COLEGIO MILITAR GENERAL

GUSTAVO MATAMOROS D´CO FECHA:

"Formamos Hombres Nuevos Para Una Colombia Mejor"

AREA : CIENCIAS NATURALES Y MEDIO AMBIENTE HORAS DE CLASE GRADO 11:º

ASIGNATURA: BIOLOGIA PERIODO 4

ESTUDIANTE: DOCENTE: DALFY YARIMA LÒPEZ ROJAS

2. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se
pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de
los cuales
NATURALEZA DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO O Estructura del Grupo Aldehído

La estructura tiene gran interés bioquímico. General del grupo funcional carbonilo es: R—C—El grupo R puede tener
una cadena hidrocarbonada lineal (grupo alquilo) o un compuesto aromático (grupo arilo). La cuarta posibilidad de
enlace del carbono, puede ser ocupada por grupos o átomos como, H, R’, OH, OR”, ONH2, entre otros. Dependiendo de
qué grupo se presente, se tienen: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres o amidas, respectivamente.
Aldehídos y cetonas presentan un comportamiento químico común, mientras que los demás grupos difieren
considerablemente. El doble enlace C O es similar, en muchos aspectos, al doble enlace C C de los alquenos. El átomo de
carbono del grupo carbonilo presenta hibridación del tipo sp2 y forma tres enlaces. El otro orbital p del carbono se
superpone con un orbital p del oxígeno, para formar un enlace . Dada la naturaleza rígida del doble enlace, los
compuestos carbonílicos, al igual que los alquenos, son planares y los átomos enlazados al carbono forman, entre sí,
ángulos de enlace cercanos a los 120°. Debido a la electronegatividad del oxígeno la longitud de enlace en el grupo
carbonilo es menor (1,22 Å) que en un enlace sencillo C—O (1,43Å) y mucho más fuerte. Igualmente la elevada
electronegatividad del oxígeno hace que el doble enlace C O esté polarizado, por esta razón todos los compuestos
carbonílicos son polares. Una de las consecuencias más importantes de la polaridad del grupo carbonilo es su gran
reactividad química. El carbono carbonilo presenta una carga parcial positiva que lo convierte en un sitio electrófilo. De
igual forma, el oxígeno posee una carga parcial negativa que lo convierte en un sitio nucleófilo.

2.2 NOMENCLATURA. ALDEHÍDOS

El nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la terminación-al e indicando
la posición de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena principal. Los Aldehídos son compuestos orgánicos
formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios Grupos Carbonilo (-CHO): La fórmula general de
los Aldehídos es: CnH2n+1CHO (donde n = 0, 1, 2, 3, 4, .corresponde al número de átomo de Carbono del hidrocarburo).

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado

Según la nomenclatura IUPAC, se nombran a los Aldehídos de la siguiente manera. Se añade la terminación "al"
hidrocarburo equivalente:

1. HCHO Metanal
2. CH3-CHO Etanal
3. CH3-CH2-CHO Propanal
4. CH3-CH2-CH2-CHO Butanal
5. CH2=CH-CH2-CHO 3-Butenal
6. 2-hidroxi-butanal
7. Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación "-dial":
8. OHC-CH2-CH2-CHO Butanodial
9. OHC-CH2-CH2-CH2-CHO 1,5-Pentodial
10. Para tres o más grupos aldehídos se emplea el prefijo "formil-":3-
formilpentanodial
11. Existe también una nomenclatura tradicional para los Aldehídos más
comunes:
HCHO Metanal → Formaldehído
CH3-CH2-CH2-CHO Butanal → Butiraldehído o Aldehído Butílico
PROPIEDADES DE LOS ALDEHÍDOS:
Punto de Ebullición: superiores al de los correspondientes alcanos pero inferiores al de los alcoholes ya que no forman
puentes de hidrógeno intermoleculares
Obtención de los Aldehidos:
 Oxidación y Deshidrogenación de Alcoholes
 Carbonilación
 Oxidación de Halogenuros de Alquilo
Aplicaciones de los Aldehídos:
• Fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes...
• El Formaldehído es un conservante

GRUPOS FUNCIONALES:
Grupo Compuestos Puntos de fusión Puntos de ebullición
Alquilo: alcanos Radicales Alquilo:
-CH3 metilo Formaldehído -92; Formaldehído -21;
Alquenilo: alquenos Radicales Alquenilo: - Acetaldehído -121; Acetaldehído 20;
Propionaldehído -81; Propionaldehido 49; n-
CH=CH-CH3 1-propenilo
n-Butiraldehído -99; Butiraldehido 76; n-
Alquinilo: alquinos Radicales n-Valeraldehído -91; Valeraldehido 103;
Alquinilo: -C≡CH Caproaldehído – ; Caproaldehido 131;
etinilo Heptaldehído – 42;
Heptaldehido 155;
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH Fenilacetaldehído -;
Fenilacetaldehído 194;
Benzaldehído -26.
Alcoxi: R-O-R' Éteres: CH3−O−CH3 Benzaldehído 178
Carbonilo: R-(C=O)- Aldehídos: R-HC=O
R' HCHO Metanal ¿CÓMO SE NOMBRAN?
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3 Dado a que son alcoholes primarios oxidados, al nombre del alcohol se le
cambia la terminación –ol por –al. Así, el metanol (CH3OH) si se oxida a
Carboxilo: Ácidos Carboxílicos:
CH3CHO se llama metanal (formaldehído); CH 3CH2CHO etanal
R-(C=O)-OH CH3COOH ác. acético
(acetaldehído); CH3CH2CH2CHO propanal y CH3CH2CH2CH2CHO butanal.
Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3 Todos los aldehídos recién nombrados tienen el grupo –CHO al final de la
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3 cadena. Cuando éste se encuentra en ambos extremos, la terminación
–al se le adiciona el prefijo di-. tiene seis carbonos (contando los de
Amino: Aminas: CH3-NH-CH3
ambos grupos formilos), deriva del 1-hexanol y su nombre por tanto es:
R-NR'R'' Iminas: CH3C=N-CH3
hexanodial.
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo Amidas: CH3-CO-NH2 Cuando hay un sustituyente, como un radical alquílico, un doble o triple
R-(C=O)-NR'H Imidas: HCONHCOCH3 enlace, o un halógeno, se enumeran los carbonos de la cadena principal
R-(C=O)-NR'R" dándole al –CHO el número 1. Así, el aldehído B se llama: 3yodohexanal.
Nitro: R-NO2 Nitrocompuestos: No obstante, en los aldehídos C y D el grupo –CHO no tiene prioridad
CH3-CH2-CH2-NO2 para identificar dichos compuestos de otros. C es un cicloalcano,
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros: mientras que D un benceno, ambos con uno de sus H sustituidos por un
R-C≡N H-C≡N grupo formilo. En ellos como la estructura principal es cíclica, al grupo
R-N≡C Isocianuros: CH3-N≡C formilo se le nombra carbaldehído. Así, C es el ciclohexanocarbaldehído,
y D el bencenocarbaldehído (más conocido como benzaldehído).

USOS: Existen en la naturaleza aldehídos capaces de conferir sabores agradables, tal es el caso del cinnamaldehído,
responsable del sabor característico de la canela. Por eso se suelen utilizar como saborizantes artificiales en muchos
productos como golosinas o alimentos. EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS
 GLUTARALDEHIDO : se presenta en su estructura dos grupos formilos en ambos extremos. Comercializado bajo el
nombre de Cidex o Glutaral, se usa como desinfectante para esterilizar los instrumentos quirúrgicos. Se utiliza en
tratamiento de verrugas en los pies, aplicándose como un líquido. También se emplea como un agente fijador de los
tejidos en los laboratorios de histología y patología.
 BENZALDEHÍDO :Es el aldehído aromático más simple el cual se encuentra formado por un anillo bencénico donde
se enlaza un grupo formilo. Se encuentra en el aceite de almendra, de allí su olor característico que le permite su uso
como saborizante de alimentos. Además, se utiliza en la síntesis de compuestos orgánicos relacionados con la
fabricación de fármacos y en la elaboración de plásticos.
 GLICERALDEHIDO : Es una aldotriosa, una azúcar constituida por tres átomos de carbono. Presenta dos isómeros
que se denominan enantiómeros D y L. El gliceraldehido es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis
durante la fase oscura (ciclo de Calvin).
 GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO: En la imagen superior se ilustra la estructura del gliceraldehido-3-fosfato. Las
esferas rojas junto a la amarilla corresponden al grupo fosfato, mientras que las negras el esqueleto carbonado. La
esfera roja enlazada a la blanca es el grupo OH, pero cuando se enlaza a la esfera negra y ésta última a la blanca,
entonces es el grupo CHO.El gliceraldehido-3-fosfato interviene en la glucólisis, un proceso metabólico en el cual la
glucosa es degradada al ácido pirúvico con la producción de ATP, un reservorio energético de los seres vivos.
Además, de la producción de NADH, un agente reductor biológico. En la glucólisis el gliceraldehido-3-fosfato y la
dihidroacetona fosfato se originan por el clivaje de D-fructosa-1-6-bifosfato El gliceraldehido-3-fosfato interviene en
 el proceso metabólico conocido como el ciclo de las pentosas. En éste se genera el NADPH, importante reductor
biológico.
 11-CIS-RETINAL : El β-caroteno es un pigmento natural presente en varios vegetales, especialmente en la
zanahoria. Experimenta una ruptura oxidativa en el hígado, transformándose así en el alcohol retinol o la
vitamina A. La oxidación de la vitamina A y la posterior isomerización de uno de sus dobles enlaces, forma
el aldehído 11-cis-retinal.
 PIRIDOXAL FOSFATO (VITAMINA B6) : Es un grupo prostético unido a varias enzimas, la cual es la forma
activa de la vitamina B6 y participa en el proceso de síntesis del neurotransmisor inhibitorio GABA.
 ¿Dónde está el grupo formilo en su estructura? Nótese que éste se diferencia del resto de los grupos enlazados al
anillo aromático.
 SALICILALDEHIDO: Es una materia prima para la síntesis del ácido acetilsalicílico, medicamento
analgésico y antipirético conocido como Aspirina.

El formaldehído es el aldehído que se produce industrialmente en mayor cantidad. El formaldehido

Formaldehído obtenido por la oxidación del metanol se utiliza en una solución al 37% del gas en agua, bajo el
nombre de formalina. Esta se usa en el curtido de pieles y en la conservación y embalsamiento de
cadáveres. Asimismo el formaldehido se usa como germicida, fungicida e insecticida para plantas y vegetales. Sin
embargo, su mayor utilidad es la contribución a la producción de material polimérico. El plástico
llamado Bakelita se sintetiza por la reacción entre el formaldehido y el fenol.

La bakelita es un polímero de estructura tridimensional de gran dureza utilizado en numerosos

Bakelita utensilios del hogar como mango de ollas, sartenes, cafeteras, cuchillos, etc. Polímeros semejantes a la
bakelita son hechos a partir de formaldehido en combinación con los compuestos urea y
melamine. Estos polímeros se usan no sólo como plásticos, sino además se utilizan como pegas adhesivas y material
de recubrimiento.

El Plywood es el nombre comercial de un material formado por láminas delgadas de madera, unidas
Plywood por polímeros producidos a partir del formaldehido. Las marcas Formica y Melmac se fabrican con la
participación de éste. La Formica es un material plástico usado en el recubrimiento de muebles. El
plástico Melmac se utiliza en la elaboración de platos, vasos, tazas, etc. El formaldehido es materia prima para la
síntesis del compuesto metilen-difenil-diisocianato (MDI), precursor del poliuretano.

El poliuretano se usa como aislante en neveras y congeladores, acolchado para muebles, colchones,
Poliuretano recubrimientos, adhesivos, suelas, etc.

El butiraldehido es el principal precursor para la síntesis del 2-etilhexanol, el cual se emplea como
Butiraldehido plastificante. Tiene un agradable aroma de manzana que permite su uso en alimentos como
saborizante. Además se utiliza para la producción de aceleradores del caucho. Interviene como un
reactivo intermedio en la manufactura de solventes
El acetaldehído se usaba en la producción de ácido acético. Pero esta función del acetaldehído ha
Acetaldehído disminuido en importancia, ya que ha sido desplazado por el proceso de Carbonilación del metanol
 Otros aldehídos son precursores de los oxoalcoholes, los cuales se utilizan en la producción de
Síntesis detergentes. Los llamados oxoalcoholes se preparan agregando monóxido de carbono e hidrógeno a una
olefina para obtener un aldehído. Y finalmente se hidrogena el aldehído para obtener el alcohol. Algunos aldehídos
se usan en la fabricación de perfumes, como tal es el caso del Chanel Nº 5. Muchos aldehídos de origen natural
tienen olores agradables, por ejemplo: el heptanal posee un olor a hierba verde; el octanal un olor a naranja; el
nonanal un olor a rosas y el citral un olor a lima.
REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS:

1. Reacción de oxidación: Los aldehídos pueden oxidarse al ácido carboxílico correspondiente en presencia de
cualquiera de estos compuestos: Ag(NH3)2, KMnO4 o K2Cr2O7.
2. Reducción a alcoholes: Pueden hidrogenarse con ayuda de catalizadores de níquel, platino o paladio. Así, el C=O se
transforma a C-OH.
3. Reducción a Hidrocarburos: En presencia de Zn(Hg), HCl concentrado o en NH2NH2 los aldehídos pierden el grupo
carbonilo y se convierten en hidrocarburos.
4. Adición Nucleofílica: Hay varios compuestos que se adicionan al grupo carbonilo, entre ellos están: reactivos de
Grignard, cianuro, derivados del amoníaco y alcoholes.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Realiza un resumen de tu guía de trabajo
2. Explica la importancia, el uso y aplicaciones de los aldehídos
3. Señala la nomenclatura que se utiliza para nombrar los y en que difiere de los alcoholes y cetonas 4.
Qué tipo de reacciones sufren los aldehídos y en presencia de que sustancias se produce cada una
5. Señala el nombre correcto para estos compuestos :

1. 2.
a) 2,3-propanodial a) 3-butanol
b) 2,3-propanodiol b) 2-butanol
c) 1,2-propanodiol c) 3-butanal

3.
a) 1,2,3-butanotriol
b) 2,3,4-butanotriol 4.
se ilustra en los siguientes
ejemplos: eteres son compuestos de fórmula
general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Para designar los
éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos
al oxígeno, seguidos de la palabra éter:

1.3.1 NOMENCLATURA
Resulta muy sencilla si teneramos en cuenta que para nombrarlos solamente tenemos que identificar los radicales
unidos al oxígeno y luego nombrarlos en orden de complejidad, terminando el nombre con la palabra éter. Estos son
algunos ejemplos:

1.3.2 PROPIEDADES FÍSICAS

La presencia del átomo de oxígeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización. Como
consecuencia de ello, sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los alcanos semejantes No obstante la
polaridad del enlace C—O es más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la sustitución del hidrógeno
por un radical (R’). Los éteres se comportan como bases de Lewis, a diferencia de alcoholes y fenoles que son
preferencialmente ácidos débiles.

1.3.3 PROPIEDADES QUÍMICAS

Comparándolos con los alcoholes y con

otras muchas sustancias orgánicas, los
éteres resultan químicamente inertes. La
desaparición del enlace O—H de los
alcoholes reduce considerablemente
el comportamiento químico de los éteres y
solamente se presenta el que corresponde
al enlace C—O. El enlace C—O es fuerte, lo
que explica, en parte, la baja reactividad de
estas sustancias. Esta propiedad les confi
ere una buena capacidad disolvente. Sin
embargo, algunos éteres
reaccionan lentamente con el aire
para formar peróxidos, compuestos
que contienen enlaces O—O.

1.3.4 OBTENCIÓN

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: Este

método sirve únicamente para producir éteres simétricos a partir de alcoholes primarios, por lo que su uso es algo
restringido. La reacción es catalizada con ácido sulfúrico y ocurre a través de la protonación del grupo OH de una
molécula de alcohol, dando como resultado la liberación de una molécula de agua. Posteriormente, otra molécula de
 alcohol pierde el
hidrógeno del grupo OH
y se ensambla a la
anterior. es una reacción
orgánica que transcurre a
través del mecanismo
SN2, por la cual se forma
un éter a partir de un
haloalcano primario y un
alcóxido (o un alcoholen
un medio básico) . Fue
desarrollada por el
químico inglés Alexander
Williamson es muy
importante ya que ayudó
a probar la estructura de
los éteres.
EJERCICIO • 2.Escribe las ecuaciones •• Éter dimetílico.
Escribe los siguientes compuestos correspondientes para la •• Éter metil-propílico.
en orden de acidez. Justifica tu preparación de las •• Cumeno
respuesta: siguientes sustancias: •• Fenol
Etanol. • o-bromofenol a partir de • Difenileter
• Agua. Fenol. benceno. Metil-fenileter
• • Orto-cloro fenol. Éter • p-clorofenol a partir de benceno. Fenil-ciclohexileter
• • etílico • Escribe la fórmula para Dimetil cetona
• las siguientes sustancias: Éter etílico