“ACADEMIA DISCOVERY”

QUIMICA ORGANICA-II-SEMANA 12
1. La cadena principal del compuesto debe ser la cadena
QUÍMICA ORGÁNICA II carbonada sucesiva más larga y que deba contener al
carbono enlazado al grupo OH.
2. Numerar la cadena principal de tal forma que los grupos
FUNCIONES QUÍMICAS OXIGENADAS funcionales deban quedar con los números más bajos
Son aquellas funciones que se caracterizan por presentar al posible.
menos a un átomo de oxígeno en su estructura. 3. Nombrar el hidrocarburo del que deriva y la terminación
"o" se sustituye por "ol, diol, triol etc." para indicar que
Nombre de Nomenclatura. se trata de un alcohol que tiene: 1 OH, 2 OH, 3 OH, etc.;
Función Grupo respectivamente.
grupo (princ.)
Alcohol hidroxilo R–OH …ol Si es estrictamente necesario, se debe anteponer los
números que localizan la posición de cada grupo
Aldehído carbonilo R–CH=O …al funcional.
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona
Ejemplos:
Ácido OH
carboxilo R–COOH ácido …oico
carboxílico OH
OH
Éster Éster R–COOR’ …ato de …ilo OH

Éter Oxi R–O–R’ …oxi…ano 2 butanol

1-butanol o sec-butanol 4-butil-2-octanol 5-metil-3-hexanol
Fenol fenol –C6H5OH …fenol OH OH
1 OH OH
2
OH
ALCOHOLES.
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, 2-metilciclohexenol 1-ciclopentil-2-propanol 2-ciclohexen-1-ol 2,4-hexanodiol
en la que se reemplaza un hidrógeno por un sustituyente
alquilo. Los alcoholes se caracterizan por la formación de ALDEHIDOS
enlaces puente de hidrógeno fuerte y, por tanto, tienen puntos Son compuestos que resultan de reemplazar dos átomos de
de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos hidrógeno del primer carbono por uno de oxígeno.
correspondientes. O

R C H

ESTRUCTURA: O
R – CHO → R – C – H
NOMENCLATURA: Se les nombra de acuerdo al hidrocarburo
que lo origina. Teniendo la terminación “al”.
ESTRUCTURA: H Ejemplos:
1 2 3 4

R – OH → R – O CH3 - CHO ; CHO – CH = CH – CHO

Etanal 2 – eno – 2 – butadial
NOMBRES VULGARES DE LOS ALCOHOLES CETONAS:
Cuando los grupos alquilo son pequeños, se menciona la Son compuestos que resultan de la deshidrogenación de los
palabra alcohol seguido del nombre del grupo alquilo, alcoholes secundarios.
terminado en "ílico". O
Estructura Nombre vulgar R C R
CH3OH alcohol metílico
CH3CH2OH alcohol etílico ESTRUCTURA:
CH3CH2CH2OH alcohol n-propílico R – CO – R (cetona simple)
CH3CH2CH2CH2OH alcohol n-butílico R – CO – R* (cetona mixta)
(CH3)2CHCH2OH alcohol isobutílico
CO: Grupo carbonilo
(CH3)3COH alcohol ter-butílico
CH2=CHOH alcohol vinílico NOMENCLATURA: Se les nombra cambiando la terminación
CH2=CHCH2OH alcohol alílico “ol” de los alcoholes por “ona”; también se les nombra según
los radicales unidos al grupo carbonilo, seguido de la palabra
NOMENCLATURASISTEMÁTICA DE ALCOHOLES: Cetona.
Ejemplos:
1 2 3 1 2 3 4
CH3 – CO – CH3; CH3 – CO – CO - CH3
2 Propanona 2,3 Butadiona
Dimetil cetona Dimetil dicetona
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Fó rmula Mole c ular No mbre IUPAC
O
H C Ácido Metanoico o Fórmico
OH
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
O
Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que contienen en su OH
Ácido Etanoico o Acético
estructura molecular el grupo funcional Carboxilo: -COOH. O
Los ácidos carboxílicos están ampliamente difundidos en la Ácido Propanoico o Propiónico
OH
naturaleza: El ácido fórmico en la picadura de las hormigas, el
ácido acético en el vinagre, el ácido butírico en la mantequilla y OH Ácido Octanoico

los ácidos grasos como el cáprico, láurico, mirístico, palmítico y O

esteárico, en muchas de las grasas animales y vegetales que OH
conforman nuestra dieta diaria. Ácido (Cis)-2-Hexenoico

El ácido acético, el más importante de todos los ácidos O

carboxílicos, puede obtenerse por fermentación de frutas, O

Ácido 6-Metil Heptanoico
(acetobacter) o por oxidación catalítica de acetileno o etanol. OH
La principal fuente de ácidos carboxílicos superiores, la Cl O
constituyen las grasas animales y vegetales, de donde se Ácido 3-Cloro Pentanoico
obtienen mediante hidrólisis ácida o básica, principalmente los OH

ácidos láurico, mirístico, palmítico y esteárico. O

HO Ácido Hexa nodioico
OH
ESTRUCTURA: O
O
O
HO
R – COOH → R – C - OH OH Ácido 6-Hidroxi-4-Oxo Nona noico
O
NOMENCLATURA:
1. El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo ÉSTERES:
la palabra ácido y cambiando la o final del alcano Son compuestos que resultan de la acción de los ácidos sobre
correspondiente por “oico”. El carbono carboxílico los alcoholes con eliminación del agua. El proceso se llama
siempre lleva el índice 1. ESTERIFICACIÓN.
Acido + Alcohol → Ester + Agua
Ejemplos:
ESTRUCTURA:
3 2 1 O
CH3 – CH2 – COOH Acido propanoico R – COO – R → R – C – O - R
1 2 3 4
COOH – CH2 - CH2 – COOH Acido butadioico NOMENCLATURA: La terminación ICO del ácido se cambia
por ATO y la terminación ANOL del alcohol por ILO
O O O Ejemplos:
1 2 3
OH HO OH CH3 – COO - CH3 Etanoato de metilo
∆_COO – CH2 – CH2 – CH3 Butanoato de Ciclo propilo
ácido 3,5-dimetilhexanoico ácido (E)-3-metil-4-heptenodioico
2. Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un ÉTERES:
anillo se usa el sufijo carboxílico. El carbono al que está Son compuestos derivados de los alcoholes por el reemplazo
enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono del hidrógeno del ión oxhidrilo por otro radical.
carbonílico no se numera en este sistema.
ESTRUCTURA:
Ejemplos: R – O – R (éter simple)
COOH R –O – R* (éter mixto)
1
COOH NOMENCLATURA: Se les nombra colocando la palabra –OXI-
2 en el medio de los nombres de los 2 radicales que están unidos
Cl al oxígeno; también se les nombra poniendo después de la
palabra ETER los nombres de los radicales, terminando el
ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2-clorociclohexanocarboxílico nombre del segundo radical en ILICO.

Ejemplos:
CH3 – O – CH3 ; CH3 – O – CH2 - CH3
Metoxi metano Metoxi etano
metil–oxi-metil metil – oxi - etil

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Eter dimetílico Eter etil metílico

FUNCIONES QUÍMICAS NITROGENADAS NOMENCLATURA:

Nom. Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen,
Función Nom. grupo Grupo eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o
(princ.)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina ico por amida o la terminación carboxílico por carboxamida. Si
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno,
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina se indica su posición con el prefijo N-.
Amida amido R–CONR’R amida Amida primaria:
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo 1 2
CH3 – CO – NH2
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… Etanamida
Amida secundaria:
1 2 1 2 3
AMINAS:
CH3 – CO – NH – CO – CH2 – CH3
Son compuestos donde se reemplazan 1 o más hidrógenos del
Etano Propanamida
amoniaco por grupos ALQUILOS; según se remplacen los
Amida terciaria:
hidrógenos dan aminas primarias, secundarias y terciarias. 1 2 1 2 3
CH3 – CO – N – CO – CH2 – CH3
ESTRUCTURA: 1│ 2
Amina Primaria: R – NH2 CO – CH3
Amina Secundaria: R – NH – R Dietano propanamida
O O
Amina Terciaria: R–N–R
O
N N
NOMENCLATURA: R
NH2
Se les nombra anteponiendo a la palabra AMINA, los nombres H H
de los radicales que han reemplazado al hidrógeno del 3-metilbutanamida N-butil-3-metilbutanamida N-(3-metilbutil)butanamida
amoníaco.
NITRILOS:
Ejemplos:
Resulta de la unión de un radical Cianuro (CN)- con radicales
Amina Primaria: CH3 – NH2 Metil amina
orgánicos.
NH 2
ESTRUCTURA:
pentilamina R– CN → R – C ≡ N

Amina Secundaria:
1 1 2 NOMENCLATURA:
CH3 – NH – CH2 – CH3 Para dar nombre a estos compuestos, se escoge la cadena
Etil Metil amina más larga, incluyendo el carbono del grupo -CN, y al nombre
H del alcano correspondiente se la agrega el sufijo nitrilo. El
N carbono número 1 es el carbono del nitrilo:
(CH3 CH 2 )2 NH
2 1 6 …… 1
CH3 – CN CH3 – (CH2)4 - CN
trietilamina Química Etano nitrilo Hexano nitrilo
diisopropilamina
CN
Amina Terciaria: CN
1 1 2
CH3 – N – CH2 – CH3
│ pentanonitrilo 2-etilpentanonitrilo
CH3
Etil Dimetil amina
AMIDAS:
Son compuestos que resultan del reemplazo de los hidrógenos
del amoniaco por grupos ACILOS; según se remplacen los 1. ¿Cuál es el grupo funcional que caracteriza a las
hidrógenos dan amidas primarias, secundarias y terciarias.
cetonas?
a) – COOH b) – CO – c) – OH
ESTRUCTURA:
d) – CHO e) – COO –
Amida Primaria: R – CO – NH2
Amida Secundaria: R – CO – NH – CO – R
Amida Terciaria: R – CO – N – CO – R

CO – R
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2. El ácido láctico lleva como nombre IUPAC 9. ¿Cuál de los siguientes compuestos poseen el
ácido 2 – hidroxipropanoico y su estructura es: nombre correcto ?
– –
I.
: alcohol isopropilico
(2 - metil propanol)
Los grupos funcionales contenidos en este
compuesto son: – – –
a) cetona y aldehído
II.
b) ácido carboxílico y etil
: 2 – butanol
c) alcohol y eletona
d) éster y alcohol
e) ácido carboxílico y alcohol
3. Dar el nombre IUPAC: III. : hidroxibenceno (fenol)

– – – CHO

a) propanal IV. : Benceno

b) 4- butanal
c) ácido butanoico
d) butanal a) I y IV b) I y II c) II y III
e) 1- butanona d) I y III e) I, II y III

4. Señale que alternativa representa a la función 10. Identifique el nombre IUPAC del compuesto
orgánica llamada ALDEHIDO C – CO - C , que se utiliza como disolvente
a) – CHO b) – CO – de esmalte de uñas
c) – d) – CN a) dimetil cetona
e) – – OH b) dimetil detanona
c) acetona
d) propanona
5. Marque la alternativa, que señale la estructura
e) 2-propanona
de un ESTER
a) R – COO – R b) R - NH₂ c) R – OH
11. Dé el nombre IUPAC de la siguiente estructura
d) R – CN e) R – CO - NH₂
6. Marque la estructura que nos señaleaa una
cetona: COOH
a) R – CHO b) R – OH c) R – COO – R
d) R – CO –R e) R – COOH
a) ácido 3 – metil – 2 – octenoico
7. El nombre IUPAC de la cadena orgánica es: b) ácido 5 – metil – 6 – octenoico
– – – ( – c) ácido 2 – octenoico
d) ácido 6 – octenoico
a) propil – metil cetona b) 2 - hexanona e) ácido 5 – metil – 6 – nonanoico
c) 4 – pentanona d) n – pentanona 12. En los siguientes enunciados señale la relación
e) 2 – pentanona correcta.
8. Dé el nombre IUPAC del siguiente compuesto I. R – OH a) Función aldehído
orgánico II. R – O – R b) Función alcohol
– – – III. R – CHO c) Función ácido
IV. R – CO – R d) Función cetona
O V. R – COOH e) Función éter
a) etil oxi propil a) I–c b) III–d c) IV–e
b) eter etil propil d) V–c e) II–a
c) 4 – hexanona a)
d) 3 – hexanal 13. ¿Cuál es la fórmula del ácido etanoico conocido
e) 3 – haxanona con el nombre vulgar (ácido acético)?

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a) CH3 – COOH 20. La fórmula general: R-COO-R, corresponde a:

b) CH3 – CH2OH A) ácido carboxílico B) cetona C) éster
c) CH3 – CHO D) éter E) anhídrido
d) COOH – COOH 21. El olor agradable de las frutas se debe:
e) CH3 – CH2 – COOH A) Alcohol. B) Éter. C) Cetona.
D) Ester. E) Aldehido.
 También llamada diaminocetona (IUPAC).
22. Señale como Verdadero (V) o Falso (F).
H2N – CO – NH2 I. La solución acuosa del Metanol se conoce como formol.
II. El ácido etanoico es componente de la solución conocida
14. Indique la relación incorrecta respecto a los grupos como vinagre.
funcionales. III. El alcohol para consumo humano se obtiene por
A) RCO2H : ácido carboxílico. fermentación de carbohidratos.
B) RCHO : alcohol. A) VVV B) VF\/ C) FVV D) FFF E) VVF
C) RCOR : cetona.
D) ROR : éter. 23. El olor de las naranjas se debe al Acetato de Octílo.
E) RCO2R : éster ¿Cuál es su fórmula?.
15. El siguiente compuesto; se denomina: A) CH3COC8H17 B) CH3COOC8H16
C) CH3COC8H15 D) CH3COOC8H15
CH3 – CH – CO – CH3 E) CH3COOC8H17
I
C2H5 24. ¿Cuál de las siguientes no corresponde al grupo
funcional?
A) 2 etil – 3 butanona A) Alcohol : R — OH
B) 3 etil – 2 butanona B) Cetona : R — CO — R'
C) 2 hexanona C) Éter : R — O — R'
D) 3 metil – 2 – pentanona D) Ácido : R — COOH
E) isopentanona E) Aldehido : R — CH3

16. Dar el nombre IUPAC: 25. El tratamiento de un ácido orgánico y un alcohol

CH3 produce:
| A) Sal orgánica. B) Ester, C) Éter.
CH3 — CH — CH2 — CH2 D) Aldehido, E) Base orgánica.
|
OH 26. Que nombre tiene el siguiente compuesto:
A) 2 - metil - 1 - Butanol. B) 2 - metil - 4 - Butanol. CH3
C) 3 - etil - 1 - Butanol. D) Butanol. |
E) 3 - metil Butanol. CH3 — CH2 — CHOH — CH2 — CH — CHOH — CH3
17. Nombrar: A) 3 - metil - 2 heptanol B) 2,5 - heptanodiol
CH3 C) 5 - metil - 3 heptanol D) 5 - metil - 3,6 heptanodiol
| E) 3 - metil - 2,5 heptanodiol
CH3 — CH2 — CH— CH2 — CHO
A) Pentanal. B) 3 - metil - 5 - Pentanal. 27. Dar el nombre IUPAC del siguiente compuesto:
C) 3 - metil Pentanal. D) 3 - metil - 1 - 1 Pentanal CH3 — CH2 — CO — CH2 — CO— CH2 —CH2— CH3
E) 3 - metil Pentanol. A) 4,6 – octanona B) 3,5 - octanona
C) 3,5 - octanodiona D) 4,6 - octanodiona
18. ¿Cuál de las siguientes fórmulas pertenece al éter di E) 3,5 – heptanodiona
etílico?
A) CH3 — CH2 — CH2 — OH B) CHO — O — CHO 28. ¿Cuál de los siguientes representa a un ácido
C) CH3 — CO — CH3 D) COOH — COOH carboxilico?
E) C2H5 — O — C2H5 A) CH3 — COO — CH2 — CH3
B) NH4 OH
19. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a la C) CH3 — CH2 — CH2 — CO — CH2 — CH3
propanona? D) CH3 — CO — CH2 — CH2 — CH2— CH3
A) CH3 — CH2 — CO — OH B) CH3 — O — CH3 E) COOH — CH2 — CH2 — CH3
C) CH3 — C H2 — CHO D) CH3COO CH3
E) CH3 — CO — CH3

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29. Cuando se saponifica una grasa con hidróxido
alcalino, para obtener jabón un subproducto es la glicerina.
Señale el nombre IUPAC dela glicerina:
OH OH OH
| | |
CH2 — CH — CH3
A) Etanodiol B) 1, 2, 3 - Etanotiol
C) 1,2- Etanodiol D) 1, 2, 3 - Propiltriol
E) 1, 2, 3 – Propanotriol

30. Dar el nombre del siguiente compuesto:

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — NH2

A) Pentano amina B) Butano amina

C) N - metil propil amina D) N - metil - butil amina
E) N - butil - propil amina

01. Nombrar:

COOH

A) ácido 2,5-dimetil-2,4,6,8-decatetraenoico
B) ácido 2,5-dimetil-2,4,6,8-tetraenodecanoico
C) ácido 6,9-dimetil-2,4,6,8-decatetraenoico
D) ácido 6,9-dimetil-2,4,6,8-tetraenodecanoico
E) ácido 2,4-dimetil-2,4,6,8-decatetraenoico

02. El número de enlaces sigma y phi en el 3 metil – 2

pentanona; es:

A) 17 y 2 B) 16 y 2 C) 18 y 1
D) 20 y 1 E) 20 y 2

03. El porcentaje de oxígeno en 3 moles de ácido acético; es:

A) 42,2% B) 46,8% C) 50,4%

 
D) 53, 3 % E) 63, 8 %
04. En la siguiente combustión. ¿Cuántos gramos de agua
se libera?

O + O2  CO2 + H2O

A) 100 g B) 120 g C) 132 g

D) 144 g E) 150 g

05. Nombrar el siguiente compuesto:

O

A) Butil – oxi – hexil

B) Ciclo butil – oxi – hexil
C) Ciclo butil – oxi – ciclo hexil
D) Ciclo butano – ciclo hexano cetona
E) Buti – oxi – hexil

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