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Los aldehídos son los compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional CHO y que tienen como función al
grupo carbonilo -CO y cuya fórmula es RCHO y que son obtenidos de la oxidación de los alcoholes primarios.
Características de los aldehídos
Clasificación
1° familia (Cn H2n O): metílico o fórmico, etílico o acético, propílico, butílico, valérico, enantílico.
2° familia (Cn H2n-2 O): alélica o acroleína, protónico, isocáprico.
3° familia (Cn H2n-4 O): no se conocen aldehídos de este grupo.
4° familia (Cn H2n-6 O): no se conocen aldehídos de esta familia.
5° familia (Cn H2n-8 O): bencílico, tolúico, cumínico.
6° familia (Cn H2n-10 O): aldehído cinámico (esencia de canela).
7° familia (Cn H2n-14 O): aldehído isonaftóico.
Estructura
Estos orbitales están unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos que son 1sp2-s, con el hidrógeno,
1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical. Entonces los aldehídos tienen 3 enlaces
sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados
es aproximadamente de 120.
Fórmula
Nomenclatura
Con respecto a la nomenclatura se añade la terminación «-al» hidrocarburo equivalente. Si hay dos grupos aldehídos se
añade la terminación «-dial». Para tres o más grupos se emplea el prefijo «formil-«. Existe también una nomenclatura
Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso.
La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los
alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más
pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve
a 78°C.
Propiedades químicas
Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por
Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual número de átomos de carbono.
Tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a ellos la industria de la perfumería, por ejemplo, es
tan importante. El alcohol es muy importante en la fabricación de productos en las industrias. Estos deben de ser
versátiles en sus reacciones y accesible en precio. Los aldehídos son los principales generadores de alcoholes simples.
Obtención
Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los alcoholes primarios. También pueden ser obtenidos
Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos por
lo general transcurre por medio del correspondiente aldehído, que luego se transforma por la reacción que tiene
Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se hidratan y de esta manera pueden formar aldehídos
correspondientes; los demás alquinos se hidratan y forman siempre cetonas. Esta reacción procede el
Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las cetonas pueden llegar a experimentar una adición
Reacciones
Las reacciones que pueden tener los aldehídos son las siguientes:
Oxidación: cuando reaccionan con un oxidante fuerte en un medio ácido se forma ácido carboxílico.
Reducción: cuando se une con hidruro de aluminio y litio se produce un alcohol primario.
Acetilación: en un medio de alcohol se da la acetilación del carbonilo que puede ser hemiacetal o diacetal y el
Reacción con reactivos de Grignard: se da entonces la adición nucleofílica produciendo un alcohol secundario.
α-aminobencilfenol.
Usos de los aldehídos
Como herbicida, fungicida y pesticida.
En la aceleración de la vulcanización.
En la industria de alimentación y perfumería.
Industria textil y farmacéutica.
Producción de piensos.
taxidermia.
Ejemplos
Formaldehido o Formol
Acetaldehído o Etanal
Propionaldehído o Propanal
Butiraldehido o Butanal
Pentanal
Hexanal
Benzaldehido
Tolualdehido
Salicilaldehido
FenilAcetaldehido