ALQUENOS

Alquenos: Estructura.

 Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les

denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula
molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de
Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La
longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el
enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en
el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que
es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6°
respectivamente.
Alquenos: Estructura.
NOMENCLATURA

 Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano, por -
eno.  Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno
a nivel industrial.
 Regla 1.-  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.
 La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
NOMENCLATURA

 Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un

localizador que indica su posición en la molécula.  La molécula se numera de modo que el doble
enlace tome el localizador más bajo.
NOMENCLATURA

 Regla 3.-  Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus

respectivos localizadores
NOMENCLATURA

 Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para
que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
NOMENCLATURA

 Regla 5.-  En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto
que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Nomenclatura de los isómeros cis-trans

 La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace

carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.
Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que
tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

[1 ] cis-2-buteno
[2 ] trans-2-buteno
Importancia comercial de los alquenos

 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la

elaboración de plásticos. El alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO
(eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO,
de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos.
Estabilidad de los alquenos

 Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del

doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad
del alqueno.
PROPIEDADES FISICAS

 Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno. Son

menos densos que el agua. Presentan cierta polaridad molecular o ninguna
dependiendo de la geometría de cada molécula alrededor del doble enlace.
Métodos para sintetizar alquenos

 deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en
presencia de catalizadores, como H2SO4 ó Al2O3.
Los alcoholes terciarios se deshidratan mas fácilmente que los secundarios y éstos a su vez con
mayor facilidad que los primarios.
Métodos para sintetizar alquenos
Métodos para sintetizar alquenos

 Pirólisis de ésteres
Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de una molécula por alta temperatura) de
ésteres, así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.
Métodos para sintetizar alquenos

 Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo

Es decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro
de alquilo.
Generalmente para este efecto, se usa KOH en solución alcohólica.
ALQUINOS.

 Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les

denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más
simple que se llama acetileno.
NOMENCLATURA

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n−2 y se nombran

sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino.
NOMENCLATURA

 Regla 2.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace.  La
numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
NOMENCLATURA

 Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena
que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a
uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
NOMENCLATURA

 Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del

modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos.  Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino;  con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FISICAS

 Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles
que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los
alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de
carbono,éter y alcanos
IMPORTANCIA DE LOS ALQUINOS

 son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor

importancia comercial es el acetileno o etino. Que les permite cortar los
metales y soldarlos
SISTESIS DE ALQUINOS

 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

SINTESIS DE ALQUINOS

 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

SINTESIS DE ALQUILOS

 Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos

terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos
terminales.Tiene lugar en dos etapas: