Alcaloides Derivados de Fenilalanina y Tirosina

Alcaloides derivados de Fenilalanina y Tirosina
Los alcaloides derivados de los aminoácidos fenilalanina y tirosina

son de una naturaleza extremadamente diversa.
CO2H CO2H
NH2 NH2
HO
Fenilalanina Tirosina
CH3O
OCH3
NCH3
CH3N
OCH3 O
O
OCH3
Tetrandina
Agente antihipertensivo
SIGNIFICANCIA FARMACOLÓGICA DE ALGUNOS

ALCALOIDES DERIVADOS DE FENILALANINA
ALCALOIDE FUENTE ACCION FARMACOLÓGICA
Mescalina Lophophora williamsii Alucinógeno
Efedrina Ephedra sinica Simpaticomimetica
Papaverina Papaver somniferum Vasodilatador
Tubocurarina Chondrodendron Relajante músculo esquelético
tomentosum
Tetrandina Cyclea peltata Antitumoral

Glaziovina Octoea glaziovii Antidepresivo
Talicarpina Thalictrum dasycarpum Antitumoral
Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitusivo
Morfina Papaver somniferum Narcótico, analgésico
Fagaronina Fagara zanthoxyloides Antitumoral
Colchicina Colchicum autumnale Supresor de la gota
Harringtonina Cephalotaxus harringtonia Antitumoral
Emetina Cephaelis ipecacuanha Antiamébico
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y LA TIROSINA
• Aminas y Tetrahidroisoquinoleinas simples

• Bencilisoquinoleinas
Simples, Bisbencil, Aporfinoides,Protoberberinas, Morfinanos
• Fenetilisoquinoleinas
• Alcaloides de Amarryllidaceas
• Alcaloides isoquinoleinmonoterpénicos
AMINAS SIMPLES O FENILETILAMINAS

Ephedraceae

Efedras. Ephedra sp. Efedrina
E. sinica OH
E. equisetina
Originaria de China e India CH3

Droga. Partes aéreas. Alcaloide principal
Efedrina (1.5%) además de norefedrina y sus
NHCH3
isómeros (anfetaminas: poseen un OH en el
carbono bencílico)
Catina
Uso: Efedrina. Contra el asma. (Norefedrina) Catinona
OH O
CH3 CH3
NH2 NH2
Celastraceae

Té de los Abisinios. Cata, Khat. Catha edulis
Droga: hojas
Origen. Africa. Contiene 1% de catinona (la
masticación produce euforia, sensación de
bienestar, locuacidad, estimulación motriz e
intelectual y una fase depresiva produciendo
insomnio).

Hojas frescas de Catha edulis
Cactaceae

*Peyote o botones de Mezcal
Lophophora williamsii o Echinocactus williamsii
Aminas simples o feniletilaminas

Biosíntesis de Mescalina
TETRAHIDROISOQUINOLEÍNAS SIMPLES
Peyote o botones de Mezcal.
Lophophora williamsii o Echinocactus williamsii
Este cactus posee entre 3 y 6% de alcaloides

totales donde el principal es la mezcalina. Los
alcaloides tipo THIQ simples son: Anhalanina y
Lofoforina.

Origen. Centroamérica. Aztecas (ceremonias Anhalonidina
rituales)
CH3O
NH
CH3O
OH CH3
BENCILISOQUINOLEÍNAS (BIQ, BTHIQ, BBTHIQ)

Menispermaceae Papaverina
Ranunculaceae CH3O
Berberidaceae N
Monimiaceae CH3O
OCH3
Annonaceae
Laureaceae
OCH3

3 4 Posiciones oxigenadas en:
HO 2
5
1 1y2
NH
HO 6 7
10
7 9, 10
11
10, 11
10 9, 10, 11
9
Menispermaceae
Curares
-Chondrodendron sp. Chondrodendron tomentosum
-Curarea sp. Curarea toxifera
Curarea candicans
Loganiaceae

Strycnos sp. S. toxifera
S. castelnaeana
S. letalis
S. rondetelioides
(+)-Tubocurarina
Alcaloides del Curare OCH3
H3C N
Tipo de enlace o puente (bifenílico o H3C H OH O H
de tipo éter)(mono, di o tri puente) CH3
N
O
OCH3 H3CO
Taligrisina
OCH3 H3CO
N N
H3C OH HO CH3
H H Limacina
OCH3 H3CO
OCH3 O
N N
H3C OH O CH3
H H
OCH3 O
Cristalografía de Rayos X. Distancia entre los átomos de nitrógeno
es de 1.03 nm; cadenas de 9 a 12 átomos de carbono Me3N+(CH2)nN+Me3
H3C Decametonio
CH3
N
H3C N CH
CH3 3
CH3
Succinilcolina
Suxametonio
O
H3C CH3
N O
H3C O N CH3
CH3
O CH3
BENCILTETRAHIDROISOQUINOLEÍNAS MODIFICADAS
PROTOBERBERINAS
Las protoberberinas son alcaloides tetracíclicos terciarios o cuaternarios,
ampliamente distribuidos: Berberidaceae, Menispermaceae, Ranunculaceae,
Annonaceae, Fumariaceae y Papaveraceae
El prototipo de estas sustancias es la berberina, una base cuaternaria con propiedades
antiparasitarias.
Berberina
O
A B
N
O
C
OCH3
D
OCH3
Todas las bases cuaternarias son coloreadas y la intensidad del color es un indicio de la
posición de los sustituyentes en el anillo D.
Ranunculaceae
Hidrastis, Hydrastis canadensis, L.
Vasoconstrictora (Tratamiento de afecciones venosas. Hemorroides)

Berberina, Berberis vulgaris L. Antimicrobiana, Protozoocida e Hipotensora.

Fumariaceae
Fumaria, Fumaria officinalis. , F. capreolata L.
Estimulante biliar: es la hierba de la ictericia (coloración amarilla de la piel producida
por la mala eliminación de la bilis. La ictericia indica que el enfermo padece del hígado).
Papaveraceae
Celidonio, Chelidonium majus L. Posee un látex anaranjado y cáustico utilizado
tópicamente en el tratamiento de verrugas.

Eschscholtzia, E. californica Todos los órganos de la planta contienen alcaloides:
protopinas, aporfinas, benzofenantridinas, protoberberinas). Prescrita por fitoterapeutas
como hipnótico ligero (neuropatías infantiles, deshabituación de tranquilizantes).
Trastornos hepáticos.

Sanguinaria, Sanguinaria canadensis L. Posee un látex rojo, rica en alcaloides tipo
benzofenantridina. El rizoma (tallo horizontal y subterráneo de ciertas plantas (los lirios
poseen rizomas) es antitusivo y expectorante. Antimicrobiano y citotóxico. La sanguinaria
es una molécula tóxica que produce toxicidad ocular.
Amapola, P. rhoeas L. Los pétalos (cada una de las piezas que forman la corona de la flor)
se utilizan como sedante ligero, suavizante, débilmente antitusivo.
ALCALOIDES MORFINANOS
Papaveraceae. Exclusivos del género Papaver
Las adormideras (amapolas)
P. somniferum y P. setigerum: Morfina
P. somniferum y P. rhoeas
P. somniferum var. Grabrum. Turquía.
P. somniferum var. Album. India. (introducida en Suramérica)
P. somniferum var. Nigrum. Europa.
Opio. Es el látex desecado obtenido de las cápsulas inmaduras de P.

somniferum. Obtenido por la incisión de las cápsulas de las diferentes
variedades, que luego de secado y oxidado, forma una pasta de color
café oscuro y de sabor acre y amargo.
Composición química del Opio.

El opio contiene cerca de 25 alcaloides combinados en gran parte con
ácido mecónico el cual se puede detectar por la prueba del cloruro
férrico: se extrae el ácido mecónico con éter en medio de ácido
clorhídrico y luego se caracteriza por una coloración roja granate en
presencia de una solución diluida de percloruro de hierro.
OPIO
ANALGÉSICOS OPIODES SINTÉTICOS

ENDORFINAS. Es conocida la importancia farmacológica de

las drogas del OPIO. Esto debido al progreso que ha tenido el
estudio de cómo estos componentes actúan en el cerebro.
Los humanos presentamos compuestos
. en el cerebro que
tiene actividad semejante a los opiatos. Los compuestos
semejantes al OPIO son conocidos como ENDORFINAS (una
contracción de ENDOGENOUS MORPHINE), y todos estos
compuestos aislados son derivados polipéptidos.
La METIONINA ENCEFALINA es un polipéptido que es parte de una secuencia

de aminoácidos del péptido pituitario, b-lipotrina. Otro fragmento de la b-lipotrina,
consistente de los aminoácidos 61 a 91, es la b-endorfina. Este polipéptido es el
péptido principal en la pituitaria que presenta acción semejante al opio, pero
está presente en el cerebro en menor nivel que la enkefalina
APORFINOIDES
Es el grupo más grande de alcaloides isoquinoleínicos y están representados
por la estructura general
Se encuentran distribuidos en al menos 18 familias de plantas, de las cuales las más

importantes son: Papaveraceae, Annonaceae, Lauraceae, Monimiaceae.
Las APORFINAS son conocidas con la estereoquímica α o β sobre el C-6a.

R
3
H3CO 2 5 O
1 NCH3
H3CO
6a 6 NCH3
O
H
HO
10 8
H3CO 9 H3CO
OCH3
(+)- Bulbocapnina
(+)- Glaucina R=H
(+)- Catalina R=OH
NCH3
O
H3CO
(-)- Laurelina
3 3
H3CO 2 H3CO 2
5 5
1 NCH3 1 NCH3
6a 6a
H3CO 6 6
H
11
H3CO
10 8 10 8
9 9
(-)- Nuciferina (-)- Isotebaina
3
H3CO 2 O
5
1 NCH3 NCH3
H3CO
6a 6 O
H
11
8
HO 9
OCH3
(+)- Apoglaziovina (-)- Estefanina

El primer alcaloide de APORFINA fue obtenido no por aislamiento sino por el resultado
de una reacción química. Así, en 1869 se encontró que el ácido clorhídrico conc. causaba
el rearreglo de la MORFINA a APOMORFINA, el cual no es un producto natural.
HO HO
NCH3
O HCl
140-160° HO
NCH3
H
HO HO
Morfina Apomorfina
PROAPORFINAS
Familias: Euforbiaceae, Lauraceae, Menispermaceae, Monimiaceae, Ninfaceae,
Papaveraceae.
Hay dos tipos fundamentales de estructuras

*SISTEMA DIENONA
(+)-pronuciferina, (+)- glaziovina (Obtenidas de diversas especies de Papaver)
3 4
H3CO
1
6a NR
RO R= CH3 (+)- pronuciferina
H R= H (+)- glaziovina
12 7
11 8
9
O
*SISTEMA DIENONA ha sido parcial o completamente reducida
HO H3CO
NCH3 NCH3
H3CO HO
H
HO
O
H
(+)- linearisina (-)- Oreolina
ALCALOIDES DE ERITRINAS
Familia Leguminaceae en la subfamilia Papilionaceae.
El nombre eritrinanos se da a la espiroamina tetracíclica.
17 11
16 12 10
D C
15 13
N 8
14 4 5
B
6 7
A
3 1
2
En las Eritrinas hay tres tipos de prefijos usados, dependiendo de las propiedades
del alcaloide.
Eriso: indica la presencia de un grupo fenólico
Eritro: que el anillo D es una lactona
Eritra: indica que el esqueleto patrón está presente.
17 11
O 12 10 O
N 8 N
O 13
O
14 4 5
6 7
1
H3CO 2
H3CO
Eritralina Eritroidina
17 11
R1O 12 10
N 8
R2O 13
14 4 5
6 7
1
H3CO 2
Erisodina H CH3
Erisovina CH3 H
Erisopina H H
Erisotrina CH3 CH3
HOMOERITRINAS
Pequeño grupo de alcaloides que tienen el esqueleto de eritrina pero con un
átomo de carbono adicional en el anillo C.
ALCALOIDES FENETILISOQUINOLEÍNICOS
Liliaceae. Colchico, Colchicum autumnale L.
Planta conocida por los griegos por su toxicidad.
Los árabes la utilizaban como antigotosa y empleada en Europa a partir del
siglo XVI.
FENETILISOQUINOLEÍNA: COLCHICINA
ALCALOIDES DE AMARYLLIDACEAE
La distribución taxonómica limitada de los alcaloides está representada clásicamente
por los alcaloides de Amaryllidaceae. Ningún otro alcaloide aparece en este tipo de
familia de plantas y éstos todavía no han sido encontrados en otras familias. Los
alcaloides que poseen son tóxicos y las especies que los contienen, a menudo, son
ornamentales.

En todas estas especies los alcaloides se concentran sobre todo en los bulbos (tallo
subterráneo, ancho o redondo, de algunas plantas: el puerro, el ajo y la cebolla son
bulbos)
Los alcaloides de Amaryllidaceas deben su elaboración a un núcleo de 15 átomos de
carbono:
-una unidad aromática C6-C1, y
-una unidad aromática reducida C6-C2
Licorina
Es el alcaloide más ampliamente distribuido de esta familia y su aislamiento es fácil a causa
de su insolubilidad en cloroformo. Su estructura fue deducida por degradación química y
Cristalografía de Rayos X. Inhibidor de la síntesis proteica.

Galantamina
Alcaloide cristalino obtenido comercialmente de Galanthus woronwii Losinsk y Licoria
squamingera Maxim, Leucojum vermum L., G. nivalis L y diversas especies de Urgenia. La
estructura fue determinada por Barton y Kirby en 1962 y subsecuentemente confirmada
por Cristalografía de Rayos X. Colinérgica y analgésica. Utilizado como miotónico (miopatías
y mioastenias)

Crinina
Aparece en las especies de Crinum y su estructura fue establecida por Wildman en 1960.
2
OH
6 OH
5
HO 6a HN
12
7
NH
NH
8 HO
HO
OH HO
HO
Norbelladina OH
Acoplamiento Acoplamiento Acoplamiento
o- p` p- p` p- o`
HO OH OH
Relación Biogenética OH
de los Esqueletos
HO N
Principales de N N
O
Amarilidaceae OH
HO
OH HO HO
OH OH
Tipo Licorano Tipo Crinano Tipo Galantamino
OH
NH
Tipo Pretazetino O
OH
HO
OH
ALCALOIDES DE AMARYLLIDACEAE
•Son compuestos con alta toxicidad en las especies que las contienen,
especies a menudo ornamentales.
•En todas las especies los alcaloides se concentran sobre todo en los
bulbos.
•La biosíntesis es bastante compleja, derivada de un acoplamiento oxidativo
que se realiza sobre un
•precursor C6C2-N-C1C6. Según el acoplamiento se originan los diferentes
esqueletos.
•La Licorina y la Hemantamina inhiben la síntesis proteica.
•La Galantamina tiene actividad colinérgica y analgésica poco tóxica.
•La sintomatología de las intoxicaciones por Amarilidaceas es sobre todo
gastrointestinal, produciendo un drástico efecto purgante.
ALCALOIDES ISOQUINOLEINMONOTERPÉNICOS
Rubiaceae
El rizoma (tallo horizontal y subterráneo de ciertas plantas) de la ipecacuana Cephaelis sp.,
planta típica de los bosques fluviales tropicales de América del Sur y Central, causan
vómito y son utilizadas en infusiones contra la disentería amibiana (enfermedad que se
manifiesta con fiebre y diarrea sangrante. Si no se trata pronto, la disentería puede
provocar deshidratación y llevar a la muerte).
Actualmente la farmacopea contempla sólo dos especies de Cephaelis

•C. ipecacuanha (Brot.) A. Rich.Llamada Ipeca de Río o de Brasil
•C. acuminata Karsten. Ipeca de Colombia o de Cartagena. América central (Nicaragua, Costa
Rica, Panamá)
Los principios activos son alcaloides isoquinoleicos monoterpénicos, donde la EMETINA

comprende entre 60 y 70% de los alcaloides totales. La CEFALINA 25% y otros en menor
cantidad como la PSICOTRINA y METIL PSICOTRINA.
Los alcaloides isoquinolein monoterpénicos no son muy comunes, se encuentran en pocas

Rubiaceae como Cephaelis y Pogonopus, en las familias Alanginaceae e Icasinaceae.
La biogénesis de los alcaloides isoquinolein monoterpénicos comienza por la

condensación tipo Mannich de la dopamina, proveniente de la tirosina, con un
secoiridoide, la secologanina, proveniente del geraniol.

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Alcaloides derivados de Fenilalanina y Tirosina

Los alcaloides derivados de los aminoácidos fenilalanina y tirosina

SIGNIFICANCIA FARMACOLÓGICA DE ALGUNOS

Tetrandina Cyclea peltata Antitumoral

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCALOIDES

• Aminas y Tetrahidroisoquinoleinas simples

AMINAS SIMPLES O FENILETILAMINAS

Aminas simples o feniletilaminas

Este cactus posee entre 3 y 6% de alcaloides

BENCILISOQUINOLEÍNAS (BIQ, BTHIQ, BBTHIQ)

Opio. Es el látex desecado obtenido de las cápsulas inmaduras de P.

Composición química del Opio.

ANALGÉSICOS OPIODES SINTÉTICOS

ENDORFINAS. Es conocida la importancia farmacológica de

La METIONINA ENCEFALINA es un polipéptido que es parte de una secuencia

Se encuentran distribuidos en al menos 18 familias de plantas, de las cuales las más

Las APORFINAS son conocidas con la estereoquímica α o β sobre el C-6a.

(-)- Nuciferina (-)- Isotebaina

(+)- Apoglaziovina (-)- Estefanina

Hay dos tipos fundamentales de estructuras

*SISTEMA DIENONA ha sido parcial o completamente reducida

Actualmente la farmacopea contempla sólo dos especies de Cephaelis

Los principios activos son alcaloides isoquinoleicos monoterpénicos, donde la EMETINA

Los alcaloides isoquinolein monoterpénicos no son muy comunes, se encuentran en pocas

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