Unidad Educativa “La Asunción”.

Química Superior.
Tercero de Bachillerato
Optativa 3.1-3.2-3.3
Dra. Malena Mosquera A. Mgt
Destrezas

 CN.Q.5.3.10. Examinar y explicar la importancia de los alcoholes, aldehídos,

cetonas y éteres en la industria, en la medicina y la vida diaria (solventes
como la acetona, el alcohol, algunos éteres como antiséptico en quirófanos),
así como el peligro de su empleo no apropiado (incidencia del alcohol en la
química cerebral, muerte por ingestión del alcohol metílico).

 Examinar y comunicar la importancia de los ácidos carboxílicos grasos y

ésteres, para el ser humano en la vida diaria, en la industria y en la
medicina, así como las alteraciones que puede causar la deficiencia o exceso
de su consumo para valorar la trascendencia de una dieta diaria balanceada,
mediante el uso de las TIC. Ref (CN.Q.5.3.11.)
Objetivo
 Nombrar y formular los compuestos orgánicos
aldehídos, cetonas y ácidos orgánicos mediante la
identificación de sus correspondientes grupos
funcionales.

 Determinar su importancia en la actualidad a través

del conocimientos de sus usos y aplicaciones en la
vida cotidiana.
Funciones orgánicas
oxigenadas.
Función Aldehídos y
Cetonas
Características.
Estas dos clases de compuestos orgánicos,
aldehídos y cetonas, se caracterizan por
la presencia, en sus moléculas, del grupo
funcional carbonilo —CHO.
En aldehídos en carbono primario
En Cetonas en carbono secundario.
Aldehídos
 Los aldehídos se nombran considerándolos como derivados de los hidrocarburos,
pero cambiando la terminación -o de estos por -al.
 Si existe un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena, el nombre del aldehído
lleva la terminación -dial.
 La función del grupo es prioritaria a los dobles o triples enlaces.

 Su grupo funcional es: - CHO o - C = O

 H
Reacción de obtención
 Resultan de la oxidación moderada de un alcohol
primario, se forma un gendiol primario que al ser
inestable elimina una molécula de agua y forma el
aldehído correspondiente.

 CH3-OH + O --------- H-CH-OH -------- H- C=O + H2O

 OH H

 Metanol metano gendiol metanal

ETANAL

 H OH
 CH3-C –OH + O---- CH3-C-OH ------- CH3-C = O +H2O
 H H H
 CH3-CHO


 Etanol etano gendiol etanal

Nomenclaturas.
Empírica
 Su nombre viene del nombre empírico de los ácidos, pero se omite la palabra
ácido y el hidrocarburo termina el aldehído.
 Ejemplos
 H-CHO formaldehído H-COOH ác. fórmico
 CH3-CHO acetaldehído CH3-COOH ác
acético
 CH3-CH2-CHO propionaldehído
 CH3-CH2-CH2-CHO butirialdehído
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH0 valerialdehído
Nomenclatura Derivada -CH2- CHO
 Considera centro de la cadena al acetaldehído y sus ramificaciones como sus
derivados.
 Se escriben los radicales en orden de complejidad, seguidos de la palabra
acetaldehído.
 Se puede escribir entre la palabra aldehído acético el o los nombres de los
radicales.
 Ejemplos.

 CH3-CH2-CHO metil acetaldehído o aldehído metil- acético

 CH3-CH -CH2-CHO isopropil acetaldehído o aldehído isopropil-acético

 CH3
-CH2-CHO acetaldehido

 CH3-CH2 -CH2-CHO etil- acetaldehído aldehído etil- acético

 CH3
 CH3-CH2 –C -CHO dimetil-etil- acetaldehído aldehído dimetil- etil-
acético
 CH3
Nomenclatura IUPAC
 Se siguen las mismas reglas dadas en las funciones anteriores, pero la cadena
siempre terminará en al.

 Ejemplos
 CH3-CH2-CHO
 IUPAC Propanal

 CHO-CH.OH -CH2- CH(CH3)-CH.Cl- CHO2-cloro-3, 5-

dimetil- 5-hidroxi-hexanodial
 CH3
FUNCIÓN CETONA.

Grupo Funcional
-CO-
 OBTENCIÓN
 Resultan de la oxidación moderada de un alcohol secundario, se forma
un gendiol secundario que al ser inestable elimina una molécula de
agua y forma la cetona correspondiente.

 CH3-CH.OH-CH3 + O ------ CH3-C.OH-CH3 --- CH3-C-CH3 +H2O

 OH O

 Propanol sec. Propano gendiol secundario PROPANONA

Nomenclaturas
Derivada
 Considera centro de la cadena al grupo funcional cetona y a sus ramificaciones como sus
derivados.
 Se escriben los radicales en orden de complejidad.
 Ejemplos

CH3-C=O-CH3 Dimetil- cetona

CH3-C=O-CH2- CH2- CH3 metil-propil cetona

Nomenclatura IUPAC
 Para nombrar a las cetonas la terminación —o del hidrocarburo se cambia por —ona y,
mediante un número localizador, se indica la posición del carbonilo.
 Si hay más de un carbonilo, se intercalan los prefijos di-, tri

 CH3-CO-CH2- CH2- CH3 2- pentanona

 CH3-CO-CH2- CH3 2- butanona

 1 3 8
 CH3- CH2- CH - C=O-C(CH3)2- CH2- CH2 CH3 OXO
 CH3
 3,5,5-trimetil-4-octanona
 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
 CHO- CH2- CH - CO-C(CH3)- CH2- C.OH- CH2-CH2-CH2-CH3
 CH2-CH3 Br CH(CH3)-CH3

 5-bromo-3-etl-7-isopropil-5-metil- 7-hidroxi-4-oxo-undecanal
Propiedades
 Propiedades de los aldehídos y cetonas
 El grupo —CO— es polar debido a la diferencia de
electronegatividad entre el oxígeno y el carbono, lo que
hace que los electrones del doble enlace sean más
atraídos por el oxígeno que por el carbono.
 Los aldehídos son menos estables y tienen mayor
reactividad que las cetonas, debido a la presencia de un
átomo de hidrógeno en el mismo carbono que está
enlazado con el oxígeno.
 Las cetonas se obtienen a partir de la corteza de los
árboles, su característica es que tienen un olor intenso,
por ello se usan en los perfumes. La aplicación más
conocida es la “acetona” la cual se puede usar
principalmente para quitar esmaltes de uñas.

ÁCIDOS
ORGÁNICOS
Mono y
dicarboxilados
Características
Los ácidos orgánicos, denominados ácidos
carboxílicos, se caracterizan por la
presencia, en su molécula, del grupo
funcional carboxilo (—COOH).
La estructura general de los ácidos es:
R—C = O
OH o, abreviadamente, R—COOH
Grupos
funcionales
Monocaboxilados Dicarboxilados

-COOH HOOC- R- COOH

Obtenciones
 Los ácidos se obtienen por oxidación de alcoholes o de aldehídos.
 1. Por oxidación enérgica de un alcohol primario, se forma un gendiol, se vuelve a oxidar se forma
un gentriol, se deshidrata y forma el ácido correspondiente.
 OH
 CH3-CH2-OH + O ---- CH3-CH-OH CH3-CH-OH +O ------- CH3-C – OH --- CH3-C=O +H2O
 OH OH OH OH
 Etanol etano gendiol etano gentriol ácido etanoico

 2. Por oxidación moderada de un aldehído.



 CH3-CH2-OH + O ---- CH3-CH-OH + H2O CH3-CHO +O ------- CH3-C=O

 OH OH
 Etanol etano gendiol etanal ác. etanoico
Nomenclaturas
Empírica
 Dan nombres propios a los ácidos, que no guardan relación con el número de
carbonos.
 Ejemplos
 H-COOH ácido fórmico
 CH3-COOH ácido acético
 CH3-CH2-COOH ácido propiónico
 CH3-CH2-CH2-COOH ácido butírico
 CH3-CH2-CH2-CH2-CO0H ácido valeriánico
Nomenclatura Derivada. CH3-C=O
OH
 Considera centro de la cadena al ácido acético y sus ramificaciones como sus derivados.
 Se escriben los radicales en orden de complejidad, entre las palabras ácido y acético
 ejemplos.

 CH3-CH2-COOH ácido metil- acético

 CH3-CH -CH2-COOH ácido isopropil-acético

 CH3
 CH2-CH3
 CH3-CH –COOH ácido metil-etil-acético

 CH3
 CH3 CH-CH3
 CH3 CH-C -COOH
 CH2-CH-CH3
 COOH Ácido 2,2- diisopropil-4-metil-pentanodioico
 CH2-CH2-CH3
 COOH-CH2 –C -COOH ácido metil-etil-PROPIL acético
 CH3

 CH(CH3)-CH2-CH3
 CH3-C(CH3)2 –C -COOH ácido isopropil-secbutil –terbutil-acético
 CH(CH3)
 CH3
Nomenclatura IUPAC
- Su nomenclatura se deriva de la de los hidrocarburos.
 En este caso se sustituye la terminación -o de estos por -oico y se antepone
la palabra ácido.
 Se siguen las mismas reglas dadas en las funciones anteriores, se ordena en
orden alfabético.
 Ejemplos
 CH3-CH2-COOH ácido propanoico

 CH3-CH -CH2-COOH ácido 3-metil-butanoico ácido isopentanoico

 CH3
 CH3-CH – CH2-CH.OH –C=CH -CH2-COOH
 CH3 F

 ácido 4-flúor-7-metil-3-eno-5-hidroxi-octanoico
Propiedades
 En condiciones normales, los ácidos carboxílicos son
líquidos, si la cadena no tiene más de nueve
carbonos. Sin embargo, para cadenas más largas, se
presentan en estado sólido.
 Los ácidos de baja masa molecular poseen un fuerte
olor; este es el caso del ácido butanoico, que es el
responsable del olor de la mantequilla rancia.
 El grupo carboxilo es polar, lo que permite que los
ácidos sean solubles en algunos disolventes polares
como los alcoholes.
 Los ácidos de cadena corta son solubles incluso en
agua. En disolución acuosa se comportan como
ácidos débiles.
Usos
Ejemplos- Aldehídos
 
 1. 3-metil-2-propil nonanal
 2. 4-etil-3,3-dimetil heptanal
 3. tetrametil butanal
 4. propanodial
 5. 2,5-dimetil-2-hepteno-dial
 6. 4-metil-2-hepteno-5-inal
 7. 4-etil-2,4,7-trimetil-5-propil nonanal
 8. dihidroxi propanal
 9. 2-etil-3,5-octadieno-7-inal
 10. 7-etil-8-metil -2-noneno-5-ino-al
 11. 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrienodial
 12. 4,6- dietil-2-metil-3-isopropil-5-noneno-7-inal
 13. 3,4-dihidroxi-2,5-dimetil-2-noneno-6-inal
 14. 2-etil-3,4-dimetil hexanodial
 15. 3,8-dietil-5-isopropil-2,5,-dimetil-2,6-decadienodial
CETONAS (OXO, cetona como sustituyente)
  1. 3,6-dimetil-2,4-dioxo-5-heptenodial


 2. 4-metil-2-oxo-5-heptino al
 3. 6-etil-2-hidroxi-3,6,8-trimetil-4,7-dioxo-5-propil nonanal
 4. dihidroxi propanona
 5. 2-etil-5-oxo-3-octaeno -7-ino al
 6. 2,3-dioxo-4-hexenodial
 7. 4-etil-6-metil-5-oxo-2,7-nonadiino dial
 8. 6-metil-8-oxo-6-pentil-2,4,7-nonatrienodial
 9. 3,5-dietinil-4-oxo-2,5-heptadienodial
 10. 4,6-dietil-2,6-dimetil-5-noneno-7-ino-3-ona
 11. 3,4-dihidroxi-2,5-dimetil-8-oxo-2-nonen-6-inal
 12. 2-etil-3,4-dimetil-5-oxo-hexanal
 13. 3,8-dietil-5-isopropil-2,5,7-trimetil-4,9-dioxo-2,6-decadienal
 14. 5-sec-butil-7-terc-butil-2-metil-2,9-dioxo-4-propil-3,6-decadieno-8-ino dial
 15. 4-etil-5-isopropil-2,3-dimetil-8-oxo-2,4-nonadieno-6-inal
Ácidos carboxílicos
 
 1. Ácido propanoico
 2. Ácido butanodioco
 3. Ácido 3-metilbutanoico
 4. Ácido 2-metil-3-pentenoico
 5. Ácido 3-pentinoico
 6. Ácido 4-hidroxi-3,7-dietil-5-metil-2,8-dioxo-6-nonenoico
 7. Ácido 2-hidroxi-3-oxopentanoico
 8. Ácido 2-hidroxibutanoico
 9. Ácido 3-hidroximetilpentanoico
 10. Ácido 2-ol pentanodioco
 11. Ácido 5-isobutil -2-hexinodioco
 12. Ácido 2,3 dihidroxibutanodioco
 13. Ácido 2-etil-3-hexenoico
 14. Ácido 3-metil-2-butenoico
 15. Ácido 4-hidroxi-2,6-dioxoheptanodioco
Bibliografía.
- Armendáris, G. (2006). Química Orgánica 3. Quito: Holos.
- Carrillo, L. (2014). Nuestra Química Superior 3. Riobamba. Ecuador.
Nuestras Ciencias.
- Chávez & Carrillo. (2015). Nuestra Química Superior 3. Riobamba
Ecuador. Nuestras Ciencias.
-Freire, H. (2005). Química Orgánica III. Quito: Holos.
- LNS. (2016). Química. Tercero de Bachillerato Unificado. Ministerio de
Educación. Editorial
Don Bosco.