Funciones Oxigenadas – parte II

Cetonas
• Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula
general R-CO-R´. El grupo carbonilo de las cetonas, a
diferencia de los aldehídos NO se enlaza a ningún átomo
hidrogeno

La fórmula general de los aldehídos y las cetonas revela que ambos

tienen un grupo carbonilo (C=O); en los aldehídos, está unido a un
átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo (R) o arilo (Ar). En las cetonas
el carbonilo está enlazado con dos grupos.
 Nomenclatura
• Para denominar los aldehídos y cetonas se puede
usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero
se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más
larga que contenga al grupo carbonilo.
• Las cetonas se denominan cambiando la
terminación -o de la cadena carbonada lineal
más larga que contienen al grupo carbonilo por
la terminación -ona del carbonilo en la cadena
carbonada.
Ejemplos
 ÉTER
• El Éter es un compuesto orgánico formado
por un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen
cadenas carbonadas (alcanos, alquenos,
alquinos, etc.) en cada extremo (R-O-R').
En química orgánica y bioquímica, un éter es
un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el
átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
 Obtención de los Éteres:

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación

entre dos alcoholes

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Propiedades de los Éteres:

• No forman puentes de hidrógeno
• Son poco solubles en agua
• Se utilizan como disolventes orgánicos
• Poseen poca reactividad
• Son compuestos estables
 Aplicaciones de los éteres:
• Medio para extractar para concentrar ácido acético
y otros ácidos.
• Medio de arrastre para la deshidratación de
alcoholes etílicos e isopropílicos.
• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas,
resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
• Combustible inicial de motores Diésel
• Fuertes pegamentos
• Antinflamatorio abdominal para después del parto,
exclusivamente uso externo
 Nomenclatura

• La nomenclatura de los éteres según las

recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en
vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben
nombrarse como alcoxialcanos, es decir, como si fueran
sustituyentes. Se debe especificar al grupo funcional éter
como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas
orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el
sufijo oxi.
• Un compuesto sencillo, como por ejemplo
CH3-O-C6H5 según las normas de la IUPAC se llamaría:
metoxibenceno
•La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada
por la IUPAC y válida para éteres simples) especifica que
se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes
o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo
de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría
fenil metil éter
•Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden
nombrarse añadiendo al final de la palabra éter el
sufijo -ílico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc.,
según lo indique el número de carbonos. Un ejemplo
Grupo Compuestos

Radicales Alquilo:
Alquilo: alcanos -CH3 metilo

Radicales Alquenilo:
Alquenilo: alquenos -CH=CH-CH3 1-propenilo

Radicales Alquinilo:
Alquinilo: alquinos
-C≡CH etinilo

Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH

Alcoxi: R-O-R' Éteres: CH3−O−CH3

Aldehídos: R-HC=O
Carbonilo: HCHO Metanal
R-(C=O)-R' Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3

Ácidos Carboxílicos:
Carboxilo: CH3COOH ác. acético
R-(C=O)-OH Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3

Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3