U.E.N General Isaías Medina Angarita Municipio Lagunillas – Estado Zulia Año: 5to Sección: A y B Área de Formación: Química
Los Alquenos pertenecientes a la familia de hidrocarburos
1. ¿Qué es una alqueno?
Se conoce como alquenos a los hidrocarburos de tipo insaturado
que disponen de moléculas con al menos un enlace doble carbono- carbono. Estos compuestos son alcanos que, al perder un par de átomos de hidrógeno, pasan a contar con un doble enlace formado por dos carbonos.
2. Características de los alquenos
Características Físicas
Tienen insolubilidad en el agua pero pueden ser solubles en
cloroformo, éter o benceno. Tomando en cuenta la cantidad de átomos de carbono, pueden ser líquidos o ser gases. Tienen polaridad molecular a causa del enlace doble. Su densidad está por debajo de la densidad del agua. Su punto de fusión y de ebullición no cambia de acuerdo a los alcanos. Su acidez es mayor en los alcanos, como consecuencia de la polaridad del enlace.
Características Químicas
Las características químicas de los alquenos se relacionan a una
alta reactividad química, sus reacciones mayoritarias son las de adición, todo lo contrario a las de sustracción que predominan en los alcanos.
Tienen menor reactividad. Las reacciones de adición que
pertenecen a los haluros de hidrógeno son bastante frecuentes, también las de oxidación, de ácido sulfúrico, la polimerización y la hidroxilación. La polimerización es importante en la industria del petróleo porque se obtienen resistentes y largas cadenas de material maleable conocidos como plásticos. Estabilidad Los alquenos tienen una estabilidad aproximada, tomando en cuenta el lugar en el cual la molécula se encuentra junto al enlace doble. Los alquenos internos tienen mayor estabilidad que aquellos que se encuentran en los extremos. Las moléculas especulares como los isómeros trans tienen más estabilidad que los cis.
Síntesis Las reacciones que ofrecen alquenos como resultado y que pueden usarse para la sintetización son la deshalogenación, la deshidrohalogenación, la pirólisis, la eliminación de agua partiendo de alcoholes, la reacción de Grieco y la reacción de Chungaev.
3. Tabla de propiedades o nomenclatura de los alquenos
Sistémicamente estos compuestos se nombran usando la misma
regla que para los alcanos, es decir, usando la partícula latina que aluda a la cantidad total de carbonos, pero con el sufijo –eno. Sin embargo, muchos alquenos se conocen por su nombre no sistemático (como suele ocurrir con los hidrocarburos) y en ese caso se sustituye la terminación oficial (–eno) por –ileno, como ocurre con el eteno, llamado también etileno, o con el propeno, llamado propileno. Por otro lado, de existir más de un enlace doble, se emplean respectivamente las terminaciones –dieno o –trieno, etc.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena
principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan
alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la
posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
4. ¿Por qué es un alqueno?
Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que
sus representantes más simples, como el eteno, se empleaban para producir óleos junto con elementos halógenos.
5. Importancia de los alquenos
Los alquenos son mucho menos abundantes que los alcanos,
pueden ser encontrados en el petróleo natural pero como un elemento muy mínimo. Los procedimientos de cracking petrolero son una importante fuente de alquenos que pueden usarse en la industria. Pero los alquenos se encuentran más en la química orgánica y componen a las reacciones comunes de los seres vivos, especialmente a los vegetales y a las plantas. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos. Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc. El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno, (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
6. Diferencias y semejanzas entre alquenos
En caso de haber más de un enlace doble en la molécula,
estaremos en presencia de un dieno (dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno (múltiples enlaces). Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se comportan como alquenos normales, excepto que presentan reactividades muy particulares, dependiendo de la ubicación en la molécula de los dos enlaces dobles.
7. ¿Qué es una cadena simple y cadena ramificada?
Una cadena simple es una cadena de carbonos dispuestas en
forma lineal, desde el primer hasta el último carbono que la conforma por su parte, una cadena ramificada se presenta, cuando alguna reacción en esa familia reorganizó la misma cantidad de carbonos pero en otro sentido dependiendo que la desencadene para que cambiaran de posición los carbonos.
8. Realiza una breve síntesis de lo que aprendiste
Aprendí acerca de los alquenos, que su nombre derivaba
originalmente de las olefinas, son importantes para la fabricación de la mayoría de los plásticos conocidos como lo son el polipropileno y el polietileno entre otros, identifique las diversas reacciones que lo conforman además, de cómo nombrar estos hidrocarburos en sus diversas conformaciones.
9. Resolverlos siguientes alquenos
a. CH3 – CH3 – CH2 – CH2 = CH3
Este hidrocarburo de enlace doble en la primera posición
presenta 5 carbonos en su cadena principal se le llama Penteno.
b. CH = CH – CH – CH – CH – CH – CH Este hidrocarburo de enlace doble en la primera posición presenta 7 carbonos en su cadena principal se le llama Hepteno.
c. Alqueno gráfico
Este hidrocarburo en su forma gráfica se puede apreciar que
presenta un enlace doble en la primera posición y cada esquina representa un carbono con lo cual, presenta 4 carbonos en su cadena principal y se le llama Buteno.
