Etanol: C2H6O

Alcohol Isopropilico: C3H8O

Fenol: C6H6O

1. C6H6N4O4
2,4-dinitrofenilhidrazina, Fórmula
1. C6H6N4O4
2,4-dinitrofenilhidrazina, Fórmula

Aldehído
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Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol
por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio
(también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El
dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en
la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol

dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Índice
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  1 Propiedades
o 1.1 Propiedades físicas
o 1.2 Propiedades químicas
 2 Nomenclatura
 3 Reacciones
 4 Síntesis
 5 Usos
 6 Referencias

Propiedades [editar]
Propiedades físicas [editar]

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio,
la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación
de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si
la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas [editar]

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura [editar]
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de
la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados
(formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en
nomenclatura trivial.

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C

1 Metanal Formaldehído HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído C2H5CHO 48,8
 Propilaldehído
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
n-Valeraldehído
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO 103
n-Pentaldehído
Capronaldehído
6 Hexanal C5H11CHO
n-Hexaldehído
Enantaldehído
7 Heptanal Heptilaldehído C6H13CHO
n-Heptaldehído
Caprilaldehído
8 Octanal C7H15CHO
n-Octilaldehído
Pelargonaldehído
9 Nonanal C8H17CHO
n-Nonilaldehído
Caprinaldehído
10 Decanal C9H19CHO
n-Decilaldehído

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

-Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:
Reacciones [editar]
Artículo principal: Reacciones de aldehídos.

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base

dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos

pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores
ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales

por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio
ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Síntesis [editar]
 Por oxidación de alcoholes primarios
 Por carbonilación.
 Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
 Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de
alquilo).

Usos [editar]
Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, Plásticos, Solventes,
Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de

ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta
que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se
utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la
melamina etc.

1.- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos están influidas por la granpolaridad
del grupo carbonilo.2.-. Los aldehídos pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo
pesomolecular son totalmente solubles en agua.3.- Los aldehídos son más polares y
hierven a mayor temperatura que los éteres ylos alcanos, pero a menos
temperatura que los alcoholes.4.- A temperatura de 25ºC, los aldehídos con
uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son
sólidos.5.- Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos
solventesapolares.6.- Presentan también olores penetrantes y generalmente
desagradables.7.- Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería
(especialmente losaromáticos).8.- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y
las cetonas están influidaspor la gran polaridad del grupo carbonilo.9.- Los aldehídos
son producidos por la oxidación de alcoholes primarios. 10.- los aldehídos son más
reactivos que las cetonas y son buenos agentesreductores.11.- Los compuestos
industriales más importantes de los aldehídos son elformaldehido, acetaldehído,
llamado formalina, que se usa comúnmente parapreservar especímenes
biológicos.12.- El benzaldehído, el cina aldehído, la vainilla, son algunos de los
muchosaldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.

CUESTIONARIO:

Reactivo de Neßler
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El reactivo de Neßler es un reactivo químico usado para detectar pequeñas cantidades de

amoníaco (azano, H3N) o catión amonio (H4N+). Debe su nombre a su descubridor, el
químico alemán Julius Neßler. Consiste en una solución 0,09 M de tetrayodomercuriato (II)
de potasio (K2[HgI4]) en una solución 2,5 M de hidróxido de potasio (KOH). En presencia
de amoníaco o catión amonio, toma coloración amarilla-naranja y en grandes
concentraciones se forma un precipitado color naranja.
Índice
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 1 Preparación
 2 Reacción
 3 Toxicidad
 4 Referencias
 5 Véase también

[editar] Preparación
Una forma de preparar el reactivo es disolver 10g de yoduro de potasio (KI) por cada 10ml
de agua, agregando una solución saturada (60g/L) de cloruro mercúrico (HgCl2) en
pequeñas proporciones y agitando, hasta formación permanente de un leve precipitado.
Luego se agregan 80 ml de solución de hidróxido de potasio (KOH) y se diluye a 200 ml.
Se deja en reposo durante la noche y se decanta el líquido claro.

Otro método para prepararlo es disolver 23 g de yoduro mercúrico y 16 g de yoduro de

potasio en agua y se lleva a 100 ml. Se agrega 100 ml de hidróxido de sodio 6 N. Se deja en
reposo durante 24 horas y se decanta la solución para separar cuialquier precipitado que se
hubiere formado.

La reacción de formación del reactivo de Neßler es la siguiente:

2 KI + HgI2 = K2[HgI4]

[editar] Reacción
La técnica de reacción a la gota es la siguiente: se mezcla sobre un vidrio de reloj una gota
de la solución en análisis con una gota de solución concentrada de hidróxido de sodio. Se
lleva una microgota de la solución o suspensión resultante a un papel para reaciones a la
gota y se agrega una gota de reactivo de Neßler y se observa una mancha o anillo amarillo o
anaranjado rojizo. La sensibilidad de esta reacción es de 0,3 μg de H3N.1

La reacción del reactivo con amoníaco es:

2 K2[HgI4] + 3 KOH + H3N = HgI (H2N) . HgO + 7 KI + 2 H2O

Con catión amonio, la ecuación iónica sería:

2 [HgI4]2- + 4 OH- + H4N+ = HgI (H2N) . HgO + 7 I- + 3 H2O

Reactivo de Lucas
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Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol,

H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un
nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-. El reactivo de
Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución
nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión
intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes
de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que
los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres
clases de alcoholes:

 no hay reacción visible: alcohol primario

 la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
 la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

2,4-dinitrofenilhidrazina
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2,4-dinitrofenilhidrazina
 General

Otros nombres 2,4-DNFH; Reactivo de Brady;

2,4-dinitrofenilhidrazina

Fórmula
semidesarrollada

Fórmula molecular C6H6N4O4

Identificadores

Número CAS 119-26-61

Propiedades físicas
 Masa molar 198.14 g/mol

Punto de fusión 467 K (194 °C)

Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto

orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado
con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina
substituída y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

Índice
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 1 Síntesis
 2 Reactivo de Brady
 3 Véase también
 4 Referencias
o 4.1 Notas

Síntesis [editar]
La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede
sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.2

Reactivo de Brady [editar]

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos
carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o
amarillo (dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas
y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición
nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una
molécula de H2O.
 A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un
aldehído o cetona:3

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos.
Gracias a ello la 2,4-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con
grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciónes
de punto de fusión requiere tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química
analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.4

Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los
ácidos carboxílicos, amidas y ésteres.

Véase también [editar]

Reactivo de Schiff
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En química, el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo

para la detección de aldehídos.

Fórmula [editar]
La fórmula del reactivo empleada para reconocer aldehidos:

1. . En un vaso de precipitados de 250 ml pesar 100 miligramos de fucsina.

2. . disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centigrados.
3. . enfriar.
4. . agregar 2,5 g de bisulfito de sodio, disolver.
5. . agregar 1,5 ml de ácido clorhidrico concentrado, agitar.
6. . aforar a 100 ml con agua.
7. . NO usar después de 14 días de preparado.

Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3.

También llamada: 1.violeta básica.

2.Magenta I.

3. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2,5-cic... clorhidrato.

Características [editar]
El ácido leucosulfónico es el producto de la reacción final del procedimiento para formar el
reactivo, este no es el reactivo inicial. Al final no se tiene fucsina, es un ácido inestable este
leucosulfónico.

Tanto si se usa bisulfito de sodio, como gas SO2, el bisulfito de sodio se descompone
dando SO2 gaseoso, por lo cual en ambos metodos, solo se produce ácido leucosulfónico,
incoloro, y que cambia a color violeta purpura con un aldehido, al perder ácido sulfuroso,
por la reacción, pues éste es un ácido inestable.

Reactivo de Tollens
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Modelo del catión diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente

bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard
Tollens.

Índice
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 1 Usos
 2 Preparación en el laboratorio
 3 Seguridad
  4 Véase también

Usos [editar]
El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en
un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la
presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-
dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el
reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un
aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo
en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo
de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.

El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1.
En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.

Preparación en el laboratorio [editar]

 A nitracarbonixilo de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido.
Se formará un precipitado marrón de óxido de plata.
 Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente.
 Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma más común del
reactivo de Tollens.

Seguridad [editar]
El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de
horas. Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido
diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente
explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N.

Reactivo de Fehling
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El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von
Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

  Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
 Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de
sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del
hidróxido de cobre (II).

El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de
un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de
cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es
que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad.
Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar
reductor.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma
aldehído dando lugar a un falso positivo.

2 PREGUNTA:
 En los aldehídos y cetonas el
estado de oxidación formal del
carbono carbonílico es +1 y +2,
respectivamente. En los ácidos
carboxílicos y sus derivados es
+3, lo que significa que un
aldehído o cetona puede todavía
oxidarse, con el reactivo
apropiado, para dar un ácido
carboxílico o derivado.

 Oxidación de aldehídos

La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de oxidación muy
suaves.
El óxido de plata es un oxidante muy
suave que resulta selectivo de aldehídos.
No se oxidará ninguna otra función, si
existe en la molécula. Por supuesto,
oxidantes más fuertes como el KMnO4,
Si en una molécula compleja tienes una función K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos
aldehído y no quieres que se oxide, tendrás que a ácidos carboxílicos.
protegerla antes.

 Oxidación de cetonas
 La oxidación de cetonas
pasa obligatoriamente
por la ruptura de un
enlace C-C. Si es
enérgica se producen
dos ácidos carboxílicos.
Si suave (oxidación de
Baeyer-Villiger), se
produce un éster que,
una vez hidrolizado, da
lugar a un ácido y un
alcohol.
Si la cetona no es cíclica, la oxidación da lugar a una mezcla de dos
moléculas, lo que desde el punto de vista preparativo puede ser un
inconveniente. La oxidación de cetonas incluídas en un anillo está Reactivos enérgicos:
exenta de ese inconveniente. KMnO4, K2Cr2O7
Reactivo suave:
perácidos carboxílicos.
Oxidación de Baeyer-Villiger
La oxidación suave de
cetonas no simétricas
plantea el problema de
En la cetona bicíclica en qué lado se inserta
indicada el oxígeno el oxígeno. La reacción
se inserta del lado suele ser muy
del carbono 3º. regioselectiva,
insertándose el oxígeno
del lado del carbono
más sustituído.
Mecanismo:

La inserción del oxígeno

(en rojo) implica la
migración de uno de los
restos alquilo. Migra
preferentemente el más
sustituído.

Facilidad de
migración:

ALDEHIDOS Y CETONAS
 La presencia del grupo carbonilo confiere a estos compuestos una reactividad especial. La
reacción típica de aldehídos y cetonas es la ADICION NUCLEOFILICA.
 Los aldehídos son más reactivos que las cetonas frente a la oxidación y la
adición nucleofflica.
 NOMENCLATURA.
Aldehído: - principal: -al Cetona: - principal: -ona
- secundario: formil - secundario: -oxo
 El grupo carbonilo confiere a estos compuestos cierta polaridad, pero no
pueden formar puentes de H y tienen Pf y Peb menores que los de los
alcoholes, son más volátiles, y se separan por destilación.
 Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua (acetona, p. ej.)
porque el H del H2O establece puentes de H cruzados con los electrones libres del O del
carbonilo.
 Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes 1º (Cu, 02) y
por reducción de cloruros de ácido (H2/Pd/SO4Ba/Quinoleína) (Condiciones Rosemund).
Las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes 2º (KMn04, Cr2O7K2..)
 Se pueden también obtener cetonas por Acilación de Friedel-Crafts
(sustitución electrofflica aromática). Es necesario que el anillo aromático no esté muy
desactivado.
 Al hacer reaccionar cloruros de ácido (R'-COCl) con compuestos organo-
cádmicos (R-Cd-R) se obtienen cetonas (R'-CO-R). No se pueden emplear
magnesianos (R-Mg-Cl) porque la reacción continúa hasta la obtención del
alcohol. (Entra 2 veces es magnesiano)
 La reacción característica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica. La reacción es
de orden 2: en el primer paso (determinante de la velocidad total de reacción) intervienen el
aldehído o la cetona y el reactivo nucleofílico. El estado de transición se estabiliza por factores
estéricos y electrónicos (inductivos). El aldehído es más reactivo que la cetona por el menor
volumen del H y porque el grupo alquilo o arilo de la cetona es electrodonante aumentando la
carga negativa del O en el estado de transición. La adición nucleofílica se cataliza con ácidos;
se protona el O del carbonilo y la carga positiva se transfiere al C facilitando así el ataque del
nucleófilo.
 Los aldehidos dan positivas las pruebas de TOLLENS (espejo de plata), FEHLING y
BENEDICT (coloración roja).
 Las metilcetonas dan positiva la prueba del IODOFORMO (precipitado amarillo)
 La tautomería cetoenólica se da entre las formas ceto y enol. El equilibrio está desplazado
hacia la forma ceto, y es posible gracias a la acidez del H en
del carbonilo. Ambas formas son isómeros estructurales.
 En la adición de amoníaco y derivados es necesatria una catálisis ácida (pH: 3,5 a 4,5). Si
hay demasiados protones, se protona el N básico del reactivo perdiendo su carácter
nucleofílico. Si hay pocos no se protona el carbonilo del aldehido ó cetona y no hay reacción.
 La reacción de Cannizzaro la dan únicamente los aldehidos sin H en
. Es una autooxidación-reducción (dismutación).