QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 9: ALDEHÍDOS Y CETONAS

Departamento de Ciencias
 INTRODUCCIÓN
ALDEHÍDOS COMUNES CETONAS COMUNES

FORMALDEHÍDO

Mangostán
(Garcinia mangostana)

Limón (Citrus aurantifolia )

SABERES PREVIOS

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LOGRO DE SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante

nombra y formula compuestos
oxigenados: Aldehídos y Cetonas,
teniendo en cuenta las características
y propiedades de los compuestos
orgánicos, en base a las reglas de la
nomenclatura IUPAC y los tipos de
reacciones que unifican la química
orgánica.
CONTENIDOS

1. ALDEHÍDOS - PROPIEDADES

2. NOMENCLATURA IUPAC

3. CETONAS - PROPIEDADES

4. APLICACIONES
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS OXIGENADAS
ALDEHÍDOS
• Son compuestos orgánicos que en sus moléculas
presentan el grupo funcional carbonilo (– CHO).

• Su fórmula general es R– CHO.

• Se obtienen al sustituir dos átomos de Hidrógeno de

un carbono primario en un hidrocarburo.

• En la práctica resulta de la oxidación de un alcohol primario o de la segunda

oxidación de un hidrocarburo.
PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ALDEHIDOS

❖La mayoría de aldehídos son líquidos a temperatura ambiente, el metanal es gaseoso y los siguientes
hasta el de 12 carbonos son líquidos, los demás son sólidos.

❖Los aldehídos de peso molecular bajo, tienen generalmente olores penetrantes y desagradables,
razón por la cual algunos compuestos grasos expuestos al aire despiden mal olor. Algunos aldehídos a
partir del C6 presentan olores agradables y se utilizan en perfumería.

Ejemplo: C8H17CHO

❖ Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes de igual número de carbonos, pero mayores que
hidrocarburos y éteres correspondientes, son combustibles en su mayoría, arden con la llama cuyo
brillo depende del número de carbonos en la molécula.
ALDEHÍDOS
Estos compuestos tienen múltiples usos:
➢ El metanal ó aldehído fórmico, es un gas que disuelto en agua en 40% se vende como
formol que es un poderoso desinfectante y se emplea para conservar piezas anatómicas,
porque coagula los albuminoides.

Es el término más sencillo de los aldehídos, es llamado

O
también formaldehído o aldehído fórmico, en el comercio se
H C H le expende con el nombre de FORMOL (30 – 40 %).

Fue descubierto por HOFFMAN en 1868.

BENZALDEHÍDO
➢ El benzaldehído se emplea en la preparación de diversos drogas, colorantes y
perfumes.

El benzaldehído es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con

un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos
aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de
compuestos.
Nomenclatura

Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo se le añade el

sufijo –al. Si se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para
enumerar se prefiere el grupo carbonilo – CHO.

#6 #5 #4 #3 #2 #1
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CHO
Cl CH 3

4 - Cloro - 3 - m etilhexanal
ALDEHÍDOS

2-etil-4-metilpent-3-enal

5- Bromo-3,4-dimetilhept-6-inal
ALDEHÍDOS
Para aldehídos más complejos, en los cuales el grupo carbonilo
(-CHO) está unido a un anillo, se usa el sufijo Carbaldehído.

CH2 CH3
CHO
4 5
8 1
7 2 CHO 3 6

6 3 2 7
5 4 1 8
CH 3
Cl CHO

3 metil benzaldehído 4 - cloro - 2 - naftaldehído 4 etil - 1 - naftaldehído

ALDEHÍDOS

Ciertos aldehídos sencillos y muy conocidos tienen

nombres comunes, reconocidos por la IUPAC.

# de
carbonos 1 2 3 4 5 ...

Propion
COMÚN

Form

Valer
Butir
Acet
RAÍZ

...
Propiedades Físicas

Punto Punto
Compuesto Fórmula Fusión Ebullición
(°C) (°C)

Formaldehído HCHO -92 -21

Acetaldehído CH3CHO -123 21
Propionaldehído CH3CH2CHO -81 49
Butiraldehído CH3 (CH2)2CHO -97 75
Isobutiraldehído (CH3)2CHCHO -66 64
Valeraldehído CH3 (CH2)3CHO -92 103
Isovaleraldehído (CH3)2CHCH2CHO -51 92
Benzaldehído C6H5CHO -26 179
REACCIONES PRINCIPALES DE ALDEHÍDOS

REACCIONES PRINCIPALES DE ALDEHIDOS

A) OXIDACIÓN.

Los aldehídos se oxidan al reaccionar con dicromato de potasio en ácido sulfúrico

o con permanganato de potasio en solución, formándose un ácido carboxílico.

R - CHO + [ O ] ⎯⎯→ R - COOH

[O] = K2Cr2O7/H+ , KMnO4/H+ , H2Cr2O7, CrO3/H+,Cu/∆, PCC

Se verifica así, que son buenos reductores, lo que permiten su identificación en el

laboratorio con el reactivo de Fehling o de Tollens.
EL REACTIVO DE FEHLING

Es una solución alcalina de sulfato cúprico, en contacto con un aldehído se

forma un precipitado rojo ladrillo en el tubo de ensayo, ya que se ha originado
la reducción de Cu+2 a Cu+1, formándose óxido cuproso

PRECIPITADO
Cu2 O
RTVO.
FEHLING
R - CHO
 El reactivo de tollens
Es una solución amoniacal de nitrato de plata en contacto con un aldehído se forma
una capa brillante en las paredes del tubo, conocida como “espejo de plata”, lo que
se debe a la reducción de Ag+ a Ag

ESPEJO
DE
RTVO. PLATA
TOLLENS
R - CHO
ALDEHÍDOS

B) HIDROGENACIÓN (Reducción a alcoholes)

Los aldehídos con doble enlace principalmente, reaccionan con hidrógeno en

presencia de catalizadores dando alcoholes.

Pt
CH2 = CH- CHO + 2 H2 CH3 - CH2 - CH2 - OH
propenal Propan- 1- ol

Reductor: H2/Ni , LiAlH4/H+ , NaBH4/H+

Obtención de aldehídos
1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS
Los alcoholes primarios logran oxidarse dando aldehídos, los agentes oxidantes
usuales son el dicromato de potasio en ácido sulfúrico o el permanganato de
potasio
K2 Cr2 O7 y H2SO4
R – CH2 – OH + [ O ] ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ R – CHO + H2O
o KMnO4
Como los aldehídos se oxidan rápidamente dando ácidos carboxílicos, por ello debe
retirarse el aldehído tan pronto se forme.
ALDEHÍDOS

[O] = K2Cr2O7/H+ , KMnO4/H+ , H2Cr2O7, CrO3/H+, Cu/∆, PCC

Ejemplo:
KMnO4
CH3-CH2-CH2-OH + [ O ] ⎯⎯→ CH3-CH2- CHO + H2O
Propan- 1 – ol propanal

2. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS:

HC  CH + H2O/H2SO4/HgSO4 → CH3-CHO
Etino Etanal
ALDEHÍDOS
3. DESHIDROGENACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

Los alcoholes primarios se pueden transformar en aldehídos, deshidrogenándose en

fase vapor usando un catalizador adecuado como cromito de cobre.

La ausencia de un agente oxidante impide la transformación del aldehído en ácido.

Cromito de cobre
R – CH2 – OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ R – CHO + H2
300 C

Ejemplo:
Cromito de cobre
CH3 – CH2 – OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CH3 – CHO + H2
300 C
CETONAS
Definición: : Son compuestos carbonílicos que presentan en su estructura el grupo funcional
carbonilo –CO–, se les representa por R - CO – R. El grupo carbonilo es divalente y nunca puede estar
en el extremo de la cadena:

R y R ´: Radicales alifáticos o aromáticos

R = R ´: Cetona simétrica;
R  R ´: Cetona mixta o asimétrica
NOMENCLATURA
Nomenclatura Común:
Se nombra los radicales unidos al carbonilo y luego la palabra cetona.
CH 3 – CO – CH 2 – CH 3 CH 3 – CO – CH 3
etilmetilcetona dimetilcetona

Nomenclatura IUPAC:
Al nombre del Hidrocarburo de igual número de carbonos, se le da la terminación “ona”, habiendo
numerado la cadena carbonada continua y más larga, tal que el carbono del carbonilo tenga el número
más bajo.
Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se sigue igual criterio de numeración

Ejemplos:
#1 #2 #3 #4 #5 #6
CH 3 – CO – CH 3 CH 3 – CO – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
propanona Hexan- 2- ona
CETONAS

#6 #5 #4 #3 #2 #1
CH 3 – CH = CH – CH 2 – C – CH 3

O
Hex- 4 – en – 2 – ona

#9 #8 #7 Cl #6 #5 #4 #3 #2 #1

CH 3 – CH 2 – C – CH 2 – CH 2 – CH – CO – CH 2 – CH 3
 
Br CH 3

7 – bromo – 7 – cloro – 4 – metilnonan – 3 – ona

CETONAS
Aquellas cetonas que tienen un anillo unido al grupo carbonilo con una
cadena alifática o aromática, se nombran cambiando la terminación “ico”
del ácido por “fenona”

O O

C CH 3 C

Acetofenona Benzofenona
Reacciones principales de cetonas
A) REDUCCIÓN:
A.1 Reducción a Alcoholes: (Hidrogenación)
En presencia de catalizadores reaccionan con hidrógeno,
dando alcoholes secundarios
Ni
CH3- CO–CH3 + H2 CH 3 – CH – CH 3 Propan- 2 – ol

OH
A.2 Reducción a Hidrocarburos:

CH3 –CO–CH3 + NH2–NH2/KOH → CH3–CH2–CH3

(Hidracina) propano
(Reactivo de Wolff -Kisner)
CETONAS
B) OXIDACIÓN

Las cetonas no se oxidan con facilidad, pero con oxidantes fuertes como el
KMnO4, se origina la ruptura de la cadena a la altura del grupo carbonilo
con formación de dos ácidos.

CH3–CH2–CO–CH2–CH3 [O] CH3–COOH + CH3–CH2–COOH

Pentan-3-ona KMNO4 ácido etanoico ácido propanoico

Obtención de cetonas
1. PIRÓLISIS DE ÁCIDOS
Las cetonas simétricas se pueden preparar con muy buenos rendimientos (más del 90%),
pasando vapores de un ácido orgánico sobre dióxido de torio a 400 - 500C

ThO2
2 CH3 - COOH ⎯⎯⎯→ CH3-CO-CH3 + CO2 + H2O
Ácido etanoico 500 C Propanona

2. A PARTIR DE ALCOHOLES
Se lleva la deshidrogenación de un alcohol secundario, obteniendo la cetona correspondiente

OH O
 
CH3-CH-CH2-CH3 ⎯→ CH3 - C- CH2 - CH3 + H2
Butan- 2 - ol Butan- 2-ona
CETONAS
3. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS:
CH3–C  CH + H2O /H2SO4 / HgSO4 → CH3 –CO–CH3
Propino Propanona

4. ACILACIÓN DE FRIEDEL - CRAFTS

Es un método muy bueno para obtener cetonas aromáticas, consiste en tratar un compuesto
aromático con un halogenuro de ácido en presencia de un ácido de Lewis como: Al Cl3 , Zn Cl2
ó BF3

O O
C Cl AlCl3 C
HCl

Acetofenona Benzofenona ( 90 % )
Propiedades fundamentales de las cetonas
Las acetonas desde la propanona hasta la decanona son líquidos volátiles y aromáticos, a partir de C11 son
sólidas e inodoras.
La densidad de las acetonas es inferior a la del agua y su punto de ebullición inferior al del alcohol
correspondiente.
Las cetonas dan reacción negativa con los reactivos de Fehling y Tollens esto las diferencia de los aldehídos.

LA PROPANONA:

Es la más sencilla de las cetonas, llamada también dimetilcetona y comercialmente acetona, fue descubirta
en 1754 por COURTENUAUX.

O
Es un líquido muy volátil, incoloro, su punto de ebullición es 56C,
densidad=0,79 g/cm3, de olor característico, miscible con agua en CH 3 C CH 3
toda proporción, también es soluble en alcohol y éter, muy
inflamable, arde con llama azulada. La acetona se prepara a
escala industrial por dos procedimientos:
CETONAS
❖ Por deshidrogenación del 2 – propanol:
OH O
 
CH3-CH-CH3 ⎯→ CH3 - C - CH3 + H2 

❖ A partir del acetato de calcio:

O
 
Ca (CH3–COO)2 ⎯→ CH3- C - CH3 + CaCO3

Su excelente poder disolvente de un gran número de sustancias orgánicas acetileno, materias

grasas, resinas, acetatos y nitratos de celulosa, explica sus importantes aplicaciones como
disolventes; también es usado para preparar cloroformo (CHCl3) , yodoformo (CHI3) y algunas
pólvoras sin humo, como desnaturalizante del alcohol, para fabricar barnices y pinturas.

La cetonas, se encuentra normalmente en la sangre y en la orina, siendo más abundante en

ciertas condiciones patológicas como diabetes y acetonuria.
Aplicación
NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

A) 3 – etil – 6 – hidroxi – 2 – metil heptanal:

B) 1–fenilpropanona:
TRABAJO EN EQUIPO

Instrucciones
1. Formar grupos de 4 integrantes.
2. Desarrollar la ficha de trabajo
grupal asignada por el docente.
3. Presentar la resolución
detallada y ordenada de los
ejercicios.
REFERENCIAS

• MCMURRY, JOHN QUÍMICA ORGÁNICA,

2012

• http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema
1QO.pdf

• https://www.tagusbooks.com/leer?isbn=978
8436268270&li=1&idsource=3001
GRACIAS