Alquinos

1.- Introducción
Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su
composición se denominan hidrocarburos. Los alquinos pertenecen a este grupo de
compuestos, es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser
divididos en dos grandes grupos:
1.- Hidrocarburos alifáticos. (Los que tienen como compuesto básico el metano CH4).
2.- Hidrocarburos aromáticos. (Los que tienen como compuesto básico el anillo
bencénico).
Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 4 clases principales:
1.- Alcanos o parafínicos (R-CH3).
2.- Alquenos u olefínicos (R-CH=CH-R).
3.- Alquinos o acetilénicos (R-C ≡ C-R).
4.- Cicloalcanos. (Alguna cadena cerrada en la molécula).

2.- Desarrollo
Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados
que tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de los alquinos es:
CH2H2n-2
Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el más simple de los
alquinos. La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas
producto de la sustitución, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es
posible.
Dos de los compuestos alquinos más importantes son el acetileno y butino.

- Propiedades físicas de los alquinos.

Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los
alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el
estado de agregación de los alquinos dependerá del número de átomos de carbono
presentes en la molécula.
El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases a temperatura ambiente, y
sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los alcanos y alquenos
correspondientes por lo que los alquinos de cinco átomos de carbono hasta quince
átomos de carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince átomos de carbono se
presentan en estado sólido.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedades semejantes a las de
los alcanos y alquenos, por lo que también su densidad es menor a la del agua, los puntos
de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente son
solubles en solventes no polares.

- Propiedades Químicas de los alquinos.

Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. De la
misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionan con el oxígeno formando como
productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor;
esta energía liberada, es mayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de
energía por mol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno como gas para
soldar.
La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetileno se combinado
con oxígeno, para formar una mezcla que se quema, liberando luz y calor intensos. Los dos
átomos de carbono en el etino están unidos por un triple enlace.
Para resumir sus propiedades:
Oxidación: ocasiona la ruptura del triple enlace y la formación de ácido, para oxidar
utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio), KMnO4 permanganato de potasio,
CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH
hidróxido de potasio, H2O agua).
Halogenación: En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace, cuando utilizamos
flúor debemos disminuir la temperatura al realizarla con cloro o bromo hay una fácil
adición al triple enlace.
Adición de halogenuros de hidrógeno: consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno
(HCL,HBr,HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Hidrogenación: consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un
enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador
(platino o níquel).
Combustión: es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

- Usos y aplicaciones
Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor
importancia comercial es el acetileno o etino. Su aplicación comercial más importante es
como combustible de los sopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas de
su combustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar los metales y soldarlos.
Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímero de nombre policloruro de vinilo) y del
caucho, aunque ha sido desplazado por el eteno o etileno en la síntesis del mismo.
El policluro de vinilo es un derivado del plástico que es usado mayormente para el
embotellamiento de agua pura
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetileno que se utiliza
también en los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el acetileno y
pueden alcanzarse temperaturas más altas; también se utiliza como combustible de
cohetes.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
En el hogar se emplean los solventes orgánicos como agentes para limpieza a seco,
diluyentes de pintura y quitamanchas; en la oficina como limpiadores de los tipos de
máquinas de escribir y de las superficies de los escritorios, y como removedores de cera;
en las lavanderías comerciales, como líquido para limpieza a seco; en las granjas, como
pesticidas, y en los laboratorios como reactivos químicos y agentes deshidratantes,
limpiadores y como líquidos para extracción.
El consumidor tiene a su disposición un gran número de productos comerciales en latas y
tambores que contienen mezclas de solventes orgánicos.
Debido al número casi ilimitado de combinaciones posibles para el numero de variables
involucradas, cientos de solventes diferentes, sus grados de concentración, la duración de
la exposición, efectos combinados con otros solventes y el estado de salud y edad del
individuo expuesto, es difícil establecer reglas generales respecto a los efectos de los
solventes sobre un individuo. El problema no reside tanto en el efecto mismo, sino mas
bien en determinar qué efectos son nocivos y a qué nivel de concentración puede
esperarse que ocurran estos efectos nocivos.
Los alquinos son útiles en la estabilización de compuestos y reacciones. Por este motivo,
recientemente han sido empleados para aumentar la eficacia y duración de acción en
diversos medicamentos. En Septiembre del 2012 la Sociedad Química Americana publicó
un artículo en el que da a conocer el nuevo Interferon β-1b PEG (medicamento
antitumores) logrado mediante la adición de alquinos y cobre. De este modo, se ha
conseguido estabilizar el compuesto y disminuir el número de dosis necesarias para
reducir el tamaño de tumores en el hígado y otros órganos, al mismo tiempo que
disminuye los efectos secundarios y la toxicidad del mismo. Como por ejemplo citostatico
- Riesgos
En general, los derivados de cadena ramificada son más tóxicos que los de cadena simple
ocasionando efectos agudos y crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación
aguda por estos compuestos produce cefalea, nauseas, mareo, desorientación, confusión
e inquietud. La exposición aguda a dosis altas puede incluso provocar pérdida de
consciencia y depresión respiratoria, uno de los efectos agudos más conocidos es la
irritación respiratoria (tos y dolor de garganta). También se han observado síntomas
cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los síntomas neurológicos de la
exposición crónica pueden ser: cambios de conducta, depresión, alteraciones del estado
de ánimo y cambios de personalidad y de la función intelectual, otros efectos crónicos son
sequedad, irritación y agrietamiento de la piel y dermatitis.

3.- Conclusión
Los compuestos orgánicos de la química son muy importantes en la vida cotidiana ya que
gracias a ellos podemos tener acceso a muchos productos como la acetona, las pinturas,
los plásticos, los vidrios, etc. Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que
nos rodea en este mundo, podemos saber desde su composición hasta sus efectos en el
cuerpo humano y el medio ambiente.
También podemos darnos cuenta que los alquinos tienen una estructura maravillosa, y
diferente, pudimos darnos cuenta que la química tiene infinitas ramas y que nunca se
acaban. El tema en general es muy interesante ya que tiene muchos aportes y
contribuciones a la vida cotidiana.
Es raro saber que una molécula biológica tenga un alquino, pero no imposible... He aquí
un ejemplo.
Se han aislado de los microbios (como los actinomicetes) mediante fermentación varios
compuestos naturales que contienen alquinos. Entre ellos están las dinemicinas. La
dinemicina A contiene dos triples enlaces y un doble enlace en un sistema conjugado,
ademas de otros grupos funcionales. Estos compuestos tienen una potente actividad
antibacteriana y anticancerosa, aunque por desgracia, son quizá demasiado tóxicos hacia
los mamíferos para ser agentes farmacéuticos eficaces.
Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking.
En el ámbito industrial lo obtenemos por tres procedimientos:
* Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.
* Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
* Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos
terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos
terminales.
Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.
Por reacción con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado di halogenado o
un alquino a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos adyacentes.