FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS

INGENIERA QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Obtencin de la p-nitroanilina

Profesor:

Michael Rendn

Elaborado por:

Jean Marc Campoverde Pizarro

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Trmino 2016

Objetivo General

Obtener la p-nitroanilina experimentalmente a partir de p-nitroacetanilida

sintetizada en la prctica anterior.

Objetivos especficos

Obtener la p-nitroanilina por medio de hidrlisis de la amida p-

nitroacetanilida.
Calcular el porcentaje del rendimiento de la cantidad de p-nitroanilina que se
obtuvo.

Fundamento de la prctica

Se sintetizar la p-nitroanilina por medio de la hidrlisis de la p-nitroacetanilida

obtenida en la prctica anterior, la hidrlisis de esta amida, da como resultado
cido carboxlico y la amina p-nitroanilina, y luego se se calcular el rendimiento
de la reaccin.

Marco Terico

Las amidas se convierten por hidrlisis en cidos carboxlicos. La reaccin se

puede llevar a cabo tanto en medio cido como en medio bsico, que estn
fuertemente concentrados, esta reaccin requiere calentar durante varias horas
debido a la escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nuclefilos,
debida principalmente a la cesin el par solitario del nitrgeno.
Las aminas son especies orgnicas que contienen el grupo amino (R-NH2).
Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que
tengan, aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido se las llama aminas
primarias, secundarias las que tengan dos y terciarias a las que tengan tres.
Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica como aromtica.

Propiedades fsicas y qumicas de la p-nitroanilina

La p-nitroanilina es un compuesto orgnico, en estado slido de color

amarillento con olor a amoniaco, que consiste en un grupo fenilo unido a un
grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Posee una densidad de 1,4 g/ml,
punto de fusin de 148C y punto de ebullicin de 331C. Este producto qumico
se usa comnmente como un intermedio en la sntesis de colorantes,
antioxidantes, productos farmacuticos y gasolina, en peptizantes,
medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosin.
.

Estructura de la p-nitroanilina

Mecanismos de reaccin

Reaccin de sntesis de la p-nitroanilina

Mecanismo de reaccin para la obtencin de p-nitroanilina

1. Protonacin del grupo carbonilo

2. Ataque Nucleoflico al grupo carbonilo activado

3. Equilibrio cido-base
 4. Eliminacin

Espectroscopa de la p-nitroanilina

Espectro RMNH
Espectro IR

Espectro de masa
Metodologa

Materiales
Matraz Erlenmeyer, 250 ml; 500 ml.
Embudo Bchner.
Papel filtro.
Agitador magntico.
Agitador de vidrio.
Vidrio reloj.
Parrilla de calentamiento.
Vaso de precipitacin, 100 ml.
Esptula.
Reactivos
P-nitroacetanilida
H2O (d).
HCl (c)
NaOH
Hielo (para el bao de hielo)

Procedimiento

1. En el matraz bola de 100 mL (del equipo mostrado en la Figura 1), coloque la

barra de agitacin magntica, 7.5 g de p-nitroacetanilida (obtenida en la prctica
anterior) y una mezcla de 17.5 mL cido clorhdrico concentrado y 17.5 mL de
agua destilada.
2. Encienda el restato para calentar la mezcla de reaccin a reflujo. Una vez que
toda la p-nitroacetanilida se ha disuelto (10 a 15 minutos), contine calentando
15 minutos ms. Si la disolucin de la p-nitroacetanilida no se completa,
agregue 10 mL ms de cido clorhdrico concentrado.
3. Trasvase la mezcla de reaccin a un matraz Erlenmeyer de 250 mL sumergido
en hielo, y cuando la temperatura se encuentre debajo de 10C, agregue una
solucin de hidrxido de sodio al 40% enfriada en hielo, hasta obtener un pH
alcalino (verifique con papel pH), con lo cual precipita la p-nitroanilina. Se
requieren aproximadamente de 20 a 30 mL de la solucin bsica.
4. Enfre la suspensin obtenida al final de la etapa 3 y filtre con vaco, luego lave
con agua destilada fra (5C) hasta pH neutro del filtrado acuoso. Deje secar el
producto.
5. Recristalizar con etanol.
6. Pesar la masa obtenida de p-nitroanilina luego de la recristalizacin y calcular
su rendimiento.

Anlisis de resultados

La cantidad que se obtuvo en la prctica anterior de p-nitroacetanilida fue

muy escasa, siendo de 0.20 g, y ya que se utiliz poca cantidad de reactivo,
el producto se obtuvo en muy pequeas proporciones y no se pudo medir su
masa, por ende no se pudo calcular el rendimiento de la reaccin.
Adems la poca masa que se obtuvo de producto se pudo deber a un exceso
de solvente durante la recristalizacin.

Recomendaciones

Para tener un mejor producto es recomendable usar hielo proveniente

de agua destilada y no de la llave.
Identificar las pipetas para cada reactivo.
Evitar usar demasiado solvente durante la recristalizacin.
Trabajar con guantes de seguridad pues se usan cido clorhdrico e
hidrxido de sodio concentrado.
En caso de aadirse mucho solvente, calentar hasta que se evapore
la mayor cantidad de este.
 Conclusiones

Ya que no se pudo medir la masa del producto obtenido, no se pudo

calcular su rendimiento.
Se logr adquirir conocimiento sobre las reacciones que participan en
la hidrlisis de la p-nitroacetanilida, as como su mecanismo de
reaccin.
A pesar de ser muy poca la masa obtenida en el producto, se pudo
observar que era un slido de color amarillo.

Bibliografa

1. L.Jr. Wade. Fundamentos tericos y prcticos de Qumica Orgnica. (2005)

2. T.A. Geissman. Principios de Qumica Orgnica. 2Edicin.Revert. (2000)
3. H.D.Durst. G.K. Gowel. Qumica orgnica experimental. Revert. (2007)
4. Durst, D. H., & Gokel, G. W. (1985). Qumica Orgnica Experimental. Madrid.
5. Spectral database for organic compounds. (s.f.). Obtenido de National Institute of
Advanced Industrial Science and Technology.
6. Wiley, J. (1978). Experimental Organic Chemistry. Wilcox.