Alquenos:

Según Mcmurry (1) un alqueno llamado a veces olefina, es un hidrocarburo que

contiene un enlace doble carbono-carbono; los alquenos se encuentran de manera
abundante en la naturaleza, por ejemplo, el etileno es una fitohormona presente en
las plantas que induce a la maduración de las frutas y el α-pineno es el componente
principal de la trementina. La vida por si misma seria imposibles sin alquenos como
el β-caroteno, un compuesto que contiene 11 enlacen dobles, un pigmento naranja
responsable del color de las zanahorias es una valiosa fuente dietética de vitamina
A y se piensa que ofrece alguna protección contra ciertos tipos de cáncer.

(1)
Propiedades Fisicoquímicas de los Alquenos:
Las propiedades físicas de los alquenos son prácticamente idénticas a la de los
alcanos .El punto de ebullición de una serie homologa de los alquenos va
incrementándose en unos 30°C por cada –CH₂- y, al igual que en los alcanos, las
ramificaciones hacen descender el punto de ebullición. Aunque los alquenos son
considerados como compuestos no polares, son ligeramente más solubles en agua
que los alcanos, debido a los electrones π que son atraídos por los hidrógenos del
agua que tienen carga ligeramente positiva. Por otro lado son solubles en la mayoría
de los disolventes orgánicos. La densidad que presentan es inferior a la del agua y
aproximadamente igual a la de los alcanos de la misma magnitud molecular. (2)
Para Yufera (3) los alquenos tienen una reactividad muy grande, las reacciones y
las rupturas de las moléculas de los alquenos se producen preferentemente en el
enlace doble .Esto se debe a la electronegatividad que aportan los electrones.
El doble enlace en los alquenos consta de:
- Un enlace sigma fuerte constituido por la superposición de orbitales SP²
- Un enlace pi débil que es el que se rompe al momento de sus reacciones.

Usos de los Alquenos: El etileno y el propileno, los alquenos más sencillos son las
dos sustancias químicas orgánicas más importantes que se producen de forma
industrial .En todo el mundo se producen cada año aproximadamente 127 millones
de toneladas métrica de etileno y 54 millones toneladas métricas de propileno que
se utilizan en la síntesis de polietileno, polipropileno, etilenglicol, ácido acético,
acetaldehído y una multitud de otras sustancias. (1)

(1)
Terpenos:
De acuerdo con Yúfera (3) existe una serie, muy numerosa y variada, de productos
orgánicos naturales muy extendida en las plantas y animales que estructuralmente
esta constituidas por la unión de dos o más unidades de isopreno, son típicos
constituyentes de los aceites esenciales de las plantas (esencias de naranja, de
menta, de lavanda, de laurel, de rosa, de geranio. etc.)Los terpenos se clasifican
según las unidades de isopreno que se unen. Muchos aceites esenciales se usan
en la industria de la perfumería y de aromas para alimentos, repelente de insectos,
productos intermediarios de síntesis, etc.
Limoneno:
Constituye más del 90% del aceite esencial de la naranja, pertenece a una clase de
compuestos llamados terpenos y específicamente a los monoterpenos
monocíclicos. (3)
De acuerdo con Gennaro (4) es un líquido amarillo claro a amarillo intenso, con el
olor y sabor característico de la parte externa de la cascara fresca de limón. Es un
agente saborizante en elixires y otras preparaciones como ser golosinas y
alimentos.

(3)
Para Mcmurry (1) aunque los distintos enantiomeros de una molécula quiral tienen
las mismas propiedades físicas, por lo general tienen propiedades biológicas
diferentes por ejemplo el enantiomero (+) del limoneno tiene el aroma de las
naranjas y limones, pero el enantiomero (-) tiene el olor de los árboles de pino.

Destilación:
Separa la mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades
con lo cual se consigue un producto de mayor concentración en el líquido más
volátil, o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles. (5)
Tipos de Destilación
• Destilación Simple: el proceso consiste en calentar una mezcla de líquidos
hasta cerca de su punto de ebullición, la evaporación se verifica rápidamente y el
vapor deja la fase liquida en grandes cantidades; el vapor se hace pasar por un tubo
especial que se denomina refrigerante o condensador, el cual se mantiene a una
temperatura más baja que la del vapor debido al flujo de agua por la parte externa
del tubo. En esta forma el vapor se condensa suavemente y puede recogerse
enriquecido con el componente más volátil. (5)

(6)

• Destilación Fraccionada: es una técnica que permite la realización de una

serie de destilaciones sencillas en una sola operación continua .Se usa para separar
componente líquidos que difieren menos de 25°C en sus puntos de ebullición. Es
un montaje similar al de destilación simple en el que se ha intercalado entre el
matraz y la cabeza de destilación una columna que puede rellenarse con cualquier
tipo de sustancia inerte que posea gran superficie, por ejemplo, anillos o hélices de
vidrio, alambre, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana, etc. (5)
La principal diferencia con la destilación sencilla es el uso de la columna de
fraccionamiento que permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden
con el líquido condensado que desciende. (5)
Montaje para la destilación fraccionada. (5)

• Destilación por arrastre de vapor:

La destilación por arrastre de vapor es un método de purificación en el cual se
separan dos fases inmiscibles de una mezcla. Este tipo de destilaciones son útiles
para separar compuestos volátiles de compuestos no volátiles, particularmente
cuando el más volátil de ellos posee un punto de ebullición alto. El material orgánico
del destilado se recupera por extracción, con un disolvente orgánico. (7)
Para Ibáñez, Mancera (6) la diferencia entre la destilación simple y la destilación por
arrastre de vapor, radica en que en la primera, el componente líquido a separar tiene
cuando menos 30-40°C de diferencia con el componente no volátil, mientras que en
el segundo método, la temperatura de ebullición del componente a separar es
relativamente alta.

Alquinos:

Los hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono dentro de su

estructura formado por un enlace σ y dos enlaces π, son alquinos y cicloalquinos,
llamados también compuestos insaturados dado que contienen 4 hidrógenos menos
que el alcano correspondiente. El primer miembro de la familia de los alquinos es el
etino o acetileno, presenta estructura lineal su fórmula es C₂H₂. (8)
(2)
Propiedades fisicoquímicas:
Las propiedades físicas de los alquinos son similares a las de los alquenos y alcanos
debido a su baja polaridad son insolubles en agua pero bastante solubles en
solventes orgánicos poco polares como éter, benceno y tetracloruro de carbono
.Tienen puntos de ebullición parecidos a los de los correspondientes alquenos y
alcanos, observándose un aumento más o menos regular a medida que aumenta el
número de átomos de carbono de su esqueleto. Los alquinos ramificados son más
volátiles que los lineales debido a que la ramificación hace más esférica la molécula
y por tanto bajan el punto de ebullición. (2)
De acuerdo con Gómez (8) los 3 primeros compuestos desde el acetileno hasta el
1-butino son gases; del 2-butino en adelante son líquidos.
La reactividad de los alquinos va a ser muy parecida a la de los alquenos y por lo
tanto serán atacados por los reactivos que busquen electrones es decir electrófilos,
por lo tanto las principales reacciones de los alquinos son las de adición electrófila,
así mismo presentan reacciones de acidez en alquinos terminales.(2)
Como señala Wade (9) los alquinos decoloran una solución acida de permanganato
de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace
a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones
amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas).
Usos de los alquinos y obtención del Acetileno:
Para Wade (9) los alquinos no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos
pero algunas plantas utilizan alquinos para protegerse contra algunas
enfermedades o depredadores .La cicutoxina es un compuesto toxico que se
encuentra en la cicuta acuática y la capilina protege a las plantas contra
enfermedades fúngicas ,el grupo funcional alquino no es común en medicamentos,
pero la parsalmida se utiliza como analgésico , y el etinil estradiol (una hormona
femenina sintética) es un ingrediente común en las píldoras anticonceptivas. La
dinemicina A, es un compuesto antibacterial que está siendo probado como agente
antitumoral.
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante.
El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a
1000°C del metano. (10)
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo,
en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición, aunque con más
lentitud que un olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos
terminales son sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las
olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos, debido a sus
propiedades, el acetileno resulta ser un compuesto de aplicación industria, por lo
que su producción a nivel industrial es de gran tonelaje.(10)
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de
una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de
elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como
producto de partida en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para
el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido
de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor
característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico
presente como impureza. (10)
De acuerdo con Recio del bosque (11) al acetileno lo conocemos en el soplete
oxietilenico que se utiliza en la soldadura y corte de metales.
La importancia del acetileno radica en su utilización como materia prima para la
preparación de una gran variedad de compuestos orgánicos tales como ácido
acético, acido acrílico, acrilato de metilo, etc utilizados para la fabricación de
plásticos y caucho sintético. Puede obtenerse fácilmente a partir del carburo cálcico.
(2)
Carburo de calcio.
El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona
exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.
(10)

(2)
BIBLIOGRAFIA:
(1) Mcmurry J. Química Orgánica. 9th. ed. México: Pearson educación; 2018
(2) Cabildo M, García A, López C, Santa María M. Química orgánica. 2th .Madrid:
UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia; 2011.
(3) Yufera E. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria
Tomo 1. Barcelona, España: Reverte: 2012
(4) . Gennaro A. Remington Farmacia. 20th. Buenos Aires: Médica
Panamericana; 2003.
(5) Franco A. Experimentos de química orgánica para biociencias 2th. ediciones
Elizcom; 2020
(6) Ibáñez J, Mancera R. Experimentos de química en microescala para nivel
medio superior. México DF: Universidad Iberoamericana;2009
(7) Pasto D, Johnson R. Determinación de estructuras orgánicas.1th. Barcelona:
Reverte; 2003
(8) Gómez C. Introducción a la química orgánica. Instituto Politécnico Nacional;
2009
(9) Wade L.G. Química orgánica. 7th. México DF : Pearson Educación, S.A;
2012
(10) Lab. Hidrocarburos (2013) “Obtención del acetileno” – Práctica 8.
Blogspot. Alejandro Huanca (2013) “Laboratorio de química”. 2a Ed
(11) Recio del bosque R. Química orgánica. 4th. México: McGraw-Hill
Interamericana; 2012.