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QUÍMICA ORGÁNICA

Nomenclatura

Univ. Leonardo Roberto Rocabado Villegas


Química orgánica
• La química orgánica es el estudio de la
síntesis, estructura, reactividad y
propiedades del diverso grupo de
compuestos químicos construidos
principalmente de carbono.

• Composición química de los seres


vivos.
Composición química de los seres vivos
Química del Carbono
Representación

C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-(CH2)2-CH3
Prioridad de los Grupos Funcionales
Prefijos y Sufijos
Alcanos
1. Elegir la cadena carbonada de mayor longitud. Si dos cadenas
tienen la misma longitud se toma como cadena principal la mas
ramificada.
2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. En
caso de que ambos extremos tengan sustituyentes a igual distancias,
se pasa al siguiente sustituyente.
• 3. En caso de presentar dos sustituyentes a igual distancia y no
encontrar un siguiente sustituyente, se asigna el localizador menor al
sustituyente que va antes alfabéticamente.
3. Sustituyentes

• Para ordenar los sustituyentes se comienza ordenando alfabéticamente los mismos.


Isopropil metil
• Se continua asignando los localizadores numéricos y separamos con guiones localizadores
y sustituyentes. En caso de tener un mismo sustituyente en diferentes localizadores,
escribir los mismos en orden de correlación numérica separados por comas y asignando
los prefijos di, tri, tetra dependiendo de la cantidad de repeticiones.
6-Isopripil-3,5-dimetil
• Para finalizar añadir el Prefijo y Sufijo correspondiente a la cadena principal.
6-Isopropil-3,5-dimetil nonano
• 4. Los sustituyentes en caso de ser ramificados, el radical se sufre una
numeración propia a partir del carbono siguiente a la cadena
principal, identificando la cadena mas larga del radical y continuar de
la misma forma que con la cadena principal pero utilizando el sufijo
del radical –il. La alfabetización se realiza de acuerdo a la cadena
principal.
Alquenos
• Consisten en cadenas hidrocarbonadas insaturadas.
• Las instauraciones están compuestas por un enlace sigma y uno pi.
1. Los alquenos se nombran utilizando los mismos prefijos que los
alcanos pero se cambia el sufijo –ano por –eno.

2. Se toma como cadena principal la mas largas que contenga el mayor numero de enlaces
dobles.
3. La numeración asigna a los doble enlaces los localizadores mas bajos.
4. Presentan isomería espacial en formas cis o trans.
5. La asignación de las localizaciones a los sustituyentes se realiza de
la misma manera.

Nota: La alfabetización de los radicales en rojo


sigue al prefijo (iso, sec, ter) en lugar de a la
cadena principal.
6. Para finalizar se nombra la cadena principal de nos maneras.
1. Se coloca el prefijo de la cadena principal seguido de los
localizadores para los enlaces dobles seguidos de el sufijo –eno.

2. Los localizadores se pueden posicionar antes de el prefijo de la cadena principal.


3-Propil-1,5-hexadieno
Alquinos
• Hidrocarburos insaturados con un enlace triple formado por un enlace
sigma y dos enlaces pi.
1. Se nombran sustituyendo el sufijo –ano por –ino.

2. Se elige como cadena principal la de mayor que contengan enlaces dobles y


triples de manera independiente. La enumeración asigna los localizadores mas
bajos.

3. Se enumera de manera que los enlaces insaturados tengan los localizadores mas
bajos. En caso de que un enlace doble y uno triple a la misma distancia de los
extremos se da prioridad al enlace doble en la numeración.
4. Los criterios de orden de los radicales siguen a los propuestos para
los alquenos.
5. Para nombrar a la cadena principal se comienza por el prefijo de la
cadena principal, seguido por los localizadores para los enlaces dobles y
el sufijo –eno, se continua con los localizadores de los alquinos seguido
del sufijo –ino.
Hidrocarburos Cíclicos
• Presentan uniones covalentes en sus extremos formando ciclos.
• Presentan distintas conformaciones dependiendo de la molécula. Las mas
representativas son la de silla y bote para el ciclohexano.

1. La nomenclatura se construye a partir del nombre del alcano con igual numero
de carbonos añadiendo el prefijo ciclo.
2. En cicloalcanos con un solo sustituyente se toma al ciclo como cadena
principal.

Etilciclopentano

3. Si el ciclo tiene mas de dos sustituyentes se los nombra en orden alfabético.

1-Etil-2-metilciclohexano 4-Etil-1,2-dimetilciclohexano

4. Si el anillo tiene tres o mas sustituyentes se numeran de forma que se


otorguen los localizadores mas bajos.
5. Cuando la cadena carbonada tiene mas carbonos que el ciclo, este
ultimo pasa a ser un sustituyente.

6. La numeración de la cadena principal sigue los criterios normales.


7. Instauraciones

En caso de presencia de instauraciones, se


siguen los criterios para las moléculas
lineales, asignando las localizaciones mas
bajas dando prioridad al doble enlace y
reemplazando el sufijo –ano por –eno –ino.
8. Aromáticos
1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero al radical y se termina en
benceno

2. Bencenos disustituidos, se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta- (m-) y
para- (p-).
3. En bencenos polisustituidos, se enumera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los
localizadores mas bajos

4. Si varias numeraciones dan el mismo resultado, se da preferencia al orden alfabético.


5. Cuando existe una cadena de mayor longitud con enlaces dobles o triples, el
benceno pasa a ser sustituyente -fenil
6. Existen nombres comerciales para los compuestos aromáticos.

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