Unidad 3

Hidrocarburos
Insaturados
Profesor : Luis Alvarez
Capacidades Terminales
Analizar la estructura y reactividad de los hidrocarburos
insaturados.
Clasificar los hidrocarburos, relacionando su estructura
con sus propiedades.
Conocer las aplicaciones de los hidrocarburos
insaturados en la minería.
 Temario
Concepto de hidrocarburos insaturados.
Alquenos y Alquinos.
Obtención,
Nomenclatura.
Isomería de posición e isomería geométrica.
Ciclo alcanos y su estabilidad.
Hidrocarburos Insaturados
Pueden ser de dos tipos: alquenos, con dobles enlaces y
alquinos, con triples enlaces.
En ellos algún átomo de carbono no está, unido a otros
cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples, sino
que tiene algún enlace doble o triple.
Todos ellos son hidrocarburos lineales no cíclicos.
 Alquenos
Los alquenos u olefinas, son hidrocarburos insaturados
que presentan como grupo funcional característico un
doble enlace carbono-carbono.
Su formula general es: CnH2n
Los alquenos presentan una hibridación sp2 y poseen
tres orbitales equivalentes que están en un plano,
formando ángulos de 120º.
Presentan una estructura trigonal equivalente a un
triangulo equilátero
Propiedades físicas de alquenos
Los alquenos y alquinos no abundan en las fuentes naturales como los
alcanos, aunque hay alquenos en los petróleos naturales; son de hecho
componentes minoritarios.
La principal fuente para la industria son los procesos de craking del
petróleo natural.
El punto de fusión y de ebullición individual de los alquenos, tiene la
tendencia, al
igual que el resto de los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento
del peso molecular.
Para un mismo compuesto hay una distinguible diferencia entre los
isómeros geométricos Cis y Trans.
Propiedades químicas alquenos
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada
reactividad química.
Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de
adición, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas de los
alcanos.
Hidrogenación
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica
(generando calor), pero esta reacción no es espontánea en condiciones
normales. La adición de un catalizador adecuado, permite iniciar la
reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).
Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de
alquenos; lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el
laboratorio.
 Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con
cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble
enlace carbono- carbono para formar un compuesto di-halogenado.
Esta reacción se conoce como halogenación por adicción para
diferenciarla de la halogenación pura, que es por sustitución.
Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene
sales inorgánicas tales como Cloruro de Sodio o Nitrato de (NaCl,
NaNO3), tanto el ión Cl- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse
a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta
participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de
halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrogeno en un
alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del
haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final.
Adición de ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en
el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad
lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del
alqueno, para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de
la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el
alqueno se ha disuelto.
Hidroxilación
La adición hipotética de los elementos
del peróxido de hidrógeno, al doble
enlace del alqueno se llama
hidroxilación (HO-OH).
El producto de estas reacciones son
los alcoholes dihidróxicos o glicoles,
productos de mucha utilización como
disolventes, anti- congelantes y otras
muchas aplicaciones.
El peróxido de hidrógeno (por sí
mismo) no se agrega a los alquenos
como se muestra, pero el proceso
general se desarrolla en presencia de
ciertos agentes, como el
permanganato de potasio.
 Oxidación
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos
son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el
trióxido de cromo (CrO3).
Es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en
productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.
La naturaleza de esos productos de oxidación depende en mucho de la
estructura de los compuestos originales sujetos a la oxidación.
 Polimerización
Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de
muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de
formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad
estructural básica del polímero se llama monómero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos
catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros
indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en
presencia de algo de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de
carácter ceroso que se llama polietileno. El polietileno encuentra múltiples
usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes
etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos
también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se
desarrolla más.
Nomenclatura de los alquenos
 Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen

en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-
carbono.
Fórmula general: CnH2n-2.
La terminación sistémica de los alquinos es ino.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su
nombre común es acetileno, su nombre sistémico etino.
Presenta una hibridación sp por lo tanto presenta una
estructura lineal
Propiedades físicas de alquinos
Las propiedades físicas de los alquinos son semejantes
a las de los alcanos y alquenos que posean igual
número de átomos.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en
condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son
líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono
son sólidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme
aumenta el peso moléculas.
Nomenclatura de alquinos
 Ejercicio
Dar el nombre a las siguientes cadenas
Nombra las estructuras de los siguientes alquinos
Muchas gracias