UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
CICLO II 2023 - 2024
Estudiantes:
Mariuxi Estefania Abad Murillo
Adriana Manuela Asanza Pacheco
Tercer semestre
Grupo G
Fecha: 18 de diciembre 2023
Docente: QF. Fernando Morlás López
INFORME #7
SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA
Objetivos de la práctica de laboratorio:
• Sintetizar acetanilida a partir de anilina por catálisis ácida
• Purificar la acetanilida mediante el uso del carbón activado
• La síntesis de la acetanilida implica la reacción de la anilina (una amina) con el anhídrido acético (un
anhídrido de ácido carboxílico) para formar la acetanilida, que es una amida
Marco teórico:
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con anhídridos de ácido para producir amidas: Evidentemente, la
reacción de formación de la amida transcurre por un mecanismo de sustitución nucleofílica acílica.

Esta reacción con los anhídridos a diferencias de las reacciones con los ácidos carboxílicos transcurre en un solo
sentido y por tanto permite obtener buenos rendimientos. La reacción a realizar en esta práctica es la acetilación de
anilina para la obtención de acetanilida:

La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como
N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebril. Este compuesto es levemente
soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario
es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa.
También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y
otros medicamentos.
LA ACETANILIDA

La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida
como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
Formación
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina
con anhídrido etanoico.
Propiedades
Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de
545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
Aplicaciones
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador
de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como
un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el
acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios
medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron
que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y
en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran
parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del
cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.

Reactivos:

Materiales y equipo :
Equipos para el experimento 1 Cantidades
Matraz 1
Refrigerante a reflujo 1
Vaso de precipitación 2
Embudo de filtración 1
probeta 2
pipeta 1
Procedimiento o desarrollo:
PROCEDIMIENTO 1 – OBTENCION DE LA ACETANILIDA

Pesar el matraz y registrar el peso inicial

Añadir 6ml de anilina al matraz Añadir 6ml de anhidrido acetico al matraz

Añadir 5ml de acido acetico glacial

Adaptar un refrigerante al matraz y calentar Verter la mezcla caliente sobre 20ml de agua
durante 30 min helada en un vaso de precipitado

Enfriar el contenido del vaso en un cristalizador con hielo

Filtrar al vacio en embudo Lavar el precipitado con porciones de Dejar secar la acetanilida
Buchner y matraz Kitasato agua helada hasta obtener ph neutro sobre papel filtro al aire

Secar durante 15 minutos a 40°

Pesar el papel filtro con la acetanilida seca y

registrar el peso final Calcular el rendimiento

PROCEDIMIENTO 2 – PURIFICACION DE LA ACETANILIDA

Pesar el matraz y registrar el peso inicial

Mezclar la anilidad, acido acetico glacial y anhidrido acetico Enfriar el contenido del vaso en un cristalizador
y calentar durante 30min con hielo

Filtrar para obtener la acetalilida

Agregar 1.5g de carbon activado para acelerar la Disolver la acetanilida en 20ml de agua en un vaso de
disolucion y eliminar impurezas precipitado

Pesar el papel con la acetanilida seca y registrar el peso inicial

Agitar la mezcla durante 5 minutos para mejorar la

Secar sobre papel filtro al aire y luego a 40° interaccion entre la acetanilida y el carbon

Filtrar en papel filtro para separar el carbon activado y las impurezas del soluto en el vaso
Enfriar el soluto en un cristalizador Transferir el papel filtro a una estufa
con hielo para mejorar la durante 10 minutos para retirar la Pesar la acetanilida cristalizada y
cristalizacion de la acetanilida humedad calcular el rendimiento
Resultados obtenidos:
Conclusiones:
• la práctica de síntesis de la acetanilida fue cualitativa y cuantitativa, lo que permitió obtener resultados
basados en la percepción y observación. La síntesis y purificación del compuesto orgánico fueron exitosas, y
se logró determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción
• también obtuvimos prueba de solubilidad como etanol es soluble, agua es insoluble, acetona es soluble
• La cristalización de la acetanilida permite obtener un compuesto más puro. El uso de agua como solvente
en el proceso de cristalización resulta beneficioso, ya que es poco soluble a bajas temperaturas con el ácido
benzoico, no reacciona con el ácido y es fácil de eliminar al finalizar el proceso
Recomendaciones:
• Durante la práctica de síntesis de la acetanilida, es importante seguir las medidas de seguridad adecuadas,
como trabajar en una campana extractora para evitar la inhalación de vapores tóxicos y corrosivos.
Además, se deben utilizar guantes, gafas de seguridad y bata de laboratorio para protegerse de posibles
salpicaduras o contacto con sustancias químicas peligrosas
• Leer la practica antes de entrar al laboratorio
• Tener en cuenta los reactivos ya que son tóxicos