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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE BIOLOGÍA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA “NHIELS BHOR”

QUÍMICA ORGÁNICA: QU-142

PRÁCTICA: N° 07

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Profesor de práctica: Ing. PÉREZ CAVERO, Mesías

INTEGRANTES:

 ZAMORA JUÁREZ, César Paúl


 QUISPE BAUTISTA, Richard
 SOSA GARCÍA, Máximo Rafael
Día y grupo : miércoles de 7-10 am

Fecha de inicio : 06/12/2017

Fecha de entrega: 13/12/2017

AYACUCHO - PERÚ

2017
PRÁCTICA N° 07

ALDEHIDOS Y CETONAS

OBJETIVOS:

Reconocer la combustibilidad, densidad y reactividad de los aldehídos y


cetonas.
Reconocer el comportamiento de las reacciones de los aldehídos y cetonas.
Reconocer la diferencia entre los aldehídos y las cetonas.
FUNDAMENTO TEÓRICO:

ALDEHÍDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se


puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación
+6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).Esquemáticamente el proceso de
oxidación es el siguiente:

Propiedades:

Propiedades físicas:

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomeríatautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que
ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura: Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo


por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no
siguen el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehido y acetaldehído,
respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

N° de C Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula

1 Metanal Formaldehido HCHO

2 Etanal Acetaldehído CH3CHO

Propionaldehído
3 Propanal C2H5CHO
Propilaldehído

4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO

n-Valeraldehído
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO
n-Pentaldehído

Capronaldehído
6 Hexanal C5H11CHO
n-Hexaldehído

Enantaldehído
7 Heptanal Heptilaldehído C6H13CHO
n-Heptaldehído

Caprilaldehído
8 Octanal C7H15CHO
n-Octilaldehído

Pelargonaldehído
9 Nonanal C8H17CHO
n-Nonilaldehído

Caprinaldehído
10 Decanal C9H19CHO
n-Decilaldehído

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)

Reacciones:
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se disputan en presencia de una base
dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C (=O) H → C6H5C (=O) OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las aminas correspondientes en una reacción exotérmica que
a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos


pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de


catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales


por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en
medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo
funcional.

Los usos principales de los aldehídos son:

 La fabricación de resinas
 Plásticos
 Solventes
 Pinturas
 Perfumes
 Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades
de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras
la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de


productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que
en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la
baquelita, la melanina etc.
CETONAS

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional


carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo
del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, etc.). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo carbonilo
no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos de carbono.

El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

Clasificación:

1. CETONAS ALIFÁTICAS
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica o mixta.
 Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición.

o En química, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto


carboxílico que se mueve por la fusión de dos o más átomos.

2. CETONAS AROMÁTICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
 El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-
 Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas:

Los compuestos carbonílicos que presentan puntos de ebullición más bajos y altos que
los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos
carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.

Reacciones de cetonas: Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente


de tres tipos; adición nucleofílica, oxidación y reducción.

Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más


importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo
mecanismo es el siguiente:

 Adición nucleofílica de alcoholes.


 Adición de amina primaria.
 Adición de Hidroxilamina.
 Adición de hidracinas.
 Adición de Ácido Cianhídrico.
 Oxidación 1.
 Reducción.
 Hidruro.
 Hidrogenación.
 Reducción de Clemmensen.
 Reacción de Wolff-Kishner.
MATERIALES EQUIPOS E INSTRUMENTOS EMPLEADOS:
Tubos de ensayo.
Pipeta de vidrio.
Pipeta de plástico.
Espátula.
Gradilla.
Pinza para tubo de ensayo.
Varilla de vidrio.
Gotero.
Olla para baño maría eléctrica.
REACTIVOS EMPLEADOS:
NOMBRE DEL FÓRMULA ESTADO OBSERVACIONES
REACTIVO (tóxico, venenoso,
inflamable)
Formaldehido CH2O Líquido Muy
peligroso,Inflamable
Acetona C3H6O Líquido Inflamable

Etanol C2H6O Líquido Muy inflamable,


peligroso para la
naturaleza.
2-propanol C3H8O Líquido Muy Inflamable

Ácido acético C2H4O2 Líquido peligroso

2,4- C6H6N4O4 Líquido Muy peligroso, muy


dinitrofenilhidrazina inflamable

Reactivo Schiff C20-h20-Cl-N3. Líquido Muy peligroso,


corrosivo, inestable en
caso de calentamiento
Permanganato de KMnO4 Líquido Peligroso
potasio
Ácido Sulfúrico H2SO4 Líquido Peligroso, inflamable

Dicromato de K2Cr2O7 Líquido peligroso


potasio
Reactivo de Tollens Ag(NH3)2 Líquido Peligroso

Reactivo Fheling (CuSO4 + NaOH) Líquido Peligroso

Sulfato de cobre CuSO4 Líquido Tóxico


2.6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

I) SOLUBILIDAD Y DENSIDAD

a) En un tubo de ensayo agregar 0.2 ml de formaldehido más 0.2 ml agua destilada

 Formaldehido+ H2O

Observaciones:
 Se observa una total
solubilidad del formaldehido
frente al agua
 Solución incolora

b) en un tubo de ensayo agregar 0.2 ml de acetona más 0.2 ml de agua destilada

 Acetona+ H20

Observaciones:

 Se puede observar la
solubilidad de la acetona al estar
expuesto y diluida en el agua
 Solución incolora
II) REACCIÓN DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

1) Frente a las Hidracinas

a) En un tubo de ensayo agregar 0,5mL de formaldehído más 6 gotas de ácido acético


y 5 gotas de 2,4 dinitrofenilhidrazina, observar la reacción.

Observaciones:

 Se observa presencia de
precipitado en las paredes del tubo
de ensayo
 Solución de coloración

Reacción:

b) En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de acetona más 6 gotas de ácido acético y5


gotas de 2,4 dinitrofenilhidrazina, observar la reacción.

Observaciones:

 Ocurre lo mismo que el caso


anterior, solo que en esta oportunidad,
la 2,4 dinitrofenilhidrazina reacciona
con la acetona.
 La reacción es positiva ya que nos
da a conocer un cambio de color de
amarillo ámbar.
 Se muestra una solución diluida.
2) Frente al Reactivo de Schiff

a) en un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de formaldehído más 0.5 ml del Rvo. de Schiff,
llevar a baño maría y observar la reacción.

Observaciones:
 al reaccionar se produce una solución
acuosa
 coloración violeta o grosella, la cual es un
indicador de la presencia del grupo carbonilo.

 CH2O+ Rvo. Schiff

b) En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de acetona más 0.5 ml del Rvo. de Schiff, llevar
a baño maría y observar la reacción.

Observaciones:

 Se produce la reacción y se obtiene


la coloración grosella cual indica la presencia
del grupo carbonilo.
Reacción: acetona + R. de schiff

III) OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. Frente al reactivo de Bayer (KMnO4)

a) Agregar en un tubo de ensayo 0.5 ml de etanol más 5 gotas de ácido sulfúrico y 10


gotas del Rvo. de Bayer, llevar a baño maria, agregar un reactivo de reconocimiento y
observar la reacción.

Observaciones:

 Después de todo el proceso y al agregarle el reactivo de reconocimiento se


comprobó y se obtuvo el aldehído.
Se produce la siguiente reacción.
Etanol + KMnO4 + H2SO4

b) en un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de 2-propanol más 5 gotas de ácido sulfúrico y


10 gotas del Rvo. de Bayer, observar la reacción.
Observaciones:

 Al agregar el reactivo de reconocimiento se comprobó que si se obtuvo cetona,


pues produjo un cambio de coloración

Se produce esta reacción:

 2-propanol + KMnO4 + H2SO4.

2. frente al reactivo de Beckman ( K2Cr2O7)

a) En un tubo de ensayo agregar 0.5ml de etanol más 3 gotas de ácido sulfúrico, 10


gotas de Rvo de Beckman, llevar a baño maría y agregar uno de los reactivos de
reconocimiento.

Observaciones:

 Al final de todo el proceso del experimento


si se pudo obtener el aldehído gracias al
reactivo de beckman.
Se produce esta reacción:

 2-propanol + K2Cr2O7 + H2SO4.

b) En un tubo de ensayo agregar 0.5ml de 2-propanol más 3 gotas de ácido sulfúrico y


10 gotas de Rvo de Beckman, llevar a baño maría y observar la reacción.

Observaciones:

 Se produce una solución diluida


 Coloración violeta o grosella
 El reactivo de beckman es el encargado de
hacer reaccionar a alcohol secundario.

Se produce la siguiente reacción:

 2-propanol + K2Cr2O7 + H2SO


IV) REACCIÓN DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1) Frente al reactivo de Tollens ([Ag (NH3)2] OH

a) En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de formaldehido y 5 gotas del reactivo de


Tollens, llevar a baño maría y observar la reacción que produce

Observaciones:

 Después de todo el proceso de


reacción se obtuvo el espejo de plata,
reflejado en las paredes del tubo de
ensayo.
 En la base encontramos la presencia
de precipitado.

 CH2O + Reactivo de Tollens COOH + 2 Ag + H2O


b) En un tubo de ensayo agregar 0.5 ml de acetona y 5 gotas del reactivo de Tollens.

Observaciones:

 Se obtuvo una muestra oscura.


 Presencia de precipitado oscuro en
el tubo de ensayo.
 No se genera reacción alguna en
la formación del compuesto.

Acetona + R. Tollens

2. Frente al reactivo de Fheling

 Se prepara el Rvo. de Fheling agregando en un tubo de ensayo CuSO4(A) y


tartrato de Na y K(B), así se forma el reactivo de Fheling(AB), separar en dos
tubos de ensayo en proporciones iguales.

a) En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de formaldehido,6 gotas de


Reactivo de Fheling, llevamos a baño maría y observamos la reacción.
Observaciones:

 Se forma una solución


oscura de color marrón claro
 El compuesto formado por el
formaldehido y el R. de Fheling al
ser sometidos al baño maría, al
producir el cambio de coloración
demuestra que la reacción en el
compuesto se llevó a cabo.
 Se observa precipitado en las
paredes del tubo que indica la
presencia de óxido de cobre.

 CH2O + Reactivo de
Fheling

 H ─ CHO + 2Cu+1 → H─COOH + Cu2O + 2 H2O

b) En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de acetona y 6 gotas de Reactivo


de Fheling, observamos la reacción.
Observaciones:

 El reactivo de Fheling no
reacciona ante la presencia de
la acetona, por lo que no se
genera una reacción.

 acetona + Reactivo de Fheling

3. Frente al reactivo de benedict

a) En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de formaldehido y 0.5mL de


Reactivo de Benedict, observamos la reacción.

Observaciones:

 Al someter el compuesto del


formaldehido + R. Benedict al
baño maría durante entre 15 –
20 min. se forma un espejo de
cobre
 Se obtiene una solución de
color verde jade.
CH2O + Reactivo de Benedict HCHO + 2Cu+2 +5OH HCOOH + Cu2O
+ 4H2O

b) En un tubo de ensayo limpio y seco vertemos 0.5mL de acetona y 0.5mL de Reactivo


de Benedict, observamos la reacción.

Observaciones:

 No se produjo
ninguna reacción
 Se obtiene
una coloración celeste

 C3H6O + Reactivo de Benedict