Universidad Católica del Norte

Facultad de Ciencias
Departamento de Cs. Farmacéuticas
Análisis Farmacéutico Instrumental

Síntesis de 5,10,15,20 Tetrafenilporfirina

Lorena Cortes Hidalgo
Andrés Rojas Tello
Nadia Zepeda Rodríguez
Nzr003@alumnos.ucn.cl
05 de Mayo del 2017
Profesor (a): Sandra Fuentes
Ayudante: Maria Godoy

INTRODUCCIÓN

Las porfirinas son compuestos formados por cuatro unidades de pirrol cuyas posiciones alfa están
unidas por puentes C-H metino, el anillo de porfirina ofrece distintas posibilidades de sustitución,
distinguiéndose dos tipos de posiciones (R) las B-sustituida y las meso-sustituida (Fig.1) [1].
Además , corresponden a un sistema aromático muy estable que tiene la facilidad de formar
quelatos con iones de muchos metales; el metal queda firmemente aprisionado en el espacio que
limitan los cuatro átomos de nitrógeno del sistema plano [2] , es por lo anterior , que las porfirinas
caen en dos grupos principales : los hemos que contienen hierro como por ejemplo la hemoglobina
que consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina hierro llamado
hemo o el caso de un grupo de enzimas llamadas citocromos que forman parte de la cadena
respiratoria en todas las células capaces de metabolismo aerobio, y por otro lado está el grupo las
clorofilas que contienen magnesio, se destacan por ser el pigmento verde de las plantas y por
desempeñar un papel esencial en el proceso de fotosíntesis [3].

Figura 1. Distintas posiciones de sustitución en el anillo de porfirina

La síntesis de porfirina se caracteriza por ser una tetramerización de monopirroles que se da

gracias a una reacción de condensación entre el pirrol y un aldehído en medio acido. Fue descrito

1
por primera vez en 1935 gracias a Rothemund, quien en 1941 hizo reaccionar pirrol con
benzaldehído a 220°C durante 48 horas en un tubo cerrado, obteniendo finalmente La 5,10,15,20-
tetrafenilporfirinacon un rendimiento de 7,5-9,0 % (Fig. 2) que tiene un PM de 614,74 g/mol y una
densidad de 1.27 g/mL, el benzaldehído tiene PM 106,13 g/mol y una densidad de 1,04 g/mL, el
pirrol tiene PM 67,09 g/mol y una densidad de 0,967 g/mL.

Figura 2. Mecanismo de reacción de la síntesis de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina.

El reflujo es un proceso experimental a nivel de laboratorio que se utiliza principalmente en

calentamiento de reacciones a altas temperaturas y es propicio mantener el volumen de la reacción
constante. Esta técnica es especialmente importante para realizar reacciones bajo condiciones
controladas que requieren un tiempo sustancial para ser completadas. [4]

En este laboratorio se realizara la síntesis de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina a partir de pirrol y

benzaldehído.

1. HIPÓTESIS

2
La reacción entre ácido propiónico con una mezcla de pirrol y benzaldehído, mediante reflujo,
permite la obtención de una porfirina meso-sustituida

2. OBJETIVOS

Objetivo General:

- Sintetizar 5, 10,15, 20-tetrafenilporfirina a partir de la condensación de benzaldehído y

pirrol utilizando ácido propionico como medio de la reacción.

Objetivos Específicos

- Obtener precipitado coloreado de la muestra luego de filtrar y lavar con metanol

- Secar y calcular el rendimiento del 5,10,15,20-tetrafenilporfirina
- Analizar el producto obtenido por medio de la técnica de espectroscopia infrarroja.
- Comparar las bandas del compuesto obtenidas por IR con las bandas descritas en la
bibliografía.

3. MATERIALES Y MÉTODOS

Materiales: Reactivos:

- Matraz de Erlenmeyer de 250 mL - Ácido propiónico

- Probeta - Benzaldehído
- Trozos de cerámica - Pirrol
- Balón - Metanol
- Refrigerante
- Pipetas Pasteur Equipos:
- Micropipeta
- 2 Vasos de precipitado - Manto calefactor
- 2 Pinzas
- 2 Doble Nuez
- 2 Mangueras
- Papel filtro
- Embudo de Büchner
- Espátula
- Tapón
- Matraz de Kitasato
- Manguera de filtración

Métodos

En un matraz de 250 mL, equipado con refrigerante, se agregó 75 mL de ácido propiónico y unos
trozos de plato poroso y se calentó hasta reflujo. Posteriormente a través de la boca del
refrigerante, se adicionaron 1.4 mL de pirrol y los 2.0 mL de benzaldehído utilizando pipetas
Pasteur, luego se mantiene a reflujo durante 30 minutos. La disolución se dejó enfriar a
temperatura ambiente y reposar hasta la semana siguiente. El precipitado fuertemente coloreado
que se obtuvo se filtró y el sólido recogido se lavó repetidas veces con metanol hasta que los
líquidos de filtrado fueron incoloros. El producto final, de color violeta intenso, se secó para calcular
el rendimiento de la muestra.

4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

RESULTADOS

0,020 mol de pirrol (reactivo en exceso)

3
0,019 mol de benzaldehído (Reactivo limitante)

La relación de reacción entre benzaldehído y 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina es 4:1

4 mol benzaldehído 1 mol de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina

0,019 mol benzaldehído [X] mol de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina

X= 0,0049 mol 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina

0,0049 mol x 614,74 g/mol = 3,0159 g rendimiento teórico de 5, 10, 15, 20-tetrafenilporfirina

 Peso de 5,10,15,20 tetrafenilporfirina =0,65

 Peso del vaso precipitado = 45,05 g
 Peso del vaso precipitado + 5,10,15,20 tetrafenilporfirina =45,70
 Rendimiento de 5,10,15,20 tetrafenilporfirina = 21,55%

DISCUSIÓN

En relación a los resultados obtenidos, el producto filtrado y lavado presentó un color violeta
intenso, lo que se ajusta a lo descrito en bibliografía [ref]. La reacción corresponde a una
condensación de carbonilos entre el pirrol y el benzaldehído por lo que se usa el método de reflujo.
Se conoce comúnmente como síntesis de Rothemund que se basa en una sustitución nucleofilica
en el carbono dos del pirrol y a partir de la cual se obtiene una porfirina meso-sustituida (Fig. 3). La
reacción presentó un porcentaje de rendimiento de 21,55 %, valor que está adentro a la
información reseñada en bibliografía, en donde se menciona que el rendimiento debe ser de un
20± 3% [ref]. Por lo cual pudo haber un buen trabajo por parte del operador al momento de
adicionar el volumen de pirrol y benzaldehído,

5. CONCLUSIONES

Se pudo concluir del presente trabajo, que a través de la síntesis orgánica, a partir de cuatro
moléculas de pirrol y 4 moléculas de benzaldehído se pudo obtener 5,10,15,20 tetrafenilporfirina
debido a que se pudo comprobar mediante el espectro IR del compuesto final.

6. REFERENCIAS

[1] ESCUDERO, C. 2007. Homoasociación de porfirinas solubles en agua. Memoria de doctor en química.
Barcelona, Universidad de Barcelona, Departamento de Química Orgánica. 29p.

[2] ALLINGER, N. L. Química orgánica. Editorial Reverté, 1981.

[3] Microbiología. 1992. Por Stainer Roger “et al”. Barcelona, Editorial Reverté. 750p

[4] ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS . (2014). Sitio Web
/sites.google.com. Obtenido de https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/tecnica-del-reflujo

ANEXO: Espectro IR 5, 10,15, 20-tetrafenilporfirina

4
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