Francisco Ozuna Ríos

Título: Introducción a la Química Orgánica

Instituto de ciencias agrícolas

Mtra. Mary Triny Bele/o Cabarcas

Materia: Química Orgánica

Fecha de entrega: martes 5 de marzo

 Introducción
A continuación, mencionaremos una lista de grupos funcionales, losa cuales son alcanos,
alquenos y alquino, de cada uno de ellos vamos a mencionar distintas propiedades, así como
también, propiedades físicas que los hacen únicos y diferentes a los demás, otra cosa
importante que se explicara es acerca de los usos y aplicaciones de los ya mencionados,
posterior a eso incluiremos acerca de las reacciones características y finalmente los métodos
de obtención de cada uno de ellos.
1.Alcanos

1.1 Propiedades

Solubilidades y densidades de los alcanos. Los alcanos son no polares, por lo que se
disuelven en disolventes orgánicos poco polares. Se dice que son hidrofóbicos (“repelen el
agua”) porque se disuelven en ella. Son buenos lubricantes y preservan los metales, debido a
que evitan que el agua llegue a la superficie del metal y provoque corrosión.

Los alcanos tienen densidades cercanas a 0.7 g/mL, comparadas con la densidad de 1.0 g/mL
de agua. Debido a que los alcanos son menos densos que el agua e insolubles en ella, una
mezcla de un alcano (como la gasolina o el aceite) y agua se separa rápidamente en dos fases;
el alcano queda en la parte superior.

- El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el

número de átomos de carbono.
- Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo eléctrico.
- Son insolubles en agua
- Presentan hibridación sp3
- Tienen un ángulo de 109° entre C-C y C-H
- Presentan enlace covalente
- Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente
débil.
1.1.1 propiedades físicas

Puntos de ebullición. El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son más efectivas
cuanto mayor es la superficie de la molécula.

Puntos de fusión. El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma
razón. Los alcanos con número de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
Solubilidad y densidad. Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes
orgánicos apolares o débilmente polares. Se dice que son hidrofóbicos (repelen el agua) ya
que no se disuelven en agua.

1.2 Usos y aplicaciones.

C1-C2 El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica. Son
difíciles de licuar, por lo que generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin
embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas criogénicas (muy bajas) se vuelven
líquidos. El gas natural licuado, constituido principalmente de metano, puede transportarse
más fácilmente en camiones refrigerados tipo cisterna, que como gas comprimido.

C3-C4 El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica. Son
difíciles de licuar, por lo que generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin
embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas criogénicas (muy bajas) se vuelven
líquidos. El gas natural licuado, constituido principalmente de metano, puede transportarse
más fácilmente

C5-C8 Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles que fluyen libremente. Los isó-
meros del pentano, hexano, heptano y octano son los compuestos principales de la gasolina.

C9-C16 Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos (C16) son líquidos parcialmente vis-
cosos con puntos de ebullición más elevados. Estos alcanos se utilizan en el queroseno, com-
bustible para aviones y diesel.

Aplicaciones de los alcanos

- Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
- El gas de uso doméstico es una mezela dealcanos, principalmente propano.
- El gas de los encendedores es butano.
- El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de
calor que se libera en esta reacción.
1.3 Reacciones Caracteristicas
a) Combustión: Cuando sucede una oxidación de elevada temperatura solemos decir que
ha ocurrido una combustión, mediante esta reacción se libera dióxido de carbono y
agua. La reacción es exotérmica y se usa para liberar energía. Cuando quemamos
gasolina o fuel-oil contaminamos el aire y hacemos desaparecer materias primas
valiosas.
b) Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de
Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre
sí formando otros alcanos de mayor número de C.
c) halogenación. La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de productos
clorados cuya composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las
condiciones de la reacción.

1.4 Metodos de obtención

METODO DE WURTZ : Este método se usa de preferencia para obtener alcanos que tengan
estructura cadena simétrica; ya que si se trata de obtener un alcano asimétrico se obtiene una
mezcla de tres alcanos diferentes.

Este procedimiento se basa en hacer reaccionar un par de moléculas de un derivado

monohalogenado con sodio metálico; obteniendo directamente el alcano codependiente más
una sal. El sodio reacciona con un bromuro o yoduro de alquilo M o R-Br), pero no o
difícilmente con un cloruro.

METODO DE GRIGNARD: El reactivo de Grignard: Un compuesto Organometálico.

Cuando se pone en contacto una solución de un halogenuro de alquilo ene'ter etílico seco,
(C2H5)20 con virutas de Magnesio se produce una reacción vigorosa; la solución se torna
lecnosa, comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. La solución
resultante se conoce como REACTIVO DE GRIGNARD.
METODO DE BERTHELCT: El procedimiento de Berthelot se utiliza para obtener aléanos
de cualquier tipo de cadena, llevándose en una sola fase. Se trata un derivado
monohalogenado con un hidrácido hlogenado también; los halógenos de los dos compuestos
deben ser iguales; los productos obtenidos de esta reacción son: un halógeno elemental más
el alcano correspondiente, esta reacción se lleva a cabo con ayuda de calor.

2.Alquenos

2.1 Propiedades

La mayoría de las propiedades físicas de los alquenos son parecidas a las de los alcanos. Por
ejemplo, los puntos de ebullición del but-1-eno, cis-but-2-eno, trans-but-2-eno y n-butano
se acercan a los 0 °C. Al igual que los alcanos, los alquenos tienen densidades de
aproximadamente 0.6 o 0.7 g/cm³. Los puntos de ebullición y las densidades de algunos
alquenos representativos apa- recen en la tabla 7-2. Esta tabla muestra que los puntos de
ebullición de los alquenos aumentan ligeramente con la masa molecular. Al igual que en los
alcanos, una mayor ramificación implica una mayor volatilidad y puntos de ebullición más
bajos. Por ejemplo, el 2-metilpropeno (isobu-tileno) tiene un punto de ebullición de -7 °C, el
cual es menor que el punto de ebullición de cualquiera de los butenos no ramificados.

2.2 Usos y aplicaciones

Usos

- El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de
plásticos.
- El polietileno es un compuesto utilizando en la fabricación de envolturas recipiente,
fibras, moldes, etc.
- El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la
antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del
gas mostaza (utilizado como gas de combate). • El propeno (nombre común
propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol
isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
- Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
 - los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la
zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son
alquenos.

Aplicaciones de los alquenos

Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos,

ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos
funcionales. Además, son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos
farmacéuticos, y otros productos químicos. Entre los alquenos de mayor importancia
industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno
respectivamente. El etileno y el propileno se utliza para sintetizar cloruro de vinilo,
polipropileno, tetrafluoretileno.

2.3 Reacciones Características

Las reacciones de adición generalmente se pueden categorizar dependiendo de qué molécula

pequeña agregó, nuestras siguientes discusiones también se basarán en eso.

a) Adición de haluro de hidrógeno a alquenos

La reacción de adición de un haluro de hidrógeno a un alqueno produce un haluro de alquilo

como producto.

En las reacciones anteriores, los alquenos están en estructuras simétricas, es decir, no importa
qué carbono se deshuesó con hidrógeno y qué carbono enlazó el halógeno, el mismo producto
se obtendrá de cualquier manera.

b) Adición Radical de HBr a Alquenos

En última sección aprendimos que la adición electrófila de HX al alqueno da productos de

adición que siguen la regla de Markovnikov. Aquí aprenderemos que el bromhidrato, HBr,
también puede agregar al alqueno de una manera que le da producto anti-Markovnikov.
2.4 Metodos de obtención

Estos hidrocarburos generalmente se obtienen a partir del craking del petróleo cuando éste
es abundante; pero cuando éste escasea se recurre a los métodos sintéticos y entre los más
importantes se encuentran los siguientes.

a) DESHIDRATACION DE ALCOHOLES. Este método se lleva a cabo en un solo

paso; tratando alcoholes. En presencia de ácidos minerales fuertes como el sulfúrico
y el fosfórico y aplicando calor, directamente te se obtiene agua más el alqueno
correspondiente. En sí éste es un método selectivo.
b) DESHIDROHALOG EN ACION DE HALUROS DE ALQUILO: Este método es
útil para obtener cualquier tipo de alqueno, llevándose en un solo paso, y se basa en
hacer reaccionar un derivado monohalogenado con hidróxido de potasio (KOH) en
solución alcohólica y en presencia de calor, obteniendo como productos una sal más
agua, más el alqueno que se busca.

3.Alquinos
3.1 Propiedades
Las propiedades físicas de los alquinos (tabla 9-1) son parecidas a las de los alcanos y
alquenos con masas moleculares similares. Los alquinos son relativamente no polares y casi
insolubles en agua. Son muy solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, incluidos
la acetona, éter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes. Muchos alquinos tienen olores
característicos, algo desagradables. El acetileno, el propino y los butinos son gases a
temperatura ambiente, al igual que los alcanos y alquenos correspondientes. De hecho, los
pun- tos de ebullición de los alquinos son casi iguales a los de los alcanos y alquenos con
esqueletos de carbonos parecidos.

3.2 Usos y aplicaciones

Usos:
a) Fuentes de energía (soldadura oxo-acetilénica, la combustión del acetileno libera
una gran cantidad de energía y, alimentada con oxígeno, supera fácilmente los
2000°C (soplete)
b) Materia prima para la producción de etileno y una gran cantidad de polímeros y
plásticos.
Aplicaciones:
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte
del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
síntesis del PVC, de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos Los polímeros generados a partir de los
alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecidos
al silicio, aunque se trata de materiales flexibles.

3.3 Reacciones Caracteristicas

adiciones electrofílicas al triple enlace.

a) Adición de hidrácidos (H-X). Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un

mecanismo similar al de la adición a enlaces dobles. La regioselectiviad de la adición
al triple enlace de H-X sigue también la regla de Markovnikov.
b) Adición de halógenos. El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente
igual como lo hacen con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halógeno se
produce un dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.
c) Hidrogenación sin: obtención de alquenos cis. En presencia de catalizadores
metálicos activos como platino (Pt), paladio (Pd) o níquel (Ni), los alquinos, a través
del correspondiente alqueno, se convierten en alcanos.

3.4 Metodos de obtención

a) DESHIDROHALOGENACION DE DERIVADOS DIAHALOGENADOS: En este

procedimiento se trata un derivado dihalogenado vecinal con hidróxido de potasio en
solución alcohólica, obteniendo como productos una sal más agua, - más el alquino
correspondiente.
b) ELIMINACION DE HALOGENOS (deshalogenación). Este método se basa en hacer
reaccionar un derivado tetrahalogenado con cinc metálico, obteniendo como
productos una sal más el alquino correspondiente. (Aceves, 2011)
c) A PARTIR DEL CARBURO DE CALCIO:
 Conclusiones:
Los grupos funcionales son unidos por distintos enlaces, empezando por los alcanos que se
unen por enlaces simples, los alquenos por enlaces dobles y los alquinos por enlaces triples,
todos los grupos funcionales como lo mencionamos anteriormente tiene propiedades físicas
que los caracterizan, así como también sus métodos de obtención, usos y reacciones
características, esto para diferenciarlos unos de otros. Todos importantes debido a que son
útiles en una variedad de aplicaciones industriales y químicas.
Es por eso que debemos conocer a fondo cada uno de ellos ya que con eso sabremos en donde
se utilizan.

Bibliografía
Aceves, H. J. (05 de Enero de 2011). Apuntes de quimica organica. Obtenido de
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020082339/1020082339.PDF

Cabarcas, M. T. (2 de febrero de 2024). Mary Triny Bele/o Cabarcas . Obtenido de

https://drive.google.com/file/d/1_8UlVYOvbp6QqWgQCYPVM-eg_CWACCET/view