UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRÉS

FACULTAD DE INGENIERÍA

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA VIRTUAL: HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS

NOMBRE: UNIV. RONNY IVAN QUISPE HUAYNA

CARRERA: INGENIERÍA INDUSTRIAL.
DOCENTE: ING. ROBERTO PARRA
AUXILIAR: UNIV. MARIELA COYO
GRUPO: ¨A¨
FECHA: 13-JULIO-2020

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 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

I. OBJETIVOS:

1. Objetivo general
 Obtener etileno y acetileno y realizar diferentes reacciones químicas en los
hidrocarburos alifáticos mediante observación e investigación de la
información otorgada.
2. Objetivos específicos
 Diferenciar cualitativamente los hidrocarburos alifáticos
 Realizar pruebas de combustión, Reacción de Bayer y halogenación en
alcanos, alquenos y alquinos.
 Obtener acetiluro de plata.
 Escribir ecuaciones químicas.
 Realizar un análisis de los videos y profundizar aún más la teoría para
comprender mejor el laboratorio.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos que se

estudian a continuación

 ALCANOS.
Estructura de los alcanos. - los
alcanos son compuestos de hidrogeno
y carbono únicamente. El metano, el
etano el propano son los alcanos de
menor peso molecular, Son gases y
sus fórmulas (CH4, C2H6, C3H8)
respectivamente corresponden a la
fórmula general de los alcanos CnH2n+2

En la serie de los alcanos cada átomo

de carbono de una molécula está
unido a otros cuatro átomos.

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No existen límites conocidos
del número de átomos de
carbono en una molécula de
alcano. Se conocen alcanos
con más de 100 átomos de
carbono, y con los
conocimientos existentes de
química orgánica podrían
sintetizarse compuestos que
contengan números mayores
si hubiera una razón para
hacerlo. El carbono forma cadenas y esta propiedad lo hace único entre los
elementos.

En la serie de los alcanos, a medida que aumenta el número de átomos de

carbono se incrementa el número de isómeros estructurales, por ejemplo el
butano.

• Los alcanos de cadenas no ramificadas se denominan alcanos normales.

• Tienen únicamente enlaces sencillos por lo que se denominan
hidrocarburos saturados.
• Cada uno de los miembros de esta serie difiere del siguiente por un grupo –
CH2 – llamado metileno
• Una serie de compuestos en los cuales se van construyendo los diferentes
miembros en una forma regular y repetitiva se denomina serie homologa.

Propiedades físicas.

Las moléculas de metano, en sí, son no polares, ya que las polaridades de los
enlaces carbono hidrogeno individualmente se anulan.

La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en

consecuencia, el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de
fusión del metano es de -183oC y su punto de fusión es de -161.5oC.

El metano es incoloro y en estado sólido, menos denso que el agua (densidad

relativa=0.4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos
orgánicos como ser el éter o el alcohol.

Los cuatro primeros términos son gases, del 5 al 16 son líquidos y del 17 para
arriba son sólidos inodoros, su punto de fusión y ebullición depende de su

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magnitud molecular que aumenta al crecer su magnitud molecular al igual que
su peso específico.

Hibridación sp3 en el metano.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus

características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del
carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en
los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los
electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la
combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen
energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un
tetraedro, con un ángulo de arccos(-1/3) ≈ 109.47° entre ellos.

Reacciones de los alcanos

Los alcanos por lo general no se consideran sustancias muy reactivas. Sin

embargo, en condiciones adecuadas pueden llevar a cabo diversos tipos de
reacciones, incluyendo la combustión. El quemado del gas natural, de la
gasolina y del petróleo implica la combustión de los alcanos. Todas estas
reacciones son altamente exotérmicas.

Éstas, y reacciones similares, se han usado por mucho tiempo en procesos

industriales y en la calefacción doméstica y para cocinar.

La halogenación de los alcanos

Esto es, la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de

halógeno- es otra clase de reacción bien estudiada. Cuando una mezcla de
metano y cloro se calienta a más de 100ºC o se irradia con luz de longitud de
onda apropiada, se produce el cloruro de metilo.

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Si el cloro gaseoso está presente en cantidad suficiente, la reacción puede
continuar:

Mecanismo de reacción
 Halogenación.

 Etapa de iniciación

 Etapa de propagación

 Etapa de terminación

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Pirolisis o cracking de alcanos
En este tipo de reacciones una molécula se rompe por acción del calor
El craqueo catalítico es uno de los procesos de destilería mas importante y
mas ampliamente utilizado para la conversión de cortes pesados en naftas de
mayor valor agregado y productos de bajo peso molecular.

El
Cracking catalítico está en fracciones pesadas del petróleo se ponen en
contacto con un catalizador de silice-alumina finamente dividido a 450-550 ºC y
bajo una ligera presión. Este proceso no solo aumenta la producción de
gasolina, rompiendo moléculas grandes en otras mas pequeñas, sino que
también mejora su calidad.
• ALQUENOS. Los alquenos también llamados olefinas contienen por lo
menos un doble enlace carbono –carbono. Los alquenos tienen la formula
general CnH2n. Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas
veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede del
gas olefianta (gas formado por aceite), con el que se conocía antiguamente al
etileno (CH2=CH2).
 Son compuestos con un enlace doble (C=C)
 Dos dobles enlaces: alcadienos
 Mas de dos dobles enlaces (polienos) : dienos, trienos, tetraenos.

Propiedades y usos

• Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son

gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son sólidos.

• Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico

concentrado y en solventes no polares.

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• Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el
peso molecular.

• El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la

elaboración de plásticos.

El etileno o eteno

Es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se

usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno,
que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas
que se conocen como monómeros). Por ejemplo, del polietileno el monómero
es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricación de
envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates.

En la antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la
fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).

Reacciones de alquenos

Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones
características son las de adición de otras moléculas, como haluros de
hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren reacciones de
polimerización, muy importantes industrialmente.

Reacciones de adición electrófila

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La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble
enlace, según la ecuación:

Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar
alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido
en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente
para iniciar la reacción de adición electrófila. Es necesario añadir al medio un
ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Adición de halógenos

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El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por
ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

Dihidroxilación de alquenos
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada
carbono para formar dioles vecinales. Esta reacción se puede realizar con
tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio
en agua.

Hidroboración de
Alquenos
La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona
con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

Polimerización de Alquenos
Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan
formado cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-
Metilpropeno.

•
ALQUINOS.
Los alquinos contienen por los menos un triple enlace carbono-carbono Tienen
por formula general CnH2n-2. En la familia de los alquinos el más pequeño es
el etino, más conocido como acetileno, el acetileno es un gas incoloro.

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 Los alquinos son hidrocarburos o compuestos orgánicos que presentan en sus
estructuras un triple enlace entre dos carbonos.
Este triple enlace (≡) se considera un grupo funcional al representar un sitio
activo de la molécula, y por tanto es responsable de la reactividad de los
mismos.

Propiedades Físicas de los Alquinos

 La mayoría de las propiedades físicas son similares a la de los alcanos.
 El Peb aumenta con el aumento de la masa molecular y disminuye con
la ramificación
 Al igual que los alcanos son moléculas relativamente apolares,
insolubles en agua y soluble en solventes apolares (hexano, gasolina,
etc)
 Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusión y el punto de ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Polaridad

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El triple enlace distingue a los alquinos de los alcanos y alquenos. Los tres tipos
de hidrocarburos son apolares, insolubles en agua y ácidos muy débiles. No
obstante, la electronegatividad de los carbonos del doble y triple enlaces es mayor
que la de los carbonos simples. Esto se refleja en sus propiedades físicas: los
alquinos generalmente presentan puntos de fusión y ebullición más altos
comparados con los de sus hidrocarburos menos insaturados.

Igualmente debido a su escasa polaridad son menos insolubles en agua, pero sí

solubles en solventes orgánicos apolares como el benceno.

Acides

El hidrógeno HC≡CR sea más ácido que cualquiera presente en otros

hidrocarburos. Por lo tanto, los alquinos son especies más ácidas que los
alquenos y mucho más que los alcanos. 

Dado que los alquinos son ácidos muy débiles, sólo reaccionan con bases muy
fuertes, como el amiduro de sodio:

HC≡CR + NaNH2 => HC≡CNa + NH3

De esta reacción se obtiene una solución de acetiluro de sodio, materia prima para
la síntesis de otros alquinos.

Reactividad de los alquinos

La reactividad de los alquinos se explica por la adición de moléculas pequeñas a

su triple enlace, disminuyendo su insaturación. Éstas bien pueden ser moléculas
de hidrógeno, halogenuros de hidrógeno, agua o halógenos.

Hidrogenación

Es posible con catalizadores, de metales (Pd, Pt, Rh o Ni) finamente divididos para
aumentar el área superficial; y de este modo, el contacto entre el hidrógeno y el
alquino:

RC≡CR’ + 2H2 => RCH2CH2R’

Se produce el alcano correspondiente, RCH2CH2R’. Esto no sólo satura el

hidrocarburo inicial, sino que además modifica su estructura molecular.

Adición de halogenuros de hidrógeno

Aquí se adiciona la molécula inorgánica HX, donde X puede ser cualquiera de los
halógenos (F, Cl, Br o I):

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 RC≡CR’ + HX => RCH=CXR’

Hidratación

La hidratación de los alquinos es cuando éstos adicionan una molécula de agua

para formar un aldehído o una cetona:

RC≡CR’ + H2O => RCH2COR’

Si R’ es un H, se trata de un aldehído; si es un alquilo, entonces se trata de una

cetona.

Síntesis de Alquinos mediante Alquilación

Los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados
por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los
acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con
sustratos primarios.

Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar

La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio

que es el alqueno. Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un
catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar.

Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la

hidrogenación en el alqueno.

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 Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido

Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de

alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido, la diferencia radica en el alqueno
obtenido. Así, la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis,
mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans.

La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-

radical. La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del
alqueno.

III.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

ALCANOS

Reacciones de alcanos

Combustion de Alcanos

Encendedor
Encendedor
De cocina

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Reacciones de baeyer

+
n-hexano permanganato
de potasio
ALQUENOS

Obtención de etileno

 Mezclar con mucho cuidado 10 ml de

alcohol etílico con 20 ml de ácido
sulfúrico concentrado

 Agregar 1 g de tierra de infusorios

 Calentar hasta 160 ºC

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Reaccion de baeyer

Reacciones de los alquenos

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Combustión de etileno

ALQUINOS

Obtencion de acetileno

Reacciones de baeyer

Alcano y aromático no
reaccionan.

alquinos forman dioles.

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Reacciones de los alquinos

Combustión de acetileno

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Comparación de reacciones de hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Reacción de bayer Reacción con agua de

bromo

Reacción con solución

amoniacal de AgNO3 17
IV. DATOS Y CÁLCULOS

OBTENCIÓN DE ETILENO POR DESHIDRATACIÓN

DESHIDRATACIÓN Y OBTENCIÓN
CH3-CH2-OH + H2SO4 C2H4 + H2O DE ETILENO
Alcohol Etílico Catalizador Etileno Agua
acido
sulfúrico

REACCIÓN DE ETILENO POR OXIDACIÓN

C2H4 + KMnO4 MnO2 + K2O + C2H6O2

Etileno Permanganato Oxido de Oxido de Etilenglicol
de potasio manganeso potasio

OXIDACIÓN DEL PERMANGANATO DE POTASIO

REACCIÓN DE ETILENO POR ADICIÓN

C2H4 + Br2/KBr + KBrO2 C2H4Br2

Etileno Agua de Bromo Dibromuro

CAMBIA DE COLOR DE AMARILLO A TRANSPARENTE

REACCIÓN DE NEUTRALIZACIÓN

H2SO4 + Na2CO3 Na2SO4 + H2O +

CO2
Acido Carbonato Sulfato de Agua Dióxido de
Sulfúric de Sodio Sodio Carbono
o

SE NEUTRALIZA CON UNA BASE EN ESTE CASO CARBONATO DE SODIO

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 REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

C2H4 + fuego se genera una lama naranja rojisa

OBTENCIÓN DE ACETILENO “ETINO”

CaC2 + H2O C2H2 + Ca (OH)2

Carburo Agua Acetileno Hidróxido de
de calcio Calcio

REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

C2H2 + KMnO4 CH2O2

Acetileno Permanganato Acido
de potasio Metanoico

POR OXIDACIÓN, SE OXIDA EL ACETILENO Y FORMA ACIDO METANOICO

REACCIÓN CON NITRATO DE PLATA

C2H2 + AgNO3 Ag2C2

Acetileno Nitrato de Acetiluro de
plata plata

AL REACCIONAR SE FORMA ACETILUROS DE PLATA (PRECIPITADO BLANCO)

REACCIÓN CON AGUA DE BROMO

C2H2 + Br2/KBr + KBrO2 C2H2Br2

Acetileno Agua de Bromo 1,2-dibromoetileno

EL COLOR DE LA SOLUCIÓN DE BROMO CAMBIO DE COLOR

REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

C2H2 + fuego se genera una llana

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 Negra rojiza y hollín

V. OBSERVACIONES
Se pudo observar en los videos de obtención de etileno que tiene pocos pasos
para su obtención pero que se necesita de reactivos específicos para esta
obtención y para su verificación con permanganato de potasio ya que lo oxida,
y con agua de bromo ya que cambia de color la sustancia inicial.
Pudimos observar que los alcanos no reaccionan con el permanganato de
potasio.
Se observo también que en la obtención de acetileno el carburo de calcio en
roca fácilmente reacciona con agua produciendo acetileno y es peligroso ya
que podría reaccionar con el oxigeno y se vuelve inestable, para la
identificación se reacciona con permanganato de potasio donde se oxida y
forma otros componentes, también se realiza reacción con agua de bromo y se
observa la decoloración.
Obtuvimos los alquinos a partir del carburo de calcio ya que no se encuentra
en la naturaleza son los mejores combustibles.
Por ultimo se observa que el acetileno reacciona con nitrato de plata y forma
precipitado de Acetiluro de plata la cual es muy volátil y peligrosa ya que con
un golpe puede ver una explosión.

VI. CONCLUSIONES.
Se concluyo que se pudo comprender los experimentos realizados en los
videos vistos y también haciendo una investigación sobre los temas
relacionados y obteniendo conocimiento a pesar de no poder hacer el
experimento en el mismo laboratorio.
Se pudo observar las distintas pruebas de combustión, reacción de Bayer y
halogenación de alcanos, alquenos y alquinos donde se pudo observar
detalladamente estas reacciones y se pudo encontrar sus ecuaciones que
identifican dichas reacciones y cambios físicos y químicos.
Se pudo obtener acetiluro de plata por medio de acetileno y nitrato de plata los
cuales reaccionaron de forma agresiva según su pudo observar y al obtener

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 por precipitado el acetiluro de plata se concluyo que es altamente explosivo
con una velocidad de explosión muy elevado con calor o con un golpe.
Obtuvimos acetileno a partir del carburo de calcio y se concluyó que los
alquinos son los mejores combustibles.

Se pudo escribir las ecuaciones de las diferentes reacciones asi comprender el

comportamiento que tenían y los productos que resultaban de dichas
reacciones.
Se Realizo pruebas de reacción química de los alcanos verificando que no
reacciona con el permanganato de potasio, dicromato de potasio, influyo en las
reacciones.
Obtuvimos etileno por deshidratación de un alcohol la reacción mas importante
de los alquenos es la de adición.
VII. BIBLIOGRAFIA.
 Guía de organica I QMC-200 UMSA
 https://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html
 https://www.youtube.com/watch?v=ySS-k0-2-lo
 https://www.youtube.com/watch?v=k_xyBFgQaBI
 https://www.youtube.com/watch?v=Y_5GjqGM9Fo
 https://www.youtube.com/watch?v=hKw-oMp0XKQ
 https://www.youtube.com/watch?v=HT4el_S0y6A
 https://www.youtube.com/watch?v=CyZmzUioyhs
 https://www.youtube.com/watch?v=9qJuhxLimAo
 https://www.youtube.com/watch?v=7I5jsoWSjbM
 https://www.youtube.com/watch?v=VFSridPnMYg&t=13s
 https://www.youtube.com/watch?v=jf6Rlvm5SRc

VIII. ANEXOS (IMÁGENES)

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 ETILENO

ACETILURO DE PLATA

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