10.-Semana 9 y 10 Ac Carboxilicos y Der Nom, Prop

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA
E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II
CODIGO : FBQ-305
UNIDAD D. No 03: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
FUNCIONALES.
DOCENTE : MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA
LIMA-PERU
UNIDAD No 03
Ácidos carboxílicos y derivados funcionales
Semana N0 9 y 10
Ácidos Carboxílicos y derivados: Estructura,
nomenclatura, propiedades físicas y químicas.
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Ácidos carboxílicos
Definición
Los ácidos carboxílicos son los productos
finales de la serie de oxidación:
R-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH

Alcano Alcohol Aldehído Ácido
carboxílico
Q.F. Mg. Robert A. Cardenas Orihuela

El nombre carboxílico con el que se designa al grupo
funcional es
O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
O
Carbonilo C hidroxilo O-H
Q.F. Mg. Robert A. Cardenas Orihuela
Los ácidos carboxílicos se representan como:
R
C O
H-O
Donde “R” puede ser alifático, cíclico o aromático.
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO
COOH
H3C
C O
H-O
ácido Etanoico
ácido acetico ácido benzoico

NOMENCLATURA
-IUPAC: se cambia la terminación -o de los alcanos
por ―–oico‖, anteponiendo la palabra ácido.
-La numeración de la cadena asigna el localizador 1
al ácido y busca la cadena de mayor longitud.
Q.F. Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

NOMENCLATURA
-Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre
del ciclo en carboxílico precedido de la palabra ácido.

Propiedades físicas
-Presentan polaridad: por el doble enlace carbono-
oxígeno y el grupo hidroxilo que interaccionan
mediante puentes de hidrógeno con
H2O R-OH R-COOH
-Los ácidos de menor tamaño (hasta 4 C) son

totalmente solubles en agua debido a las
interacciones entre las moléculas del ácido y las de
agua.

Propiedades físicas
-Puros o en disolución acuosa se encuentran formando
dímeros unidos mediante puentes de hidrógeno.

Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos
cuenta que esta formado por dos partes:
R C O-H
ACILO HIDROXILO

La distancia entre C  O es de 1,27 A ° en su estado
de resonancia
I.-
II.-

ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos poseen acidez apreciable.

Son ácidos débiles en medio acuoso.
El ácido carboxílico puede donar o ceder un ión
hidrógeno (H+).
O O
+
R C O-H + OH2 R C :O: - +H

La facilidad para que salga el hidrógeno se debe a los “R”.
Si “R” es un grupo aceptor de electrones tipo:
–NO2 , -X,
la acidez se incrementa por el efecto inductivo electrón –
atrayente.
El hidrógeno sale con facilidad.
H O
CH3 C C O H
Cl
Si ―R‖ es un grupo dador de electrones tipo:
–CH3 (Alquil)
La acidez disminuye.
El hidrógeno sale con dificultad.
H O
CH3 H C C O H

CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
H O
CH3 C C O H :B
H
S
B
Nu

DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por

otro radical :
-X, -OCOR, -OR, -NH2

Generan compuestos conocidos como:
-Haluros de acilo, -Anhídridos de acilo,
-Esteres, -Amidas.
Estas sustancias se denominan derivados

funcionales de los ácidos carboxílicos.

O O O
R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo
O O
R C NH 2 R C O R
Amida Ester

Esteres

Esteres
-Son compuestos que se producen cuando un ácido carboxílico
reacciona con un alcohol desprendiendo una molécula de agua.
Ejemplo:
CH3 –COOH CH3 –COO–
ácido etanoico anión etanoato
(acético) (acetato)
-Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se
obtienen los ésteres.

Definición
-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxíilicos con un

catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.
Ejemplos:
CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

Definición
( * ) La diferencia entre un éster y una sal reside
principalmente en que el enlace oxígeno–metal de una sal es
iónico, mientras que el enlace O– R de un éster es covalente.
– O – Na
– O – CH3
Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas:
...ato de ...ilo
Ejemplos:
CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo (acetato de etilo)
HCOOCH2CH3 metanoato de etilo (formiato de
etilo)
CH3 COOCH2CH2CH2CH3 etanoato de butilo
COOCH2CH3 benzoato de etilo
CH3COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

Ejemplos:

Ester como constituyente:

Nomenclatura
Su nomenclatura es semejante a la de las sales
inorgánicas:
...ato ...ico
Ejemplos:
CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

Propiedades de los ésteres
-La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros
que el agua.
-Sustancias incoloras e hidrofóbicas, a excepción de los de bajo P.M..
-Los ésteres de bajo peso molecular tienen un olor característico.
-Los esteres poseen olores agradables. En relidad, ciertos aromas de flores y
frutas se deben a la presencia de esteres.
-El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales.
-Puntos de fusión y ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con
los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos ó alcoholes con masas
moleculares semejantes.
-Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la
confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta
aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma
de jazmín.
-Aplicaciones en la medicina: los ésteres de ácido salicílico se utilizan en
medicina. Ej.: el AAS(aspirina), el salicilato de metilo.

Esencias Ésteres responsables del aroma
Albaricoque
Butiratos de etilo y amilo.
Coñac y
Heptanoato de etilo.
vino
Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmín Acetato de bencilo.

Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja Acetato de octilo.
Pera Acetato de isoamilo.
Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
Ron Formiato de etilo

Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas Formiato y heptanoato de etilo

OBTENCION

ECUACIÓN QUIMICA Y MECANISMO DE REACCIÓN

Lactonas
Son sustancias químicas en las que un grupo ácido y un

alcohol se ciclan mediante la esterificación intramolecular,
generando un éster cíclico llamado
Lactona.

Nomenclatura: Lactona
 Se agrega el sufijo lactona al hidrocarburo del cual
proviene el ácido.
Pentano-5-lactona

Mecanismo: Formación de lactonas

AMIDAS

AMIDAS
Son derivados de ácidos
carboxílicos por sustitución
del grupo
— OH
del ácido por un grupo amino
—NH2,
—NHR o
—NRR'
Su fórmula general es:

Nomenclatura: amidas
Amidas como grupo funcional
Las amidas primarias se nombran reemplazando el
sufijo -o del alcano por -amida.


Amidas como grupo funcional
Las amidas secundarias se nombran reemplazando el sufijo -o
del alcano por –amida, se antepone al nombre anterior el de los
radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.
metanamida N-metiletanamida
N,N-dietilbenzamida
(formamida) (N-metilacetamida)

Grupo amida unido a ciclos: se nombra el ciclo y se
termina con el sufijo -carboxiamida

Amidas como sustituyentes: se ordena
alfabéticamente con el resto de sustituyentes
utilizando el prefijo carbamoíl.

Propiedades Físicas: amidas
• El primer término (formamida) es líquido

el resto son sólido cristalino.
• Los p. eb. son más elevados que la de

los ácidos Carboxílicos correspondientes.
• Las amidas de bajo peso molecular son

solubles en agua, el resto solo son
solubles en alcohol y éter.

Obtención: Amidas

ECUACIÓN QUIMICA Y MECANISMO DE REACCIÓN

Lactamas
Son compuestos químicos que resultan de la

condensación interna de un ácido carboxílico y una
amina primaria o secundaria.

Nomenclatura: Lactama
 Se agrega el sufijo lactona al hidrocarburo del cual
proviene el ácido.
Pentano – 5 - lactama

HALOGENUROS DE ACILO Ó
HALUROS DE ÁCIDO
O
//
◊ Formula General: R – C – X
◊ Siendo R un grupo alquilo o arilo.

Nomenclatura
El nombre del grupo acilo se deriva del ácido
carboxílico reemplazando la terminación ―...ico‖ por
―...ilo‖ o la terminación carboxílico por carbonilo.

Nomenclatura
Ejemplos:
Cloruro de etanoilo (cloruro de acilo):

CH3-CO-Cl
Fluoruro de butanoilo:
CH3-CH2-CH2-CO-F

Nomenclatura
Ejemplos:
Bromuro de benzoilo:
Yoduro de ciclohexanocarboxoilo:
Nomenclatura
Nota: los yoduros ( I- ) y bromuros ( Br - ) son

sustancias difíciles de manejar y son muy
costosos, razón por la cual son poco
frecuentes.
Cuando la función haluro de acilo no es la
principal, se nombra como haloformil, con
el correspondiente número localizador.

Ejemplos.
O
// Cloruro de propanoilo
CH3 – CH2– C – Cl
O
// Cloruro de etanoilo
CH3– C – Cl
O
// Bromuro de metanoilo
H– C – Br

PROPIEDADES
•Los Halogenuros de bajo peso molecular son

líquidos, de olor picante, muy reactivos y
lacrimógenos que causan intensas quemaduras a la
piel.
•Reaccionan con el vapor del agua de la atmósfera
por lo tanto son fumantes al destaparlos.
• Los puntos de ebullición son inferiores a los de
ácidos carboxílicos y alcoholes de peso molecular
comparable.
•Al igual que los esteres, producen reacciones de
hidrólisis, alcoholisis y amonolisis, pero mas
rápidamente debido a la presencia del halógeno.

OBTENCION
◊ Proceso de Obtención: Se obtiene tratando el

acido orgánico con SOCl2; PCl3 o PCl5

MECANISMO DE REACCIÓN

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
Anhídridos de ácidos carboxílicos, se obtienen cuando dos
moléculas de acido pierden una molécula de agua.
La perdida de agua o deshidratación se logra por
calentamiento del acido carboxílico en presencia de un
agente deshidratante.
En general, son mas reactivos que los ácidos

Los anhídridos se pueden clasificar en:
Anhídrido de ácido simétrico
Anhídrido de ácido mixto
Nomenclatura
Para nombrar los anhídridos se antepone la palabra
anhídrido al nombre del acido del cual proviene.

Ejemplos
1
2
4
3
(anhidrido succinico)

Ejemplos

PROPIEDADES DE LOS ANHIDRIDOS
•Los anhídridos de ácido monocarboxílicos con

cadena lineal hasta 12 átomos de C son líquidos.
•Los anhídrido acético y propiónico son mas
pesado que el agua, el resto son más ligeros.
•Sus puntos de ebullición son inferiores a los
puntos de ebullición de ácidos o alcoholes de peso
molecular comparable.
•Los anhídridos mixtos son inestables y con el
tiempo se convierten en una mezcla de anhídridos
simples.

Reactividad de Anhídridos
La reactividad de los anhídridos es menor que la
de los haluros de alcanoilo, aunque dan el mismo
tipo de reacciones y con los mismos reactivos.
a) Hidrólisis
R-CO-O-CO-R1 + H2O → R-COOH + R1-COOH
b) Alcoholisis
H+
R-CO-O-CO-R1 + R2-OH → R-COOR2 + R1-COOH
c)Amonolisis
R-CO-O-CO-R1 + NH3 → R-CONH2 + R1-COOH

OBTENCIÓN DE LOS ANHIDRIDOS

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
•BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/
•http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/
propiedades_acidos_carboxilicos.htm
•http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.
htm
•http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html
•http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
•http://nomenclaturandoando.wordpress.com/nitrilos/
•http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/
Q.F.Mg.Robert A. Cardenas
Orihuela

10.-Semana 9 y 10 Ac Carboxilicos y Der Nom, Prop

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ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

DOCENTE : MG. QF. ROBERT CARDENAS ORIHUELA

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

R-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH

Q.F. Mg. Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F. Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

H2O R-OH R-COOH

-Los ácidos de menor tamaño (hasta 4 C) son

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Los ácidos carboxílicos poseen acidez apreciable.

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Cuando el OH del carboxilo es sustituido por

-X, -OCOR, -OR, -NH2

Estas sustancias se denominan derivados

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

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-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxíilicos con un

CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

COOCH2CH3 benzoato de etilo

CH3COO etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

Q.F.Mg.Robert A. Cardenas Orihuela

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CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

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Jazmín Acetato de bencilo.

Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.

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Pera Acetato de isoamilo.

Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo

Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.

Ron Formiato de etilo

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Son sustancias químicas en las que un grupo ácido y un

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• El primer término (formamida) es líquido

• Los p. eb. son más elevados que la de

• Las amidas de bajo peso molecular son