COMPUESTOS CARBONILICOS

ALDEHÍDOS Y CETONAS
 ALDEHÍDOS
INTRODUCCION:
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados
por poseer el grupo funcional –CHO, se denomina
como los alcoholes correspondientes, cambiando la
formulación –ol por –al, etimológicamente, la palabra
aldehído proviene del latín científico alcohol
dehydrogenatium (alcohol deshidrogenado).
En los aldehídos el carbono del grupo carbonilo es un
carbono terminal, es decir, se encuentra en el extremo
de la cadena principal de un compuesto, sin embargo es
el carbono numero 1 en la nomenclatura iupac y se
encuentra enlazado a un hidrogeno.
 Son compuestos orgánicos que representan al grupo
funcional ALDEHIDICO o grupo FORMILO.

C O bien abreviado   ­CHO

H
 NOMENCLATURA
 El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el
nombre del alcano correspondiente terminado en –al.
 Los aldehídos mas simples (metanal y etanal) tienen otros
nombres que no siguen el estándar de la IUPAC pero son mas
utilizados (formaldehido y acetaldehído, respectivamente)
estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.
 También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o mas
funciones aldehídos sobre el mismo compuesto. En esos
casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura de
carbaldehido a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO
no se numeran, se considera que no forman parte de la
cadena). Este ultimo sistema es el idóneo para compuestos
con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
  
Número de  Nomenclatura  Nomenclatura 
Fórmula
carbonos IUPAC trivial

1 Metanal Formaldehído HCHO

2 Etanal Acetaldehído CH3CHO

Propionaldehído
3 Propanal Propilaldehído
C2H5CHO

4 Butanal n­Butiraldehído C3H7CHO

n­Valeraldehído
5 Pentanal Amilaldehído C4H9CHO
n­Pentaldehído

Capronaldehído
6 Hexanal n­Hexaldehído
C5H11CHO

Enantaldehído
7 Heptanal Heptilaldehído C6H13CHO
n­Heptaldehído

Caprilaldehído
8 Octanal n­Octilaldehído
C7H15CHO

Pelargonaldehído
9 Nonanal n­Nonilaldehído
C8H17CHO

Caprinaldehído
10 Decanal n­Decilaldehído
C9H19CHO
 REGLAS DE
NOMENCLATURA
 Regla 1.
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación –
ano del alcano correspondiente por –al. No es necesario
especificar la posición del grupo aldehído, puesto que
ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la
cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el
sufijo-dial.
 Regla 2.
El grupo –CHO se denomina –carbaldehido. Este tipo de
nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va
unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
 REGLA 3.
Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al
aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra
como oxo- o formil-
 Regla 4.
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la
IUPAC son:
 REACCIONES
 REACCIONES DE OXIDACION DE ALCOHOLES
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los
alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se
presentan en la forma siguiente
 La preparación de un aldehído por este método suele ser
problemática, pues los aldehídos se oxidan con facilidad
a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos
con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el
producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida
que se forma:
 REACCIONES DE ADICION AL GRUPO CARBONILO.

Las reacciones mas características para aldehído y cetonas

son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono –
oxigeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de
compuestos.
• adición de agua

los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a

adicionar agua y forma compuestos estables:
   

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy

electronegativos, como el cloro, se forma un hidrato
estable:
• Adición de alcoholes.
• Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia 
de  ácido  clorhídrico  (catalizador),  formando  un 
compuestos  de  adición  inestable,  llamado  hemiacetal, 
que,  por adición de otra molécula de alcohol, forma un 
acetal,  estable: 

Las  cetonas  dan  reacciones  de  adición  similares  para 

formar hemicetales y cetales.
   Adición del reactivo
     de Grignard.

 Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal

da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros
aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas,
alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo
Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al
oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del
grupo carbonílico.
 Reacciones de reducción.

 El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse,

dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La
reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como
Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También pueden
hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción
de un ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios
       

 En las mismas condiciones, las cetonas se transforman

en alcoholes secundarios:
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina
alcoholes, es la reacción inversa de la deshidrogenación
de éstos para obtener los compuestos carbonílicos
citados:
 MÉTODOS DE OBTENCIÓN
DE LOS ALDEHÍDOS

 
 A) REDUCCION DE CLORUROS DE ACILO
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de
realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. por ello, el
procedimiento utilizado es convertir primero el acido en su cloruro (cloruro
de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el
empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con
azufre.
 B) HIDROLISIS DE DIHALOGENUROS GEMINALES

Mediante la hidrolisis de di halogenuros gemínales (los dos átomos de

halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y
cetonas, en general, aunque solo tiene interés para la preparación de
aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con
que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora foto
químicamente tolueno, , se forma, -diclorotolueno), que se hidroliza
fácilmente para dar benzaldehído
 USOS DE LOS ALDEHÍDOS
EN LA INDUSTRIA
 Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas,
plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas
fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el
tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de
resinas alquílicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos

técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas
metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos.
Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

.
 Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico
(esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la
evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumería
 CETONAS
 Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo
de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo
oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
NOMENCLATURA DE CETONAS
 Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del
alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño
posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

  
 Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las
cadenas que parten del carbono carbonilo como
sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

 CETONAS COMO SUSTITUYENTES
 Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos
son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como
sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la
partícula -oxo.
 :

OBTENCIÓN DE CETONAS

  Las  cetonas  se  pueden  obtener  a  partir  de 

reacciones químicas y las que se encuentran en la 
naturaleza.  Respecto  a  las  reacciones,  los 
métodos  mas  importantes  son  mediante  la 
oxidación de los alcoholes secundarios. 

 OXIDACION DE ALCOHOLES SECUNDARIOS 
Siendo  el  método  mas  utilizado,  los  oxidantes  que 
usan  son  dicromato  de  potasio  ,  trioxido  de  cromo 
Cr,  y  permanganato  de  potasio  KMn  diluidos  en 
piridina o acetona.
  

 Las  acetonas,  al  ser  obtenidas  mediante  esta 

oxidación,  son  resistentes a una posterior,  por lo 
que se puede aislar del oxidante con oxidante.

     
   OH
2­propanol    propanona     
:

PROPIEDADES QUIMICAS
REACCIONES DE ADICION
 REACCIONES DE HIDRATACION DE CETONAS
 Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace
carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol
con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le
llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el
grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del
carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno
carbonilo.
 ADICION DE ALCOHOLES
 Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen
hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la
reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No
obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo
rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la
solución.

O OH

..
  C     +  H     C  
..

Acetona Etanol
 
Hemicetal
ADICION DE AMONIACO Y SUS DERIVADOS
  
 Las cetonas reaccionan con el amoníaco , o con las aminas
para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o
bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y
continúan reaccionando para formar, eventualmente,
estructuras más complejas.
Reacción general
R R

C   O +  C   N     H  +  O

R R

Cetona Imina
 ADICION DEL REACTIVO DE GRIGNARD

   Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos

utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis.
Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman
alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas
que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser
el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia
en las electronegatividades del carbono y del magnesio,
ataca primero al oxígeno del carbonilo para después
atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta
reacción, se obtiene un alcohol terciario.
 Reacción general:
REACCIONES DE SUSTITUCION:
ALOGENACION
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia
de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el
carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede
reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los
hidrógenos pertenecientes a la cadena.
 En otro ejemplo, este método permite obtener la
monobromoactona, un poderoso gas lacrimógeno.
O.

USOS, APLICACIONES Y DATOS

O.

O.

IMPORTANTES DE LAS «CETONAS»

 Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida
diaria, pero la más común y usada es la ACETONA, las
cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la
que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que
estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de
los automóviles de gama alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
2.­ Las CETONAS  se encuentran mayormente 
distribuidas en la naturaleza.

3.­ Un ejemplo natura de las CETONAS en el 
cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.­ Las CETONAS, por lo general, tienen un 
aroma agradable y existen e gran variedad de 
perfumes.

5.­ Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las 
cremas por ejemplo) contienen cantidades 
seguras de CETONAS.
 .-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también

datos importantes como los siguientes:

 1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar

manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados
de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor,
lapicero o algunas ceras.