ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Dr. Q.F. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por que
inmediatamente pensamos que son sustancias peligrosas,
por que lo relacionamos con los ácidos inorgánicos. Pero si
nos referimos a los ácidos orgánicos, estos no tienen el
mismo comportamiento, ya que resultan de una
combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de
carbono.
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución en
la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo
algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos
grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y tartárico), de los
ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - niacina) y de
algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
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Ácido cítrico
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EJEMPLOS: Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Àcido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo
Grasa monoinsaturada presente en de la familia de los salicilatos,
los aceites vegetales como el aceite usado frecuentemente como
de oliva. Su consumo reduce el analgésico, antipirético,
riesgo de enfermedades antiagregante plaquetario y
cardiovasculares. antiinflamatorio.
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Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Alcohol Aldehído Ácido
carboxílico
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El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es
O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo
O
C O-H
carbonilo hidroxilo
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Los ácidos carboxílicos se representan como:
R
C O
H-O
R-COOH RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
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CLASIFICACIÓN
OH
Ácido Butanoico
CH2 C O
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO
H3C CH2
ÁCIDO DICARBOXÍLICO
Ácido Ftálico
ÁCIDO TRICARBOXÍLICO
Ácido Cítrico
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NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3C
C O
H-O
ácido Etanoico
ácido acetico ácido benzoico
9
[Link]@[Link].p
e
10
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e
Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo
en -carboxílico precedido de la palabra ácido.
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Letras griegas de los ácidos carboxílicos
Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes
mediante letras griegas .
Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono
adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.
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EJEMPLO DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
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Sales Orgánicas
-Alunir un anión derivado de los ácidos carboxílicos
con un catión metálico, se obtienen las sales
orgánicas.
Se nombra eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación ico por ato
CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2–COOK propanoato potásico
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GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:
O
//
R- C – OH
Acilo Hidroxilo
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CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO
CARBOXÍLICO
La distancia entre C O es de 1,27 A ° en su
estado de resonancia .
O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O
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Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
• Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga
son miscibles con agua, su solubilidad disminuye
rápidamente y después del ácido caproico (C6) son
insolubles en agua.
• Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto
son sólidos.
• Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su
densidad se aproxima a 0,8.
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Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.
Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado
de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable.
Este dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces
de hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las
moléculas que abandonan la fase líquida.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es
necesario que la temperatura sea más elevada.
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Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
• En las reacciones del grupo carboxilo –COOH, se
puede sustituir el H del hidroxilo o todo el –OH, cuyos
cambios originan los llamados derivados de ácido.
• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a la
reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce
hasta alcoholes.
• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.
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ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que
poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en
medio acuoso.
• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar
un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores
de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos
simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la
constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de
10-4.7.
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ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a
los sustituyentes de radical R.
Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2, -
X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo
electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha
facilidad.
O
H3C CH C
O-H
Cl
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Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo
carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos
para incrementar la fuerza de los ácidos.
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más
pequeño será el efecto inductivo.
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e
Si R es un grupo dador de electrones tipo CH3 , Aquil, la
acidez disminuye. El hidrógeno sale con mucha
dificultad.
H3C CH2 C
O-H
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CARÁCTER ÁCIDO
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Oxidación de alcoholes
• Oxidación de alquilbenceno
• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
• Por hidrólisis de derivados de ácidos
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Síntesis malónica
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CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
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CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
H O
R
H3C C C
O-H B:
B: H
Nu
S
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-OR -Esteres
-NH2 -Amidas
Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical: -Haluros de
-X acilo
-Anhídridos de
-OCOR
acilo
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
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Fórmula de los derivados de los
ácido carboxílico
O O O
R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo
O O
R C NH 2 R C O R
Amida Ester
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• [Link]
/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm
• [Link]
[Link]
• [Link]
• BLOG: [Link]
• [Link]
• [Link]
_red/qo/l00/[Link]
• [Link]
carboxilicos/?tubepress_page=2
[Link]@[Link] 35
[Link]@[Link]
36
EJERCICIOS
[Link]@[Link] 37
38
[Link]@[Link]
