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DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SÍNTESIS DE BENZOCAINA / ANHIDRIDO FTÁLICO

Valencia Vázquez Alicia Yanahí


Objetivos:
a) Obtener un éster mediante una esterificación de Fischer.
b) Sintetizar benzocaína a partir del ácido 4-aminobenzoico y etanol empleando
catálisis ácida.
c) Obtener un anhídrido simétrico sólido, mediante la acción deshidratante de un
anhídrido líquido en exceso, sobre un ácido dicarboxílico aromático.
d) Sintetizar anhídrido ftálico a partir de ácido o-ftálico y anhídrido acético.
e)Realizar una adición nucleofílica sobre el grupo Carboxilo.

Reacción:

Acetanilida Acetato de fenilamonio


Anilina Anhídrido acético

Metodología: Análisis de procedimiento:

En un Matraz Erlenmeyer 50 mL: adicionar 0,6 mL


de anilina.
-Agregar lentamente y con agitación 1,2 mL de
anhídrido acético. (en la campana) La adición del anhídrido acético es lenta debido
a que se hidroliza fácilmente produciendo ácido
acético. Se realiza en la campana porque la
anilina y el ácido acético son irritantes.

Tape y enfríe exteriormente el matraz con agua helada


hasta Tamb. Se tapa la mezcla de reacción para evitar que
se produzca el ácido acético y la formación de
gases tóxicos a partir del anhidrido y proceda
la reacción con la anilina.
-Agitar durante 5 min. y dejar reposar la mezcla por 10 min.
-Vertir el contenido en un vaso que contenga 10 g de hielo
picado, y continuar agitando enérgicamente Debido a que la reacción con la amina es
muy violenta se evita exceder los 49°C ya
que se puede formar una mezcla explosiva

-Colocar la mezcla 5 minutos sobre hielo


Debido a que en la reacción se forma agua, se
-Filtre al vacío el sólido obtenido y lave con 3 mL de agua enfría la mezcla para evitar que reaccione el
helada. anhidrido restante.se filtra con agua fría para
evitar disolver el producto y tener perdidas de
éste.

-Purificar la acetanilida por recristalización de agua. -Se realiza la recristalización del producto en
-Secar el producto y determinar el punto de fusión. agua caliente para así obtener un cristal más
puro y grande.

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Resultados: mexp
m experimental: 0,4877 g %rendimieto= ∙100 %
mteorica
m teórica: 0,4420 0,4877
p. fus. (exp)=109-111 °C %rendimieto= ∙100 %
0,4420
p. fus. (teo)=114.3 %rendimieto=110.34 %

-Cálculo de rendimiento:

Anilina Anhídrido acético Acetanilida


Masa
93.12 102.09 135.16
molar(g/mol)
p.f. (°C) - - 114.3
p. e.(°C) 184 140 304
Densidad (g/cm3) 1.022 1.080 1.22
Masa(g) 0.61 1.29 0.442 (teórico)
Volumen (mL) 0.6 1.2 -
mol 6.5x10-3 1.26x10-2 3.27x10-3

Análisis de resultados:

La síntesis de la acetanilida empieza cuando el anhídrido acético reacciona con la anilina para formar un
intermediario, en el cual el grupo amino ataca a un grupo carbonilo del anhídrido acético, después se realiza una
eliminación, formando la acetanilida y ácido acético.
El ácido acético puede reaccionar con la anilina, formando una sal (acetato de fenil amonio), lo cual hace que el
rendimiento de la reacción baje, para no favorecer esta reacción, la síntesis se llevó a cabo a bajas temperaturas,
esto explica nuestro rendimiento del 37%, ya que una parte del compuesto se quedó en sal, y para que ésta sal
formará la acetanilida tuvo que calentar a más de 100°C, lo cual no sé realizó.
Otra razón por la cual se realizó a temperaturas bajas es porque, si la mezcla de reacción, excede los 49°C se
forma una mezcla explosiva por el contacto de anhídrido acético, agua y anilina. Además hay un
desprendimiento de gases tóxicos y ácido acético debidos a la reacción del anhídrido con la humedad del
ambiente, razón por la que todo esto se realiza en la campana.
Los lavados con agua fría se realizan para evitar tener una reacción violenta con el anhídrido acético sin
reaccionar además de que se busca disolver las impurezas presentes. Aunque con la recristalización de agua
hirviendo se pierde producto se busca formar un cristal más puro y grande.
El rendimiento obtenido fue mayor al esperado, esto pudo deberse a que el volumen medido de ambas
sustancias no fue el indicado y se excedió la cantidad de reactivos indicada.
Por el punto de fusión obtenido experimentalmente (p. fus.=109-111°C) inferimos que el producto obtenido es
el esperado, aunque con un poco de impurezas, ya que se acercaba al punto de fusión teórico.

Conclusiones:
 Se puede obtener una amida a partir de una amina y un derivado de ácido carboxílico.
 Se debe controlar las condiciones de reacción, ya que la anilina y el anhídrido acético son muy reactivos,
y se puede generar una explosión.
 Para obtener un mejor rendimiento, se debe calentar a más de 100°C la sal del carboxilato para formar
la amida (acetanilida).

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Referencias:
- Vogel A.I., Tatchell A.R. ; “Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry” 1989 5ta. Ed.; Longman
Scientific & Technical.
- Morrison, R.T. & Boyd, R.N. Organic Chemistry; Prentice-Hall; 6th Ed.; USA,1996
- Mayo; “Microscale Organic Laboratory with multistep and multiscale syntheses.”1985, 3th Ed.; John Wiley
& Sons Inc.