UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

COMPENDIO DE PRÁCTICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA V
CLAVE 0067
Semestre 2023-2.
Días lunes.

Elaborado y revisado por Profesores del Departamento de QUÍMICA

ORGÁNICA:
Blas Flores Pérez Margarita Romero Ávila
Héctor García Ortega Cristina del Carmen Jiménez Curiel
Irma Gavilán García Fernando León Cedeño

1
 PRÁCTICA No. 0. Fotodimerización de benzofenona: Síntesis de benzopinacol.
➢ OBJETIVOS
• Llevar a cabo una reacción fotoquímica utilizando la radiación
ultravioleta de la luz solar.
➢ PROBLEMA

¿Cómo se llevan a cabo las reacciones fotoquímicas? ¿Por qué con la solar en
presencia de isopropanol o etanol como disolvente se favorece la reacción? ¿Por
qué las arilcetonas pueden reducirse fotoquímicamente exponiendo una solución de
la cetona en etanol o en isopropanol a la luz ultravioleta?
➢ REACTIVOS
Sesión 1.
Benzofenona Ácido acético glacial
Isopropanol Etanol

Sesión 2.
isopropanol Etanol

➢ EQUIPO SESIÓN 1.
Balanza analítica Parrilla de calentamiento con agitación
magnética.
➢ EQUIPO SESIÓN 2.
Balanza analítica Parrilla de calentamiento con agitación
magnética.
Aparato para determinar punto de Lámpara UV-vis.
fusión (Fisher-Johns o Stuart).

➢ MATERIAL POR EQUIPO O POR PERSONA

Sesión 1.
Agitador de vidrio 1 Gradillas (para todo el grupo) 2
Espátula 1 Tubo de ensayo con tapón de 1
hule
Sesión 2.
Matraz Kitasato. 1 Vidrio de reloj 1
Embudo Büchner con alargadera. 1 Manguera para filtrar al vacío 1
Espátula 1 Probeta 10 mL 1
Pinzas de 3 dedos 1

2
 ➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL

Benzofenona Benzopinacol
Masa molar (g/mol)
Punto de fusión (°C)
Masa (g)
Cantidad de sustancia
(mol)

En un tubo de ensayo pequeño adicionar 0.100 g (0.5 mmol) de benzofenona, 0.6

mL de alcohol isopropílico (0.25 mmol) y una gota de ácido acético, agitar hasta
disolución y adicione más alcohol isopropílico hasta casi llenar el tubo. Tapar el tubo
con un tapón de hule y exponer el tubo a la luz solar intensa por una semana, si
pasada la primera semana no se observan cristales dejar el tubo una semana más.
Durante este tiempo se formarán abundantes cristales incoloros. Filtrar al vacío los
cristales, dejarlos secar. Calcular el rendimiento y determinar el punto de fusión
(punto de fusión teórico 188-190°C).
Proponga un diagrama de flujo de la síntesis del benzopinacol.
➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Pitts Jr, J. N., Letsinger, R. L., Taylor, R. P., Patterson, J. M., Recktenwald,
G., & Martin, R. B. (1959). Photochemical Reactions of Benzophenone in
Alcohols1. Journal of the American Chemical Society, 81(5), 1068-1077.
2. Taber, D. F., & Paquette, C. M. (2013). Photochemistry Is Back in the
Undergraduate Organic Laboratory. Journal of Chemical Education, 90(8),
1105-1106.

➢ ANEXO
I.- Conocimientos previos
1. Reacciones fotoquímicas.
2. Mecanismo de formación del benzopinacol.
3. Química sustentable.

3
II.- Cuestionario
a) Elabore un diagrama de flujo del procedimiento que le permitirá realizar
reacción de obtención del benzopinacol en el laboratorio. Indicando los
desechos generados y su tratamiento.
b) ¿Qué es la Química Sustentable?
c) ¿Cuáles son los doce principios de la Química Sustentable?
d) ¿Cuál es la función del isopropanol o del etanol?
III.- Preparación de reactivos*
NA
IV.- Disposición de residuos
D1: Trazas de producto y solución alcohólica (isopropanol o etanol). Filtrar, mandar
los sólidos a incineración. Destilar el filtrado para recuperar el isopropanol o el etanol.

4
 Práctica No. 1. Síntesis de pirroles. Obtención de 1-fenil-2,5-dimetilpirrol.
➢ OBJETIVOS
• Ilustrar la reacción de Paal-Knorr.
• Obtener el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a través de una reacción de condensación
entre un compuesto 1,4-dicarbonílico y anilina (o derivados de la misma).

➢ PROBLEMA
¿Cómo se lleva a cabo la formación de pirroles trisustituidos? ¿En qué consiste la
síntesis de Paal-Knorr? ¿Cuál es el mecanismo de reacción que se puede llevar a
cabo? ¿En qué condiciones?
➢ REACTIVOS
Acetonilacetona (2,5-hexanodiona) (QP) Ácido clorhídrico diluído* (3 mL de agua y
0.2 mL de ácido clorhídrico concentrado)
Anilina recién destilada (QP) Etanol (disolvente) (QP)
Ácido clorhídrico concentrado (38%) (RA) Etanol (disolvente para recristalizar) (QP)
*Lo prepara cada equipo o cada alumno.
➢ EQUIPO
Parrilla de calentamiento con agitación Aparato Fisher-Johns
magnética
Balanza analítica
➢ MATERIAL POR EQUIPO O POR PERSONA

Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2

Barra para agitación 1 Bomba de agua 1
magnética
Embudo Büchner con 1 Probeta de 25 mL 1
alargadera
Embudo de filtración rápida 1 Recipiente de peltre 1
Espátula 1 Refrigerante para agua con 1
mangueras
Matraz bola de fondo plano de 1 Vasos de precipitados de 100 2
25 mL mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Vidrio de reloj 1
Matraz Kitasato de 125 mL con 1
manguera

➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL
Reacción.

5
 2,5-hexanodiona Anilina 1-fenil-2,5-
dimetilpirrol
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia
(mol)

Procedimiento 1

En un matraz Quickfit se colocan 0.0980 mL de anilina (0.100 g, 0.0010 mol), 0.12 mL de

2,5-hexanodiona (0.1141 g, 0.0010 mol) y 1 gota de ácido clorhídrico concentrado. La
mezcla se calienta a reflujo durante 25 minutos. Al terminar el calentamiento, se adiciona
la mezcla de reacción a una solución que contiene 3 mL de agua con 0.2 mL de ácido
clorhídrico concentrado y que se encuentra en un baño de hielo. El sólido obtenido se filtra
al vacío, se lava agua. El producto crudo se purifica por recristalización por par de disolventes
etanol-agua. Se deja secar el producto a vacío y se determina el punto de fusión 50-51°C es
el reportado en la literatura.

Procedimiento 2. Akbaşlar, D., Demirkol, O., & Giray, S. (2014). Paal–Knorr

pyrrole synthesis in water. Synthetic Communications, 44(9), 1323-1332.
En un matraz Quickfit se colocan 0.2278 mL de anilina (0.2328 g, 2.50 mmol),
0.2932 mL de 2,5-hexanodiona (0.2853 g, 2.50 mmol). En caso de que sea otra
amina efectuar los cálculos necesarios para llevar a cabo la reacción, y 1 gota de
ácido clorhídrico concentrado, 2.5 mL de etanol, se adiciona un agitador
magnético. Se adapta un refrigerante de agua en posición de reflujo, y se calienta
de esta manera durante 15 minutos. La reacción se sigue por medio de
cromatografía en capa fina (4:1 n-hexano/acetato de etilo). Al finalizar el tiempo de
calentamiento, se deja enfriar a temperatura ambiente. Se decanta el líquido. El
producto se lava con agua y al último un lavado con etanol frío. Se determina el punto
de fusión si no es de 50-51°C (si se trabajó con anilina), se purifica por par de
disolventes etanol-agua. Se deja secar el producto a vacío.
Procedimiento 3. Veisi, H. (2010). Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid
heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under

6
 solvent-free conditions at room temperature. Tetrahedron Letters, 51(16), 2109-
2114.
En un matraz Quickfit se colocan 0.0980 mL de anilina (0.100 g, 1.0 mmol), 0.12
mL de 2,5-hexanodiona (0.1141 g, 1.0 mol) y 0.15 g de sílica-ácido sulfúrico. La
mezcla se calienta durante 15 minutos (si se deja solo agitando a temperatura
ambiente se obtiene muy poco producto).. El seguimiento de la reacción se puede
llevar a cabo por medio de Cromatografía en Capa Fina (3:1 n-hexano-acetona). Al
terminar la reacción, se adicionan 10 mL de etanol, y el catalizador se remueve
mediante filtración. Se concentra el filtrado, calentando en baño María o en parrilla,
se deja enfriar la solución a temperatura ambiente y posteriormente en hielo y, se
filtra el producto a vacío. Se determina el punto de fusión si no es de 50-51°C (si se
trabajó con anilina), se purifica por par de disolventes etanol-agua. Se deja secar el
producto al vacío.
Nota: Si se utiliza p-cloroanilina, el tiempo de agitación a temperatura ambiente
es de 20 minutos y si se utiliza p-anisidina el tiempo de reacción es de 10
minutos.
➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Marvi, O., & Nahzomi, H. T. (2018). Grinding solvent-free Paal-Knorr pyrrole
synthesis on smectites as recyclable and green catalysts. Bulletin of the
Chemical Society of Ethiopia, 32(1), 139 - 147.
2. El-Sayed, T. H., Aboelnaga, A., El-Atawy, M. A., & Hagar, M. (2018). Ball
milling promoted N-heterocycles synthesis. Molecules, 23(6), 1348.
https://doi.org/10.3390/molecules23061348
3. Anary-Abbasinejada, M., Nezhad-Shshrokhabadi, F., & Mohammadi, M.
(2019). A green method for the synthesis of pyrrole derivatives using
arylglyoxals, 1, 3-diketones and enaminoketones in water or water–ethanol
mixture as solvent. Molecular diversity, 1 - 18.
4. Arabpourian, K., & Behbahani, F. K. (2019). Synthesis of Pyrrole Derivatives
Promoted by Fe(ClO4)3/SiO2 as an Environmentally Friendly
Catalyst. Russian Journal of Organic Chemistry, 55(5), 682 - 685.
https://doi.org/10.1134/S1070428019050166.
5. Balakrishna, A., Aguiar, A., Sobral, P. J., Wani, M. Y., Almeida e Silva, J., &
Sobral, A. J. (2019). Paal–Knorr synthesis of pyrroles: from conventional to
green synthesis. Catalysis Reviews, 61(1), 84 - 110.
6. Hu, B., Li, C., Liu, Z., Zhang, X., Luo, W., & Jin, L. (2019). Synthesis and
multi-electrochromic properties of asymmetric structure polymers based on
carbazole-EDOT and 2, 5–dithienylpyrrole derivatives. Electrochimica
Acta, 305, 1 - 10.
7. Anary-Abbasinejada, M., Nezhad-Shshrokhabadi, F., & Mohammadi, M.
(2019). A green method for the synthesis of pyrrole derivatives using
arylglyoxals, 1, 3-diketones and enaminoketones in water or water–ethanol
mixture as solvent. Molecular diversity, 1 - 18.

7
 8. Akbaslar, D., Giray, E. S., & Algul, O. (2020). Revisit to the synthesis of 1, 2,
3, 4-tetrasubstituted pyrrole derivatives in lactic acid media as a green
solvent and catalyst. Molecular Diversity, 1 - 18.
9. Hwang, S. Y., Kim, J. J., Park, E. J., & Hwang, T. S. (2020). Synthesis of
Polyketone Anion Ion Exchange Fibers by Paal-Knorr Reaction and Its
Physico-Chemical Properties. Macromolecular Research, 1 - 7.
ANEXO
I.- Conocimientos previos
➢ Importancia en síntesis orgánica de los pirroles.
➢ Métodos de obtención pirroles (al menos 3 diferentes a la síntesis de
Paal-Knorr) y de la acetonilacetona.
➢ Importancia de los pirroles en Química.
II.- Cuestionario
1. Busque los artículos siguientes en la biblioteca virtual:
a) Veisi, H. (2010). Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous
catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free
conditions at room temperature. Tetrahedron Letters, 51(16), 2109 -
2114.DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.02.052
b) Dilek Akbaşlar, Onur Demirkol & Sultan Giray (2014) Paal–Knorr Pyrrole
Synthesis in Water, Synthetic Communications, 44:9, 1323 - 1332. DOI:
10.1080/00397911.2013.857691
2. Compare alguno de ellos con el método utilizado en el laboratorio para obtener
pirroles sustituidos.
3. Determine si sería factible realizar la síntesis propuesta en los artículos en el
laboratorio de Licenciatura y la economía de la síntesis.
III.- Preparación de reactivos*
NA
IV.- Disposición de residuos

8
 Práctica No. 2. Síntesis de indoles. Obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.
➢ OBJETIVOS
• Ilustrar la síntesis de indoles de Fischer.
• Preparar el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, a partir de la fenilhidrazona de la
ciclohexanona en presencia de un catalizador ácido.
• Revisar la importancia química de los derivados del indol.

➢ PROBLEMA
¿Cuál es el fundamento de la síntesis de indoles de Fischer? ¿Cuáles son las
condiciones que favorecen esta síntesis? ¿Qué otros ácidos pueden
emplearse para llevar a cabo la síntesis de indoles de Fischer? ¿Qué otras
fuentes alternas pueden emplearse para sintetizar el 1,2,3,4-
tetrahidrocarbazol?

➢ REACTIVOS
Ciclohexanona Fenilhidrazina
Acético glacial Etanol
Agua destilada

➢ EQUIPO
Parrilla de calentamiento con agitación Aparato Fisher-Johns
magnética
Balanza analítica

➢ MATERIAL POR EQUIPO O POR PERSONA

Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2
Barra para agitación magnética 1 Probeta de 25 mL 1
Embudo Büchner con 1 Recipiente de peltre 1
alargadera
Embudo de filtración rápida 1 Recipiente eléctrico para baño 1
María
Espátula 1 Refrigerante para agua con 1
mangueras
Matraz bola de fondo plano de 1 Vaso de precipitados de 100 mL 1
25 mL
Matraz Erlenmeyer 125 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Vidrio de reloj 1
Matraz Kitasato 125 mL con 1
manguera
Matraz de Fondo Plano 1 Refrigerante de agua 1
Barra de agitación magnética 1 Matraz Erlenmeyer 250 mL 1
➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL

9
 Reacción.

Fenilhidrazina Ciclohexanona 1,2,3,4-

Tetrahidrocarbazol
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)

Procedimiento.
En un matraz de fondo plano de 50 ml. Quickfit, coloque 0.135 mL de
ciclohexanona (0.125 g, 0.00125 mol), 0.9 ml. de ácido acético glacial y 0.12
mL de fenilhidrazina (0.1317 g, 0.0012 mol) (Nota 1), se adiciona la barra de
agitación magnética, se adapta el refrigerante de agua en posición de
reflujo y se calienta la mezcla de reacción a reflujo por 30 minutos. Se deja
enfriar a temperatura ambiente, y se lava el sólido, primero con dos porciones
de agua destilada fría de 1.5 mL cada una en el mismo matraz donde quedó
la mezcla de reacción, se filtra a vacío, y se recristaliza el producto crudo por
par de disolventes etanol-agua (Nota 2). Se determinan el punto de fusión del
producto y el rendimiento de la reacción.
Notas:
1. La fenilhidrazina es tóxica y puede causar severas quemaduras en
la piel, POR LO QUE DEBE SER MANEJADA CON
PRECAUCIÓN, EN LA CAMPANA Y CON GUANTES DE HULE.
2. Si los cristales del producto son blancos, y su punto de fusión es
cercano al del compuesto puro (116ºC-118ºC) puede dejarlo así,
de otra manera purifique por medio de una recristalización de
etanol-agua y obtendrá un punto de fusión de 118-120°C.

➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Ávila, G. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. pp. 490
- 494.
2. Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, págs. 169 - 171.
Ed. Limusa, México, 1987.

10
 3. Acheson, R. M.; Química Heterocíclica, págs. 216 - 218, Ed. Publicaciones
Cultural, México, 1981.
4. Allen, C. F. H., & Wilson, C. V. (1943). The use of N15 as a tracer element in
chemical reactions. The mechanism of the Fischer indole synthesis. Journal
of the American Chemical Society, 65(4), 611 -612.
doi.org/10.1021/ja01244a033
5. Heravi, M. M., Rohani, S., Zadsirjan, V., & Zahedi, N. (2017). Fischer indole
synthesis applied to the total synthesis of natural products. RSC
advances, 7(83), 52852 - 52887.
6. Susick, R. B., Morrill, L. A., Picazo, E., & Garg, N. K. (2017). Pardon the
interruption: a modification of Fischer’s venerable reaction for the synthesis
of heterocycles and natural products. Synlett: accounts and rapid
communications in synthetic organic chemistry, 28(1), 1.
7. Yang, X., Zhang, X., & Yin, D. (2018). An Eco-Friendly Industrial Fischer
Indole Cyclization Process. Organic Process Research &
Development, 22(9), 1115 - 1118. doi.org/10.1021/acs.oprd.8b00144
8. Song, H., Yang, Z., Tung, C. H., & Wang, W. (2019). Iron-Catalyzed
Reductive Coupling of Nitroarenes with Olefins: Intermediate of Iron–Nitroso
Complex. ACS Catalysis, 10(1), 276-281.
9. Colella, M., Degennaro, L., & Luisi, R. (2020). Continuous Flow Synthesis of
Heterocycles: A Recent Update on the Flow Synthesis of
Indoles. Molecules, 25(14), 3242. doi.org/10.3390/molecules25143242
10. Chung, H., Kim, J., González-Montiel, G. A., Ha-Yeon Cheong, P., & Lee, H.
G. (2021). Modular Counter-Fischer–Indole Synthesis through Radical-
Enolate Coupling. Organic Letters, 23(3), 1096 -
1102.doi.org/10.1021/acs.orglett.1c00003.

ANEXO
I.- Conocimientos previos
➢ Métodos generales de preparación de indoles.
➢ Fundamento químico de la reacción.
➢ Propiedades y toxicidad de los reactivos y del 1,2,3,4-
tetrahidrocarbazol.
➢ Importancia en química de los derivados del indol.

II.- Cuestionario
1. Elabore una tabla donde indique ventajas y desventajas de la síntesis de Fischer
de indoles.
2. Busque en la biblioteca digital de la UNAM, al menos 2 procedimientos alternos
para sintetizar indoles por el método de Fischer.
3. Compare los métodos encontrados señalando los pros y los contras de cada
método e indicando con qué método sintetizaría usted el producto.

11
III.- Preparación de reactivos*
NA
IV.- Disposición de residuos

12
 Práctica No. 3. Síntesis de isoxazoles. Síntesis de 3-fenil-5-isoxazolona.
➢ OBJETIVOS
• Efectuar la reacción de compuestos 1,3-dicarbonílicos con derivados de
amoniaco para obtener un anillo de 5 miembros con dos heteroátomos.
• Preparar la 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo con las condiciones de reacción
establecidas en la técnica.
• Revisar el interés químico de los isoxazoles y sus derivados.

➢ PROBLEMA
¿Cómo se lleva a cabo la síntesis de isoxazoles mediante la reacción de compuestos
1,3-dicarbonílicos y derivados de amoniaco? ¿Cuál es el fundamento de la síntesis
de isoxazoles? ¿Qué derivado se forma al hacer reaccionar el carbonilo de cetona
del benzoilacetato de etilo con la hidroxilamina durante la reacción?
➢ REACTIVOS
Benzoilacetato de etilo Etanol
Clorhidrato de hidroxilamina

➢ EQUIPO
Parrilla de calentamiento con agitador Aparato Fisher Johns
magnético
Balanza analítica

➢ MATERIAL POR EQUIPO Y POR PERSONA

Agitador de vidrio 1 Bomba de agua sumergible 1
Barra para agitación magnética 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 2
Embudo Büchner con alargadera 1 Probeta de 25 mL 1
Embudo de filtración rápida 1 Recipiente de peltre 1
Espátula 1 Recipiente eléctrico para baño 1
María
Matraces Erlenmeyer de 50 mL 2 Refrigerante para agua con 1
mangueras
Matraz Kitasato 125 mL con 1 Vaso de precipitados de 100 mL 1
manguera
Matraz bola de fondo plano de 25 1 Vidrio de reloj 1
mL
Parrilla eléctrica con agitación 1
magnética

➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL
Reacción.

13
 Benzoilacetato de Clorhidrato 3-fenil-5-
etilo de isoxazolona
hidroxilamina
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia
(mol)

Procedimiento.
En un matraz de fondo redondo de 25 mL colocar 0.14 mL (0.1575 g, 0.817
mmol) de benzoilacetato de etilo, 0.325 mL de etanol, 0.0575 g (0.825 mmol) de
clorhidrato de hidroxilamina y 0.225 mL de agua. Calentar la mezcla de reacción
a reflujo por 40 minutos, o dejar a temperatura ambiente durante 7 días. Al
término de este tiempo dejar enfriar y posteriormente filtrar al vacío los cristales
formados. Recristalizar el producto con etanol y determinar el punto de fusión
(152-153°C) y el rendimiento.
➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Acheson, R.M. An introduction to the chemistry of heterocyclic Compounds, 3 rd.
Ed, John Wiley & Sons. Inglaterra, 1976.
2. Fiton, A.O. y Smalley, R.K.; Practical Heterocyclic Chemistry. Academic
Press, Inglaterra, 1968.
3. More, J.A.; Experimental Methods in Organic Chemistry. W.B. Saunders.
Philadelphia, E.U,19
4. Kiyani, H., & Ghorbani, F. (2015). Boric acid-catalyzed multi-component
reaction for efficient synthesis of 4H-isoxazol-5-ones in aqueous
medium. Research on Chemical Intermediates, 41(5), 2653-2664.
ANEXO
I.- Conocimientos previos
➢ Métodos generales de preparación de isoxazoles.
➢ Fundamento químico y de obtención de isoxazoles a través de
compuestos 1,3dicarbonílicos.
➢ Interés químico del isoxazol y sus análogos (pirazol e isoxazol).

II.- Cuestionario
Escriba el mecanismo de reacción correspondiente a la práctica realizada.

14
III.- Preparación de reactivos*
NA
IV.- Disposición de residuos

15
 Práctica No. 4. Reacciones de azoles 1,3. Obtención de furoína.

➢ OBJETIVOS
• Llevar a cabo la condensación benzoínica, utilizando como catalizador a la
tiamina (vitamina B1).
• Ilustrar una reacción característica de los azoles-1,3.
• Ilustrar como actúa una coenzima.

➢ PROBLEMA
¿Qué es la Química sustentable? ¿Cuáles son sus 12 principios? ¿Qué es
una condensación aciloínica? ¿Por qué se dice que estas condiciones de
reacción son de Química sustentable? ¿Cómo se llevaba a cabo esta
transformación anteriormente y cuáles eran los riesgos? ¿Cómo puede
llevarse a cabo el umpolung en un carbono de carbonilo utilizando un anillo
de tiazol 1,3?

➢ REACTIVOS
Clorhidrato de la tiamina (vitamina B1) Etanol (QP)
(QP)
Furfural (QP) Hidróxido de sodio 8%*
*Ver Anexo
➢ EQUIPO (1° parte)
Parrilla de calentamiento con agitación magnética

➢ MATERIAL POR EQUIPO (1° parte)

Barra para agitación magnética 1 Pipeta de 1 mL 1

Espátula 1 Probeta de 25 mL 1
Frasco ámbar de 50 mL 1 Vaso de precipitados de 400 mL 1

➢ EQUIPO (2ª parte)

Balanza analítica Aparato Fisher-Johns
Parilla eléctrica con agitación
magnética

➢ MATERIAL POR EQUIPO (2° parte)

Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1
Barra para agitación magnética 1 Pipeta de 1 mL 1
Embudo de filtración rápida 1

16
 ➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL
Reacción.

.
HCl NH2 Cl
OH
N N

N S
OH
H Clorhidrato de Tiamina
2 O
O O
O NaOH / EtOH O
Furfural Furoína
Furfural Furoína
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)

Procedimiento.
En un frasco ámbar con tapa, coloque 0.3 g del clorhidrato de la tiamina (Vitamina
B1) en 1.0 mL de agua destilada, y una vez que este disuelta, adicione a la solución
3 mL de etanol. La disolución se enfría utilizando un baño de hielo, coloque dentro
del frasco el agitador magnético. Es importante que la disolución este fría para que
la reacción proceda y no se descomponga el catalizador. Una vez que la disolución
este fría, se adiciona LENTAMENTE y bajo agitación magnética (a través de una
pipeta de 1 mL a la cual se le adapta una jeringa de plástico de 2 mL), 0.9 mL de
una solución de hidróxido de sodio al 8%, por un PERIODO DE 7 A 10 MINUTOS.
La solución adquiere un color amarillo. A la solución anterior, manteniendo la
agitación vigorosa, se le adicionan 0.75 mL de furfural. Una vez que se termina la
adición, se continúa la agitación por 15 minutos a temperatura ambiente.
(PRECAUCIÓN: Para realizar esta práctica con éxito, es muy importante seguir
todos los pasos anteriores, sobre todo el enfriamiento y la adición de los reactivos).
Se tapa el frasco y se deja reposar a temperatura ambiente por 1 semana. El
producto sólido impuro se aísla por medio de una filtración al vacío, utilizando un
embudo Bunsen y un matraz Kitasato. El producto crudo se coloca en un vaso de
precipitados de 50 mL y se purifica por medio de una recristalización de etanol al
95% o se lava cono etanol helado. El producto puro se aísla por medio de una
filtración al vacío. Los cristales se dejan secar, se calcula el rendimiento y se reporta
el punto de fusión del producto (reportado: 135 ºC).

17
 ➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Pavia, D. L.; Lampman, G M.; Kriz, G S.; Engel, R. G; Introduction to Organic
Laboratory Techniques, 3rd. Ed., pags. 292-307, Ed. Saunders College
Publishing, 1988.
2. Hartman, W. W., & Dickey, J. B. (1933). The preparation of furil. Journal of
the American Chemical Society, 55(3), 1228-1229.
3. Maier, G. D., & Metzler, D. E. (1957). Structures of Thiamine in Basic
Solution1. Journal of the American Chemical Society, 79(16), 4386-4391.
4. Yano, Y., Tamura, Y., & Tagaki, W. (1980). Structural aspects of catalytic
activities of thiazolium salts in benzoin condensation reaction in
methanol. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 53(3), 740 - 744.
5. Doxsee, K.M., Hutchison, J.E. Green Organic Chemistry-Strategies, Tools,
and Laboratory Experiments. Thomson Brooks/Cole; 201-205.
6. R. S. Pimpim, C. C. C. Rubega , R. V. F. de Bravo & C. Kascheres (1997) An
Efficient One-Step Thiamine Catalyzed Synthesis of Furil and Its Analogues,
Synthetic Communications, 27:5, 811- 815, DOI:
10.1080/00397919708004200
7. Skobridis, K., Theodorou, V., & Weber, E. (2006). A very simple and
chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina. 10, 102 -
106.
8. Fan, W., Verrier, C., Queneau, Y., & Popowycz, F. (2019). 5-
Hydroxymethylfurfural (HMF) in organic synthesis: a review of its recent
applications towards fine chemicals. Current organic synthesis, 16(4), 583-
614.
ANEXO
I.- Conocimientos previos
➢ Reacción de condensación aldólica.
➢ Fundamento químico y mecanismo de reacción.
➢ Propiedades de reactivos y producto.
➢ Interés en química los azoles-1,3.
II.- Cuestionario
1. Proponga un mecanismo de reacción detallado que explique la condensación
benzoínica, utilizando tiamina e hidróxido de sodio.
2. ¿Cuál es el objeto de utilizar hidróxido de sodio en la reacción?
3. Escriba la estructura del producto que se formaría si el hidróxido de sodio no se
adiciona lentamente a la solución de la tiamina, y proponga un mecanismo para
explicar la formación de este producto.
III.- Preparación de reactivos*
Hidróxido de sodio al 8%. Se pesan 8 g de hidróxido de sodio y se disuelven en 100
mL de agua. En un baño de hielo porque la reacción es exotérmica.

18
IV.- Disposición de residuos

19
 Práctica No. 5. Síntesis de piridinas de Hantzsch. Síntesis de la 3,5-
dietoxicarbonil-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina y de la 3,5-metoxicarbonil-2,6-
dimetil-1,4-dihidropiridina.
➢ OBJETIVOS
1. Ilustrar la síntesis de Hantzsch, obteniendo una piridina sustituida.
2. Obtener un intermediario, una 1,4-dihidropiridina, la cual se va a utilizar
como sustrato en una reacción de oxidación, para obtener la piridina
correspondiente.
3. Revisar la importancia en química de este tipo de compuestos.

➢ PROBLEMA
¿Cómo se sintetizan las dihidropiridinas mediante la síntesis de Hantzsch que sirven
como intermediarios para la obtención de piridinas? ¿Cuál es el mecanismo de
reacción de la síntesis de las dihidropiridinas? ¿Qué es una reacción
multicomponente? ¿Es importante el orden de adición de los reactivos en la
obtención de la 1,4-dihidropiridina?
➢ EQUIPO PARA SÍNTESIS CALENTANDO A REFLUJO.
Balanza analítica Aparato Fisher-Johns para determinación
de punto de fusión
Parrilla eléctrica con agitación magnética Bomba de agua sumergible.

➢ REACTIVOS
Formaldehído (37%) (QP) Acetoacetato de metilo (QP)
Acetato de etilo (QP) Acetato de amonio (QP)
Hidróxido de amonio concentrado (RA) Etanol (QP)

➢ MATERIAL POR EQUIPO O POR PERSONA PARA PROCEDIMIENTO DE

QUÍMICA VERDE.
Frasco ámbar que deberá traer 1
cada alumno.

➢ MATERIAL POR EQUIPO O POR PERSONA PARA PROCEDIMIENTO

CALENTANDO A REFLUJO.

Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres dedos con nuez 2

Barra para agitación magnética 1 Pipeta de 5 mL 1
Embudo Büchner con alargadera 1 Probeta de 25 mL 1
Embudo de filtración rápida 1 Recipiente eléctrico para baño 1
María
Espátula 1 Refrigerante para agua con 1
mangueras
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Tapón esmerilado 1

20
 Matraz bola de fondo plano de 25 1 Vaso de precipitados de 100 mL 1
mL
Matraz Kitasato de 125 mL con 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1
manguera
Vidrio de reloj 1

➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL

Reacción.

Acetoacetato de Hidróxido Formaldehído. 3,5-

etilo de dietoxicarbonil-
amonio 2,6-dimetil-1,4-
dihidropiridina
Masa molar
(g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión
(°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)
Procedimiento convencional.
En un matraz de fondo redondo de 10 mL, se adicionan los siguientes reactivos:
0.96 mL acetoacetato de etilo, 0.62 mL de hidróxido de amonio y 0.28 mL de
formaldehído acuoso (formalina) al 37% y 1 mL de etanol, se le adapta un
refrigerante de agua en posición de reflujo. La mezcla de reacción se agita bajo una
agitación magnética vigorosa y se calienta a reflujo por 30 minutos, se levanta el
sistema y se deja enfriar a temperatura ambiente. Posteriormente, se introduce en
un baño de hielo y se filtra el producto a vacío. El producto crudo se purifica por
recristalización con la mínima cantidad de etanol caliente. El producto puro se aísla
por medio de una filtración al vacío. El producto puro tiene un punto de fusión de
(183-184 °C).
Procedimiento 2.
En un matraz de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética colocar
acetatoacetato de metilo (0.810 mL,7.51 mmol) o acetoacetato de etilo (0.960
mL, 7.59 mmol), acetato de amonio (430mg, 5.58 mmol) y formaldehído acuoso al

21
37% 0.280 mL. Colocar el refrigerante y calentar la mezcla de reacción a 80°C con
agitación vigorosa.
Después de 10 minutos a 80°C, detener la agitación. Adicionar 5 mL de agua
destilada. Filtrar el precipitado formado al vacío, lavar con 10 mL de agua. OJO. La
precipitación del producto puede tardar menos de diez minutos para la DHP
derivada del acetoacetato de metilo. Recristalice el producto sólido con etanol al
95%. Dejar enfriar a temperatura ambiente y posteriormente introducir en un baño
de hielo para asegurar la precipitación del producto. El rendimiento es del 35-90%
con un promedio del 60%. La recristalización requiere de 20-25 mL de etanol.
Procedimiento 3. Reacción a temperatura ambiente.
Sesión No.1: En un frasco ámbar con tapa, se adicionan los siguientes reactivos:
0.280 mL de formaldehído acuoso al 37%, acetatoacetato de metilo (0.810 mL, 7.51
mmol) o acetoacetato de etilo (0.960 mL, 7.59 mmol), y acetato de amonio (430mg,
5.58 mmol). Las paredes del frasco se lavan con 1 mL de etanol. Una vez que ya
esté preparada la mezcla de reacción, el frasco se tapa y se deja reposar durante
una semana a temperatura ambiente.
Sesión No.2: La mezcla de reacción se filtra, y el sólido se lava cuidadosamente con
lavar con 10 mL de agua. El producto crudo se purifica por recristalización con la
mínima cantidad de etanol caliente.

Notas:
1. También puede emplearse hidróxido de amonio como fuente de
nitrógeno en lugar de acetato de amonio.
2. La reacción es exotérmica.
3. Se obtiene una segunda cosecha de producto menos puro, agregando
agua a las aguas madres, filtrando el precipitado y recristalizando de la
manera ya indicada.

➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Norcross, B. E., Clement, G., & Weinstein, M. (1969). The Hantzsch pyridine
synthesis: a factorial design experiment for the introductory organic
laboratory. Journal of Chemical Education, 46(10), 694.
2. Cheung, L. L., Styler, S. A., & Dicks, A. P. (2010). Rapid and convenient
synthesis of the 1, 4-dihydropyridine privileged structure. Journal of Chemical
Education, 87(6), 628 - 630.
3. doi.org/10.1021/ed100171g
4. Ivan V. Kulakov, Alena L. Oleshchuk, Vladislav A. Koveza & Irina V.
Palamarchuk (2020) Multicomponent synthesis of 4-unsubstituted 5-
nitropyridine derivatives, Synthetic Communications, 50:16, 2432-2439, doi:
10.1080/00397911.2020.1780261
5. Basrai, Courtney; Beenfeldt, Davison; Bell, Thomas W.; Claeys,
Elisa; Hamal, Sunil; Intasiri, Amarawan; Lumangtad, Liezel A.; Vermeire,
Kurt; Yen-Pon (2020) Syntheses and Anti-HIV and Human Cluster of
Differentiation 4 (CD4) down-Modulating Potencies of Pyridine-Fused

22
 Cyclotriazadisulfonamide (CADA) Compounds, Bioorg. Med. Chem. 28,
115816
6. Sherif M. H. Sanad, Mahmoud A. E. Hawass, Ahmed H. M. Elwahy & Ismail
A. Abdelhamid (2020) Hantzsch synthesis of bis(1,4-dihydropyridines) and
bis(tetrahydrodipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines) linked to pyrazole units as
novel hybrid molecules, Synthetic Communications, 50:13, 1982 - 1992, doi:
10.1080/00397911.2020.1761395
7. Bosica, G., Demanuele, K., Padrón, J. M., & Puerta, A. (2020). One-pot
multicomponent green Hantzsch synthesis of 1, 2-dihydropyridine derivatives
with antiproliferative activity. Beilstein journal of organic chemistry, 16(1),
2862-2869.

ANEXO
I.- Conocimientos previos
➢ Fundamento químico de la síntesis de piridinas de Hantzsch.
➢ Otros métodos de preparación de piridinas.
➢ Importancia química derivados de piridina.

II.- Cuestionario
1. Busque el procedimiento propuesto en Cheung, L. L., Styler, S. A., & Dicks,
A. P. (2010). Rapid and convenient synthesis of the 1, 4-dihydropyridine
privileged structure. Journal of Chemical Education, 87(6), 628 – 630
2. Busque la referencia siguiente y otras 2 más y compare los procedimientos
indicando cuál cree usted es mejor justificando su respuesta. Wang, G. W.,
Xia, J. J., Miao, C. B., & Wu, X. L. (2006). Environmentally friendly and
efficient synthesis of various 1, 4-dihydropyridines in pure water. Bulletin of
the Chemical Society of Japan, 79(3), 454-459.
3. Calcule la economía atómica de la reacción.
4. Calcule los gramos que obtuvo cada equipo de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-
1,4-dihidropiridina.
III.- Preparación de reactivos*
NA
IV.- Disposición de residuos

23
24
 Práctica 5a. Síntesis de piridinas de Hantzsch. Parte 2. Síntesis de la 3,5-
dietoxicarbonil-2,6-dimetilpiridina a través de la oxidación de la 3,5-dietoxicarbonil-
2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina.
➢ OBJETIVOS
• Obtener una piridina por medio de la oxidación de una 1,4-dihidropiridina.
• Aislar una piridina en función de sus propiedades ácido-base.
• Revisar la importancia en química de alimentos de este tipo de compuestos.

➢ PROBLEMA
➢ ¿Cómo se puede realizar la oxidación de las 1,4-dihidropiridinas y obtener
piridinas? ¿Cómo se lleva a cabo el mecanismo de oxidación de las
dihidropiridinas? ¿A nivel biológico cómo es el mecanismo? ¿Por qué son
importantes las piridinas en la Química?

➢ REACTIVOS (enlistar en la tabla los reactivos que se emplearán en la práctica)

Ácido nítrico concentrado (RA) Etanol
Peróxido de hidrógeno comercial 5% Carbonato de sodio (QP)
*El peróxido de hidrógeno lo deberán de traer los alumnos con 20 mL por alumno o
equipo es suficiente.
➢ EQUIPO
Balanza analítica Bomba de agua sumergible
Aparato Fisher-Johns

➢ MATERIAL POR EQUIPO O INDIVIDUAL

Agitador de vidrio 1 Pipeta de 1 mL 2
Barra para agitación magnética 1 Pipeta de 5 mL 1
Embudo Büchner con 1 Probeta de 25 mL 1
alargadera
Embudo de vidrio 1 Recipiente de peltre 1
Espátula 1 Refrigerante para agua con 1
mangueras
Jeringa 1 T para vacío 1
Matraz bola de fondo plano de 1 Tapón esmerilado 1
25 mL
Matraces Erlenmeyer de 125 mL 1 Trampa para gases nitrosos 1
Matraz Kitasato de 125 mL con 1 Vaso de precipitados de 100 mL 1
manguera
Parilla eléctrica con agitación 1 Vasos de precipitados de 250 2
magnética mL
Pinzas de 3 dedos con nuez 2 Vidrio de reloj 1

25
 ➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL

Reacción.

3,5- 3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dietoxicarbonil- dimetil-piridina
2,6-dimetil-1,4-
dihidropiridina.
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
Procedimiento.
En un matraz de fondo redondo de 1 boca, que contiene una barra de agitación
magnética se adiciona toda la 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina, de
preferencia recristalizada que haya obtenido. Se coloca un refrigerante de agua en
posición de reflujo. Se coloca a éste la T que tiene salida para vacío, a la salida de
vacío de esa T se coloca la manguera de vacío que va conectada a la trampa que
permitirá burbujear los gases nitrosos generados durante la oxidación en peróxido
de hidrógeno. Una vez montado el equipo adicione a través del refrigerante, 1.0 mL
de ácido nítrico concentrado si obtuvo de 1 g a 0.51 g de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dimetil-1,4-dihidropiridina, y si obtuvo de 0.1 a 0.5 g de 3,5-dietoxicarbonil-2,6-
dimetil-1,4-dihidropiridina adicione 0.5 mL de ácido nítrico concentrado, y bajo una
agitación magnética vigorosa, caliente la mezcla de reacción a reflujo durante 30
minutos. La solución obtenida se vierte en 7 ml. De hielo-agua contenido en un vaso
de precipitados. Llevar el pH ligeramente básico con carbonato de sodio sólido o con
hidróxido de amonio.
La suspensión resultante se filtra, se lava con metanol muy frío, se deja secar al
vacío. Determinar el punto de fusión el reportado en la literatura es de 70-71oC, para
la 3,5-dietoxicarbonil-2,6-dimetilpiridina y de 102-103°C para la 3,5-dietoxicarbonil-
2,6-dimetilpiridina.

➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
1. Norcross, B. E., Clement, G., & Weinstein, M. (1969). The Hantzsch pyridine
synthesis: a factorial design experiment for the introductory organic
laboratory. Journal of Chemical Education, 46(10), 694.
2. Acheson, R. M.; QuÍmica Heterocíclica, Ed. Publicaciones Cultural, México,
1981, págs.. 286 - 298.

26
 3. Cheung, L. L., Styler, S. A., & Dicks, A. P. (2010). Rapid and convenient
synthesis of the 1, 4-dihydropyridine privileged structure. Journal of Chemical
Education, 87(6), 628 - 630.
4. Paquette, L.A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, Ed. Limusa, México,
1987. págs.. 225 - 231.
5. Neda Mollakarimi Dastjerdi & Mohammad Ghanbari (2020)
Ultrasoundpromoted green approach for the synthesis of multisubstituted
pyridines using stable and reusable SBA-15@ADMPT/H5PW10V2O40
nanocatalyst at room temperature, Green Chemistry Letters and Reviews,
13:3, 192 - 205, doi: 10.1080/17518253.2020.1797183
6. Shen, G. B., Xie, L., Yu, H. Y., Liu, J., Fu, Y. H., & Yan, M. (2020).
Theoretical investigation on the nature of 4-substituted Hantzsch esters as
alkylation agents. RSC Advances, 10(52), 31425 - 31434.
7. Mehmet Erşatır & Metin Yıldırım (2021): Green synthesis of 2-amino-3-
cyanopyridines via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation and
their antiproliferative effects on liver, breast, and prostate cancer studies,
Synthetic Communications, doi: 10.1080/00397911.2021.1878537
ANEXO
I.- Conocimientos previos
➢ Fundamento químico de la síntesis de piridinas de Hantzsch.
➢ Otros métodos de preparación de piridinas.
➢ Importancia química derivados de piridina.
II.- Cuestionario
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción?
2. Calcule el rendimiento teórico de la reacción.
3. Proponga otros métodos de oxidación de dihidropiridinas reportados en la
literatura y compare los procedimientos con el empleado en el laboratorio
III.- Preparación de reactivos*
NA
IV.- Disposición de residuos

27
Práctica No. 6. Obtención de pirazinas. Obtención de la 2,3-difenilquinoxalina.
➢ OBJETIVOS
• Comprobar la facilidad con la que se forman las diazinas.
• Estudiar la importancia del tipo de disolvente en este tipo de reacciones.
• Aplicar técnicas de química sustentable y conocer los principios de la misma.

➢ PROBLEMA
¿Cuál es el fundamento de la síntesis de pirazinas? ¿Bajo qué condiciones puede
realizarse la reacción? ¿Qué tipo de anillos heterocíclicos permite obtener? ¿Por qué
es importante el estudio de las pirazinas en Química?
➢ REACTIVOS (enlistar en la tabla los reactivos que se emplearán en la
práctica)
Bencilo (QP) Isopropanol
orto-Fenilendiamina Ácido acético glacial
(1,2-diaminobenceno) (QP)
Metanol (QP) Etanol (QP)

➢ EQUIPO
Balanza analítica Parrilla de calentamiento con agitación
magnética
Fisher-Johns

➢ MATERIAL POR EQUIPO O INDIVIDUAL

Agitador de vidrio 1 Pipeta de 1 mL 1
Embudo de filtración rápida 1 Probeta de 25 mL 1
Embudo Büchner con alargadera 1 Recipiente de peltre 1
Espátula 1 Recipiente eléctrico para baño 1
María
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Vasos de precipitados de 100 2
mL
Matraz Kitasato de 125 mL con 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1
manguera
Pinzas de tres dedos con nuez 1 Vidrio de reloj 1
Embudo Büchner con alargadera 1 Recipiente de peltre 1

➢ DESARROLLO EXPERIMENTAL

Reacción.

28
 o-fenilendiamina Bencilo 2,3-
difenilquinoxalina
Masa molar (g/mol)
Punto de fusión
(°C)
Masa (g)
Cantidad de
sustancia (mol)

Procedimiento.
En un vaso de precipitados de 100 mL se colocan 0.2417 g (1.15 mmol de bencilo
y o-feniléndiamina 0.1296 g (1.2 mmol). Los reactivos se mezclan perfectamente
por agitación con una varilla de vidrio y se adiciona 1 mL de etanol (podrían haber
sido metanol o 2-propanol o ácido acético). Se continúa la agitación manual con la
varilla de vidrio durante unos minutos de 3 a 15 minutos, no más de quince. Durante
ese tiempo, se deberá observar la formación de un precipitado que puede ir de color
blanco a beige. El producto crudo se aísla por medio de una recristalización directa
en el vaso de precipitados donde se agitó la mezcla de reacción, utilizando etanol.
Se calcula el rendimiento y de determina el punto de fusión (reportado 120-122 °C).
Nota. También se puede utilizar ácido acético en lugar del alcohol pero en caso
de usarlo la agitación con varilla de vidrio debe hacerse en la campana.
➢ REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. Joule, J. A.; Mills, K.; and Smith, G.F.; Heterocyclic Chemistry, 3rd. Ed., págs.
214 - 215, Ed. Chapman & Hall, London, 1995.
2. Jampilek, J. (2014). Recent advances in design of potential quinoxaline anti-
infectives. Current medicinal chemistry, 21(38), 4347 - 4373.
3. Tariq, S., Somakala, K., & Amir, M. (2018). Quinoxaline: an insight into the
recent pharmacological advances. European journal of medicinal
chemistry, 143, 542 - 557.
4. Abbass, E. M., Khalil, A. K., Mohamed, M. M., Eissa, I. H., & El-Naggar, A.
M. (2020). Design, efficient synthesis, docking studies, and anticancer
evaluation of new quinoxalines as potential intercalative Topo II inhibitors
and apoptosis inducers. Bioorganic Chemistry, 104, 104255.
5. Kaushal, T., Srivastava, G., Sharma, A., & Negi, A. S. (2019). An insight into
medicinal chemistry of anticancer quinoxalines. Bioorganic & medicinal
chemistry, 27(1), 16 - 35.
6. Montana, M., Montero, V., Khoumeri, O., & Vanelle, P. (2020). Quinoxaline
derivatives as antiviral agents: a systematic review. Molecules, 25(12), 2784.
7. Tantawy, E. S., Amer, A. M., Mohamed, E. K., Abd Alla, M. M., & Nafie, M.
S. (2020). Synthesis, characterization of some pyrazine derivatives as anti-
cancer agents: In vitro and in Silico approaches. Journal of Molecular
Structure, 1210, 128013.

29
8. Bashirzadeh, M., & Behbahani, F. K. (2020). Ethylene glycol and H2SO4/SiO2 as a
green medium for the preparation of quinoxaline derivatives at room
temperature. European Chemical Bulletin, 9(1), 33 - 37.
9. Biesen, L., & Müller, T. J. (2021). Multicomponent and One‐pot Syntheses of
Quinoxalines. Advanced Synthesis & Catalysis, 363(4), 980-1006.

ANEXO
I.- Conocimientos previos
➢ Métodos generales de obtención de pirazinas.
➢ Fundamento químico y mecanismo de la reacción.
➢ Propiedades de los reactivos y del producto obtenido.
➢ Interés en química de las pirazinas.

II.- Cuestionario
1. Calcular los rendimientos que obtuvo cada equipo en la síntesis de 2,3-
difenilquinoxalina.
2. ¿Cuál es el mecanismo de reacción?

III.- Preparación de reactivos*

NA
IV.- Disposición de residuos

30
V.- Reglamento de Higiene y Seguridad para los Laboratorios de la Facultad de
Química.
Reglamento de Higiene y Seguridad para laboratorios de la Facultad de
Química.
ARTÍCULO 1. El presente Reglamento es aplicable en todos aquellos espacios de
la Facultad de Química donde se realice trabajo experimental, sea de docencia o de
Investigación. Estos sitios, para efectos del presente Reglamento, serán
denominados laboratorios.
Su cumplimiento es obligatorio para el personal académico administrativo y alumnos
y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable.
Deberá exhibirse en un lugar visible en cada laboratorio de la Facultad de Química.
ARTÍCULO 2. Es necesario que el personal que trabaja en cada laboratorio conozca
los sistemas de alerta, las zonas de menor riesgo, las rutas de evacuación, el equipo
para combatir siniestros y las medidas de seguridad en cada laboratorio, así como
los procedimientos establecidos para actuar en caso de presentarse una
emergencia.
ARTÍCULO 3. Los laboratorios deberán estar acondicionados, como mínimo, con lo
siguiente:
1. Un control maestro para energía eléctrica.
2. Un botiquín de primeros auxilios.
3. Extintores.
4. Un sistema de ventilación adecuado.
5. Agua corriente.
6. Drenaje.
7. Un control maestro para suministro de gas en los lugares donde se utilice.
8. Señalamientos de protección civil.
Todos los laboratorios que trabajen con sustancias químicas (NOM-018-
STPS-2015). Deberán tener, además:
1. Regadera
2. Lavaojos.
3. Polvo para derrames.
ARTÍCULO 4. Cada uno de los Departamentos y Unidades Académicas de la
Facultad deberán nombrar al menos a un responsable de seguridad.
ARTÍCULO 5. En los laboratorios de enseñanza de Licenciatura, al realizar
actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola. El número
mínimo de personas deberá ser de dos y al menos una de ellas deberá ser
parte del personal académico de la Facultad.
En caso de los laboratorios de Investigación el número mínimo de personas
que deberán permanecer es de dos, sin importar su nombramiento.
ARTÍCULO 6. Para trabajar en los laboratorios, es obligatorio usar bata, lentes
de seguridad y en caso de ser necesario guantes; es responsabilidad del
usuario contar con el equipo mencionado. Queda prohibido el uso de lentes
de contacto, pelo suelto y zapatos abiertos.
ARTÍCULO 7. Queda prohibido fumar y consumir alimentos o bebidas en los
laboratorios.
ARTÍCULO 8. Todas las áreas donde se realice trabajo con material radiactivo
deberán estar claramente identificadas. Para poder manipular este material

31
radiactivo es indispensable aprobar el curso de capacitación, así como la
obtención del dosímetro correspondiente.
ARTÍCULO 9. Para poder realizar trabajo experimental con Organismos
Genéticamente Modificados (OGMs), se deberpa informar a la Comisión
Interna de Bioseguridad. El manejo y disposición adecuada de estos
organismos, se llevará a cabo de acuerdo con el reglamento interno de cada
Departamento.
ARTÍCULO 10. En caso de trabajar con compuestos que contengan azufre,
selenio y fósforo o cualquier sustancia olorosa se deberá informar a la
Coordinación de Seguridad Prevención de Riegos y Protección Civil para su
conocimiento. Para el manejo de las mencionadas sustancias deberán
seguirse las recomendaciones establecidas en las hojas de seguridad
correspondientes que estarán disponibles en cada laboratorio (NOM-018-
STPS-2015).
ARTÍCULO 11. Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar
siempre libres de obstáculos y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier
eventualidad. El responsable del área deberá verificar el cumplimiento de este
artículo.
ARTÍCULO 12. Las regaderas deberán funcionar correctamente, contar con
el drenaje adecuado, estar lo más alejadas posible de instalaciones o
controles eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su uso. El
responsable del área deberá verificar el cumplimiento de este artículo.
ARTÍCULO 13. La localización de los controles maestros de energía eléctrica
y suministros de gas en cada laboratorio, deberá estar señalada
adecuadamente, de manera que puedan ser identificados con facilidad.
ARTÍCULO 14. Las tuberías de cada laboratorio deberán estar señaladas de
acuerdo con la norma oficial mexicana correspondiente (NOM-0026 STPS
2008).
ARTÍCULO 15. Cada laboratorio deberá contar con un botiquín de primeros
auxilios. Su contenido será el siguiente: LISTA COMPONENTES DEL
BOTIQUÍN (link con oficio de contenido de botiquín AAPAUNAM-UNAM). El
responsable se hará cargo de revisarlo periódicamente. Circular 001
Contenidos del botiquín.
ARTÍCULO 16. Los extintores de incendios deberán ser de CO2 y de polvo
químico seco, según lo determine el Departamento de Prevención y Combate
de Siniestros de la UNAM. Deberán ser recargados periódicamente de
conformidad con los resultados de la supervisión que se realiza regularmente
o después de haber sido utilizados. En caso de que un extintor sea utilizado,
deberá informarse a la Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y
Protección Civil para obtener un extintor de reemplazo temporal. El extintor
debe tener la fecha de la última recarga y cuando se le debe de dar
mantenimiento.
ARTÍCULO 17. Todo el personal académico, administrativo y estudiantes
deberán de tener conocimiento de los procedimientos de seguridad
establecidos para emergencias ocasionadas por incendios, derrames o
personas accidentadas. Estos procedimientos se deben de tener a la vista en
cada laboratorio.

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 ARTÍCULO 18. Los sistemas de extracción de gases deberán mantenerse sin
estorbos ni impedimentos para su correcto funcionamiento. Se les deberá
proporcionar el mantenimiento preventivo o correctivo que solicite el
responsable de cada área.
ARTÍCULO 19. Los sistemas de suministro de agua corriente y de drenaje,
deberán recibir el mantenimiento preventivo o correctivo que solicite el
responsable de cada área, tan pronto como sea posible.
ARTÍCULO 20. Los lugares donde se almacenen reactivos, disolventes,
equipos, materiales, medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario
para el funcionamiento correcto de los laboratorios, estarán sujetos a este
Reglamento en su totalidad.
ARTÍCULO 21. Queda prohibido desechar sustancias o materiales al drenaje,
a la basura municipal o al medio ambiente. Todos los laboratorios deberán
contar con procedimientos básicos para la disposición adecuada de los
residuos y del personal responsable de su tratamiento.
ARTÍCULO 22. Queda prohibido pipetear directamente con la boca cualquier
líquido.
ARTÍCULO 23. Al finalizar las actividades cotidianas, el responsable o el
profesor correspondiente en los laboratorios de enseñanza deberá verificar
que queden cerradas las llaves de gas, agua, vacío, etc., así como apagar
todos los equipos que se hayan utilizado. En caso de requerir que algún
equipo trabaje continuamente, deberán indicarse tanto en el interior como en
el exterior del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y
legible, las precauciones que deben seguirse, así como la información para
localizar al responsable.
ARTÍCULO 24. Queda prohibido dejar experimentos bajo condiciones de
calentamiento a reflujo toda la noche, fines de semana y en periodo vacacional
excepto cuando cuenten con un sistema de recirculación de agua.
ARTÍCULO 25. En cada laboratorio de la Facultad deberán exhibirse, visible y
legiblemente, los teléfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de
requerirlo.
ARTÍCULO 26. Los anaqueles, libreros y muebles de oficina que puedan
caerse, deberán estar sujetos. Los cilindros vacíos o que contengan gases
deberán estar asegurados individualmente para prevenir accidentes.
ARTÍCULO 27. Queda prohibido que menores de edad permanezcan en el
laboratorio sin la autorización por escrito del responsable del área.
ARTÍCULO 28. El personal (académicos, administrativos o estudiantes) que
labora, o realiza sus actividades en los laboratorios, debe informar al
responsable del área o a su jefe inmediato si padece alguna enfermedad que
requiera atención especial y pueda generar incidentes dentro del área.
ARTÍCULO 29. A todas las Unidades, Centros o Departamentos que estén
certificados se regirán por el reglamento general y será complementado por su
reglamento interno.
ARTÍCULO 30. Todas aquellas cuestiones que no estén específicamente
señaladas en el presente Reglamento deberán ser resueltas por la
Coordinación de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección Civil, la cual
se apoyará en la Dirección de la Facultad.

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ARTÍCULO 31. Cualquier alteración de las condiciones de seguridad, o en el
cumplimiento del presente Reglamento, deberá ser reportada a la Coordinación
de Seguridad, Prevención de Riesgos y Protección Civil.
ARTÍCULO 32. Las personas que sean sorprendidas haciendo mal uso de
equipos, materiales, instalaciones, etc., propias de los laboratorios, o de las
señalizaciones instaladas para protección civil, serán sancionadas conforme a
la Legislación Universitaria, según la gravedad de la falta cometida.
ARTÍCULO 33. En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables serán las
que decida el H. Consejo Técnico de la Facultad, conforme a las disposiciones
de la Legislación Universitaria.
ARTÍCULO 34. Si se trata de personal académico o administrativo, se
levantarán las actas correspondientes y se dictarán las sanciones conforme a
las disposiciones de la Ley Federal del Trabajo.
ARTÍCULO 35. Cada área académica deberá tener un Reglamento Interno de
Higiene y Seguridad que será complementario al presente Reglamento, en
tanto no lo contravengan.
ARTÍCULO 36. Se informará de este reglamento, así como de los particulares,
a los usuarios de cada área académica, quienes deberán firmar de enterado.
ARTÍCULO 37. Queda prohibido realizar cualquier tipo de modificación a los
procedimientos experimentales indicados en los manuales de prácticas
vigentes de las licenciaturas de la Facultad de Química. En caso de
considerarse necesaria la actualización o cambios en los procedimientos, éstos
deberán ser avalados por escrito por la Jefatura del Departamento Académico
correspondiente.
ARTÍCULO 38. Queda prohibido el uso de audífonos durante la estancia dentro
de los laboratorios o talleres, así como el uso de teléfono celular o cualquier
otro dispositivo ajeno al propósito de la actividad que se esté realizando.
ARTÍCULO 39. Los equipos o dispositivos experimentales deben ser armados,
instalados y operados en su totalidad dentro de los laboratorios.
ARTÍCULO 40. No se permite construir alteraciones, bodegas, anexos o
ampliaciones, de manera temporal o definitiva, en áreas comunes o al interior
o exterior de los laboratorios sin la autorización correspondiente.
ARTÍCULO 41. Cuando un académico concluya su relación laboral con la
Facultad de Química, por jubilación, renuncia, cambio de adscripción, etc.,
deberá disponer, de acuerdo con la normatividad correspondiente, de los
materiales, reactivos, residuos y equipos, de ser el caso, que estén bajo su
responsabilidad o resguardo. El Jefe de Departamento correspondiente será el
responsable de dar seguimiento al cumplimiento de esta disposición.
ARTÍCULO TRANSITORIO ÚNICO. El presente Reglamento entrará en vigor
al día siguiente de su aprobación por el Consejo Técnico, el 20 de junio de
2013. Última modificación 6 de septiembre de 2018.

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