Ácidos Carboxílicos

Y SUS DERIVADOS
Introducción
La propiedad química
más importante de los
ácidos carboxílicos, que
es otro grupo de
compuestos orgánicos
que contienen el grupo
carbonilo, es su acidez.
Además, los ácidos
carboxílicos forman
numerosos derivados
importantes, entre ellos
los ésteres, amidas, etc.

2
El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo
carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye
una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también
tres representaciones del mismo:

3
Lic. Raúl Hernández M. 4
Propiedades Físicas

5
 Nomenclatura Común

Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de

años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes
históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico,
es el causante de la irritación causada por la picadura de las
hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se
aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El
ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y
su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El
ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído,
que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los
ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las
secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).

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• Los ácidos que se encuentran con más frecuencia se
conocen por sus nombres comunes; muchos de ellos se
basan en la procedencia del ácido. A los ácidos
sustituidos se les da nombre ubicando la posición del
sustituyente por medio de las letras griegas a, ß, etc.
como se ilustra a continuación:

Lic. Raúl Hernández M. 7

 O

 CH3 CH C

NH2 OH

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 Nomenclatura UIQPA
•Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la terminación –o del
alcano por –oico y anteponiendo la palabra ácido
• Para los ácidos carboxílicos polifuncionales se utilizan las
reglas anteriormente descritas

O
R C R COOH R CO2H
OH

CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido propanoico Ácido pentanoico

9
 O

 CH3 CH C
1

NH2 OH

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Propiedades Físicas y nomenclatura

11
 O

C: ácido benzoico O
U: aceptado C

Br
C: ácido m-bromobenzoico
U: aceptado

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 COOH

H C H

HO C COOH

H C H

COOH

Lic. Raúl Hernández M. 13

Formación de dímeros

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 Solubilidad en agua
• Los ácidos carboxílicos son similares a los
alcoholes en cuanto a su solubilidad en agua ya
que también pueden formar puentes de
hidrógeno.

15
O

C
OH

OH
C

16
 Esterificación

Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis

ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas
reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente
una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se alcanza al
cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del
ácido carboxílico y del alcohol.

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 Formación de Sales

2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOOa+ + H2O + CO2

RCOOH + NaHCO3 + RCOONa+ + H2O + CO2

18
 Ejemplo de formación de sales
O
O
HC HC + H2O
+ NaOH O Na- +
OH
ácido fórmico formiato de sodio
ácido metanoico metanoato de sodio

O O

C
OH + NaOH O- Na+ + H2 O

ácidobenzoico benzoato de sodo

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 Derivados de ácidos carboxílicos
O L = Halógeno (halogenuros de acilo)
L = O-R (Ester)
R C L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas)

L L = O-CO-R (Anhídridos)

O O O O O
R C R C R C C C
X NH2 O-R´ R O R
Halogenuros Amidas Anhídridos
Ésteres
de acilo

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Importancia del ácido salicílico
•El ácido salicílico (o ácido 2-
hidroxibenzóico) recibe su nombre
de Salix, la denominación latina del
sauce de cuya corteza fue aislado
por primera vez. Se trata de un
sólido incoloro que suele cristalizar
en forma de agujas. Tiene un buena
solubilidad en etanol y éter.

•Tiene características
antiinflamatórias pero debido a que
provoca irritaciones estomacales no
se aplica como tal.

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Importancia del ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o AAS es
un antiinflamatorio no
esteroideo de la familia de los
salicilatos, usado
frecuentemente como
analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina es el
nombre comercial acuñado por
laboratorios Bayer para el
fármaco.

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 Esteres

En un éster, se remplaza un hidrógeno del grupo

carboxilo por un grupo alquilo o arilo.

O

CH3 — C—O —CH3 = CH3—COO —CH3

23
Esteres en las plantas y frutas
Los ésteres le dan el olor y fragancia
característico a las plantas y frutas

24
 Nombre el alquilo del alcohol con –o-
Nombre el ácido con el C=O con –ato
acido alcohol
O
 metil
CH3 — C—O —CH3
Etanoato etanoato de metilo (UIQPA)
(acetato) acetato de metilo (común)

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 O O

HC O CH3 C CH3
CH3 O
U: metanoato de metilo U: Etanoato de metilo
C: formiato de metilo C: acetato de metilo

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 O

C CH2
O
CH3 O CH3
U: etanoato de etilo C
C: acetato de etilo O CH2 CH3
C y U: benzoato de etilo

C
CH3 O

U: etanoato de fenilo
C: acetato de fenilo
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Importancia del salicilato de metilo
• El salicilato de metilo es
un aceite que se encuentra
en muchas plantas y tiene
una fragancia que se
asocia con la gaulteria.
• Se utiliza ampliamente
como ingrediene
analgésico en linimentos.

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 Tioésteres

En un tioéster, se remplaza un oxígeno de un

éster con un azufre.

O

R — C—S —R´ = R—COS —R´

29
Nomenclatura Común

O

CH3— C—S —CH3

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 Amidas
• Las amidas son derivados de los ácidos
carboxílicos. Todas las amidas contienen un
átomo de nitrógeno unido a un grupo
carbonilo. La fórmula general de una amida
es:

Lic. Raúl Hernández M. 31

 Amidas

• Si uno de los átomos de hidrógeno que está

unido al átomo de nitrógeno se remplaza por un
grupo R´ , se produce una amida monosustituida.
Si ambos átomos de hidrógeno se remplazan por
grupos R´ , se produce una amida disustituida.

Lic. Raúl Hernández M. 32

 Nomenclatura común
Nombre común
Para escribir el nombre común de una amida, se debe quitar la palabra
ácido y reemplazar la terminación -ico del ácido precursor por amida.
HCONH 2 formamida
CH 3CONH 2 acetamida

IUPAC
Se quita la palabra ácido y se reemplaza la terminación -oico de la
nomenclatura IUPAC del ácido precursor por la palabra amida.
Acido metanoico = metanamida
Acido etanoico = etanamida
Acido propanoico = propanamida

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Si uno de los átomos de H que está unido al
átomo de N se reemplaza por un grupo R, se
produce una amida monosustituida o
disustituida.

RCONHR, RCONR2 .

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En las amidas sustituidas se coloca el prefijo N para
identificar los grupos que están unidos al átomo de
Nitrógeno, luego se indica el nombre de los grupos alquilo y
finalmente el nombre de la amida

IUPAC COMÚN
CH3CONCH3 N- metiletanamida N- metilacetamida

CH 3CH 2CH 2CON(CH2CH3)2

N,N- dietilbutanamida N,N- dietilbutiramida

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