Unidad Educativa “Mejía D7”

Nombre: Adriana Paguay

Curso:3ERO BGU “A”

Licenciada: Beatriz López

Temas:

Características, uso y aplicaciones y formación de los alquenos.

1. Características.

1.1. Los alquenos son un tipo de hidrocarburos que poseen uno o mas enlaces dobles carbono-

carbono en su estructura. Dentro de los Hidrocarburos, los alquenos se encuentran en los

alifáticos. Son elementos insaturados. Al aumentar la instauración disminuyen los

Hidrógenos.

1.2. Reacción: Fórmula General: Adición Electrofilia Cn H2n Nomenclatura Alquenos/ olefinas/

Insaturados Común (Etileno, propileno, isobutileno) IUPAC.

1.3. Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble

carbono-carbono.

1.4. Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el más

simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el de gas

olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el máximo número de carbonos posibles

en la molécula).

1.5. Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n.

1.6. Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener

estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a la

formación de complejas estructuras ramificadas.

1.7. Nomenclatura IUPAC para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC acordó

seleccionar la cadena más larga presente en la molécula que contenga el enlace doble, y

cambiar la terminación -ano dada al alcano correspondiente por la terminación -eno.

1.8. La posición del doble enlace en la cadena se señala con un número, contado a partir de final

de la cadena y que haga este número lo menor posible. Cuando hay mas de un doble enlace

en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y

así sucesivamente en el lugar de la terminación-eno.

 1.9. El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos tiene la tendencia, al igual que

el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un

mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros geométricos cis y trans.

1.10. Polaridad, Densidad y Solubilidad Los alquenos son Se disuelven en disolventes

débilmente polar, ya que poco polares o no polares los electrones sin como el hibridar de los

enlaces pi Benceno, Éter, Cloroformo ose desplazan sin Ligroin. dificultad. Sus momentos

dipolares Son menos densos que el son pequeños pero sin agua comprenden entra 0.6embargo,

son mayores y 0.7 g/cm3al de los alcanos.

1.11. Los alquenos presentan una elevada reactividad química con diversos reactivos. Las

reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las

reacciones de sustitución típicas de los alcanos.

1.12. Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor),

pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales.

2. Uso y aplicaciones de los alcanos.

2.1. Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos en

los petróleos naturales, son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente para la

industria son los procesos de"craking" del petróleo natural.

2.2. Se usan en la industria textil para la fabricación POLIPROPILENO de cuerdas, redes de

pescar y filtros. Utilizado en la síntesis ISOBUTILENO de la treta etilo de plomo, el cual es

usado como aditivo en la preparación de la gasolina.

2.3. Compuesto Orgánico de mayor consumo en la industria petroquímica, principalmente en la

fabricación de polímeros como polietileno (plástico inerte los agentes químicos empleado para

fabricar tuberías, recipientes y como aislantes eléctricos). Así como también en la obtención

Etileno industrial de alcohol etílico, óxido de etileno, etilen-glicol. (slideshare, 2011)

 2.4. Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos,

ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos

funcionales. Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos

farmacéuticos, y otros productos químicos.

2.5. Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno,

también llamados etileno y propileno respectivamente.

2.6. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno,

tetrafluoroetileno.

2.7. Eteno Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se someten

a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de

ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos.

2.8. Los alquenos se hallan también en compuestos orgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos

son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se halla en los tomates, mientras

que el beta-caroteno es de color naranja y se halla en zanahorias y otros frutos. (Valencia,

2018)

3. Formación de los alquenos

3.1. Síntesis de alquenos (olefinas) por eliminación de alcoholes o haluros. Cuando los alcoholes

se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos o los haluros de alquino en

presencia de una base, se obtiene, en ambos casos un alqueno y agua:

Este método es particularmente útil para alcoholes cíclicos o muy sustituidos (terciarios). Los

ácidos que se suelen emplear son el KHSO4 (sólido de más fácil manipulación que el H2SO4),

H3PO4 o el POCl3 en piridina (menos ácido).

3.2. Para los alcoholes, la protonación presenta un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de

partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es

necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue

mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol (no puede formar puentes de

hidrógeno), o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida

que ésta se va generando.

Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en

presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más

volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el

equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.

3.3. La deshidratación de alcoholes sigue un mecanismo E1 y por tanto el paso que determina la

velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión. Esto necesariamente implica que

la facilidad de deshidratación de alcoholes en medio ácido, sigue el mismo orden que la

estabilidad de los carbocationes. Alcoholes terciarios deshidratan más fácilmente que los

secundarios y a su vez, que los primarios: (aprendeenlinea, 2018)

3.4. Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante

eliminación bimolecular (E2). En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona

con metóxido de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buten.

 En esta eliminación se obtiene mayoritariamente el producto de mayor estabilidad (alqueno

más sustituido), y se dice que sigue la regla de Saytzev.

3.5. El metóxido, base pequeña, sustrae el hidrógeno más interno del haloalcano para generar el

producto más estable (alqueno termodinámico)

Si empleamos como base tert-butóxido o LDA el alqueno formado mayoritariamente es el 2-

metil-1-buteno. Las bases impedidas tienen dificultades para acceder al hidrógeno más

interno, sustrayendo más rápido el hidrógeno más accesible, por lo que generan el producto

menos estable mayoritariamente. En este caso la reacción se controla cinéticamente y sé de

qué sigue la regla de Hofmann.

Los hidrógenos situados sobre metilos son más accesibles para el tert-butóxido que los

internos. El alqueno formado mayoritariamente es el menos sustituido. (quimicaorganica,

2017)
3.6. El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida

de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que

ls secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.

3.7. Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primario

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

3.8. Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios.

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una

molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado

genera el alqueno por pérdida de un protón. (quimicaorganica, 2017)

Bibliografía
aprendeenlinea. (14 de 08 de 2018). Obtenido de SINTESIS_DE_ALQUENOS:
http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/90427/mod_resource/content/0/A
rchivos_del_curso/CAPITULO_8._SINTESIS_DE_ALQUENOS.pdf

quimicaorganica. (15 de 05 de 2017). Obtenido de intesis-de-alquenos-mediante:

https://www.quimicaorganica.org/alquenos/424-sintesis-de-alquenos-mediante-e2.html

quimicaorganica. (15 de 05 de 2017). Obtenido de sintesis-de-alquenos-por-deshidratacion-de-alcoholes:

https://www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-de-alquenos-por-deshidratacion-de-
alcoholes.html

slideshare. (21 de 12 de 2011). Obtenido de 125.437 visualizaciones:

https://es.slideshare.net/yanicmar/los-alquenos

Valencia, E. d. (25 de 01 de 2018). academia. Obtenido de Usos y aplicaciones de los alquenos y alquinos:
https://www.academia.edu/25974947/Usos_y_aplicaciones_de_los_alquenos_y_alquinos