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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS DEPARTAMENTO DE

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

Práctica No. 5: “Obtención de butiraldehído por oxidación de n- butanol”

Alumna: Karla Scanda Raymundo Silva Profesora: Rosa Martha Pérez Gutiérrez EQUIPO: 5 GRUPO: 2IM44 Objetivos

Alumna: Karla Scanda Raymundo Silva

Profesora: Rosa Martha Pérez Gutiérrez

EQUIPO: 5

GRUPO: 2IM44

Objetivos específicos

Objetivos:

Obtener el Butiraldehído por oxidación de m-butanol.

Aplicar los conceptos teóricos de óxido-reducción en síntesis órganicas.

Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

ACTIVIDADES

a) Métodos de obtención de Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se

pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me) 2SO, diclorurode oxalilo, (CO) 2Cl 2 , y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente: Los nombres de los aldehídos, se obtienen cambiando la terminación -ol del alcohol del cual proviene por la terminación al, Ejemplo:

CH3-CH2-OH

CH3-CH=O

Etanol Alcohol Etanal Aldehído

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofílica.

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C (=O) H

C6H5C (=O) OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica

que a menudo es espontánea: R-CH=O + H2N-R'

R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol 2 .

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

b) Concepto de óxido-reducción en química orgánica y su mecanismo

Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes porque el grupo hidroxilo se puede convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional. En la siguiente tabla se resume los tipos de reacciones que experimentan los alcoholes y los productos que se obtienen.

Tipos de reacciones de los alcoholes:

que se obtienen. Tipos de reacciones de los alcoholes: La oxidación de alcoholes da lugar a

La oxidación de alcoholes da lugar a cetonas y ácidos carboxílicos, grupos funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones orgánicas más frecuentes. En química inorgánica, se piensa que en la oxidación hay una pérdida de electrones y en una reducción unaganancia de electrones, por ejemplo los iones Cr 6+ se reducen a los iones Cr 3+ , por ganancia de tres electrones. Sin embargo la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen carga, por lo que hablar de ganancia o perdida de electrones en las reacciones de reducción y oxidación, respectivamente, no es muy intuitivo. En química orgánica se puede decir que la oxidación como la consecuencia de la adición de un agente oxidante (O 2 , Br 2 , etc.) y la reducción como la consecuencia de la adición de un agente reductor (H 2 , NaBH 4 , etc). Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio de la formula de la sustancia:

Oxidación: adición de O o de O 2 , pérdida de H 2 , adición de X 2 (halógenos).

Reducción: adición de H 2 , perdida de O o de O 2 , pérdida de X 2 .

Ni oxidación ni reducción: la adición o pérdida de H+, H 2 O, HX, etc., nunca es una oxidación o una reducción.

Se puede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce, respectivamente, aumentando o disminuyendo el número de enlaces C-O del átomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el átomo de carbono carbinol (C-OH) tiene un enlace con el oxigeno; con un aldehído, el carbono carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un acido tiene tres. La oxidación de un alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el carbono carbinol pierde su enlace con el oxigeno y gana otro enlace con el hidrogeno. Un alcohol está más oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos carbonílicos como las cetonas, aldehídos o ácidos. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la posterior oxidación de este aun ácido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces C-C.

pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces C-C. Agentes oxidantes Los alcoholes primarios

Agentes oxidantes

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fácilmente mediante distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos de cromo, permanganato, acido nítrico, e incluso lejía (NaOCl, hipoclorito de sodio). La elección de un reactivo depende de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes simples y baratos. Los reactivos selectivos y más efectivos, se utilizan, independientemente del coste, para alcoholes valiosos, de alto valor añadido y que puedan tener otros grupos funcionales. Algunos ejemplos son:

Peróxido, compuesto químico que contiene dos átomos de oxígeno enlazados, O- O. Algunos de estos productos tienen aplicaciones importantes en tecnología química como agentes oxidantes.

El cromato de potasio (K 2 CrO 4 ), un sólido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio (K 2 Cr 2 O 7 ), un sólido cristalino rojo, son poderosos agentes oxidantes.

El ácido crómico suele ser el mejor reactivo para oxidación de alcoholes secundarios en el laboratorio. Se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. Probablemente, la especie activa de la mezcla es el ácido crómico, H 2 CrO 4 , o el ion hidrogeno cromato, HCrO 4 - . Si se añade óxido de cromo (VI) (CrO 3 ) a ácido sulfúrico diluido se consigue el mismo resultado. El mecanismo de la oxidación por ácido crómico probablemente incluye la formación de un éster entre el ácido crómico y el alcohol. La eliminación de este éster (cromato) da lugar a la cetona. En la eliminación, el carbono carbinol retiene su átomo de oxígeno, pero pierde su hidrógeno y gana el segundo enlace con el oxígeno.

su hidrógeno y gana el segundo enlace con el oxígeno. Síntesis de alcoholes y cetonas La

Síntesis de alcoholes y cetonas

La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído, mientras la oxidación de un alcohol secundario produce una cetona. En el laboratorio se utilizan los reactivos de cromo, en el clorocromato de piridinio (PCC) para este fin. Las cetonas aromáticas se pueden obtener mediante acilación de Friedel–Crafts de un anillo aromático.

obtener mediante acilación de Friedel–Crafts de un anillo aromático. Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

La oxidación de un alcohol primario inicialmente forma un aldehído, sin embargo, al contrario que las cetonas, los aldehídos se oxidan fácilmente para dar lugar a ácidos carboxílicos.

oxidan fácilmente para dar lugar a ácidos carboxílicos. La obtención de un aldehído suele ser difícil,

La obtención de un aldehído suele ser difícil, ya que la mayoría de los agentes oxidantes que oxidan los alcoholes también oxidan los aldehídos. El acido crómico normalmente oxida a un alcohol primario hasta acido carboxílico. Un reactivo oxidante del alcohol a un aldehído es el clorocromato de piridinio (PCC), un complejo de oxido de cromo (VI) con piridina y HCl. El CCP oxida la mayoría de los alcoholes primarios a aldehídos con excelentes rendimientos. Al contrario que la mayoría de los oxidantes, el PCC es soluble en disolventes no polares como el diclorometano, que es un excelente disolvente de la mayoría de los compuestos orgánicos. El PCC también puede servir como reactivo suave para oxidar alcoholes secundarios a cetonas.

reactivo suave para oxidar alcoholes secundarios a cetonas. c) Propiedades y usos del Butiraldehído Es utilizado

c) Propiedades y usos del Butiraldehído

Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes, solventes, polímeros (como son: ácido butírico, polivinilo butiral y resinas sintéticas). También es usado para productos farmacéuticos, agroquímicos, antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares textiles, saborizantes y perfumes.

El butiraldehído se utiliza en síntesis orgánica, sobre todo para la fabricación de aceleradores de caucho, y como aroma sintético en alimentación.

DIAGRAMA DE FLUJO Desarrollo Experimental Colocar en un matraz de fondo plano 0.815 ml de

DIAGRAMA DE FLUJO

Desarrollo Experimental

Colocar en un matraz de fondo plano 0.815 ml de Butanol y adicionar cuerpos de ebullición.

Montar el equipo de acuerdo con la figura 34.

Calentar el butanol a ebullición y en el momento que los vapores se condensen en la parte inferior de la columna se inicia la adición de la mezcla sulfocrómica, de tal forma que la temperatura no pase del intervalo de 75-80 °C.

Preparar la mezcla sulfocrómica. Disolver en un matraz Erlenmeyer, 1.75 g de Dicromato de Sodio en 6.25 ml de agua y agregar lentamente 0.65 ml de ácido sulfúrico, concentrado, agitando constantemente. Pasar esa mezcla al embudo de separación, cuidando que la válvula esté bien cerrada.

Pasar el destilado a un vaso de precipitados que contenga 0.312 g de Na 2 CO 3 disueltos en 1.56 ml de agua, con el objeto de eliminar el ácido butanoico en forma de su sal.

Dejar enfriar y retirar el matraz que contiene la fracción del destilado, que estará formada principalmente de Butiraldehído, y de pequeñas cantidades de alcohol butílico que no reacciono, ácido butanoico y agua.

Transferir el contenido del vaso de precipitados a un embudo de separación para eliminar la fase acuosa.

REPORTE

Observaciones sobre el desarrollo experimental 1. Mecanismo de reacción que se lleva acabo Reacción global

Observaciones sobre el desarrollo experimental

1. Mecanismo de reacción que se lleva acabo

Reacción global

Observaciones sobre el desarrollo experimental 1. Mecanismo de reacción que se lleva acabo Reacción global Mecanismo

Mecanismo

OBSERVACIONES Primero montamos el equipo de laboratorio y agregamos el butanol junto con la barra
OBSERVACIONES Primero montamos el equipo de laboratorio y agregamos el butanol junto con la barra

OBSERVACIONES

OBSERVACIONES Primero montamos el equipo de laboratorio y agregamos el butanol junto con la barra magnética
OBSERVACIONES Primero montamos el equipo de laboratorio y agregamos el butanol junto con la barra magnética

Primero montamos el equipo de laboratorio y agregamos el butanol junto con la barra magnética para la agitación, mientras preparábamos la mezcla sulfocromica.

Mencione los usos más importantes del Butiraldehído

El butiraldehído se utiliza en síntesis orgánica, sobre todo para la fabricación de aceleradores de caucho, y como aroma sintético en alimentación. Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes, solventes, polímeros (como son: ácido butírico, polivinilo butiral y resinas sintéticas). También es usado para productos farmacéuticos, agroquímicos, antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares textiles, saborizantes y perfumes.

CONCLUSIÓN