Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera
rea de Ingeniera Qumica
Laboratorio de Qumica Orgnica 2
Impartido por Ing. Gerardo Ordoez
Seccin D

PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

SECCIN
1. Resumen
2. Objetivos
3. Marco Terico
4. Marco Metodolgico
5. Resultados (Pruebas de Identificacin)
6. Interpretacin de Resultados
7. Concluciones
8. Bibliografa
9. Apndice
9.1. Datos originales
9.2. Muestra de Clculo
9.3. Datos Calculados
NOTA
1
Jaime Fernando Culajay Vsquez
2
Gerson David Saz Lpez
3
Yamilethe Alemn Daz
4
Ingrid Jocabed Coloma Leiva
5
Melvin Josu Ajxup Morente
6
Brian Josue Pacheco Estrada
7
Daniel Reyes Muoz
8 Francisco Arnoldo Cataln Cataln
9
Kevin Rolando Ajxup
10 Elder Estuardo Villatoro Hernndez

PONDERACIN
10
5
5
5
15
30
15
5

NOTA

1
5
4

2005-16348 Colaboracin
2009-15502
100
2010-25385
100
2011-13782
100
2011-14632
100
2011-23050
100
2011-14054
100
2012-20176
100
2012-12924
100
2012-12600
100

Guatemala, 3 de Marzo del 2015

Fecha de revisin:_______________ Nota:_____ Firma: ___________

NDICE

Resumen

pgina 3

Objetivos

pgina 4

Marco terico

pgina 5 6

Marco Metodolgico

pgina 7 - 11

Resultados

pgina 12 17

Interpretacin de resultados

pgina 18 - 20

Conclusiones

pgina 21

Bibliografa

pgina 22

Anexos

pgina 23 - 25

RESUMEN
Para la prctica nmero tres de laboratorio, Propiedades y Reactividad de los
Alcoholes, se plante como objetivo primordial conocer las generalidades de los
alcoholes; con el fin de saber cmo determinar y diferenciar el tipo de alcohol
utilizado de tres muestras diferentes para clasificar cada alcohol como primario,
secundario o terciario.
Para llevar a cabo dicho procedimiento, fue necesario realizar una serie de
pruebas de identificacin para cinco muestras depositadas en tubos de ensayo
de cada uno de los alcoholes utilizados, siendo stas la prueba de reaccin con
sodio metlico, la solubilidad en cido sulfrico concentrado, la solubilidad en
agua, la prueba con el reactivo de Lucas y finalmente con la prueba del
yodoformo.
Finalmente se determin que para los alcoholes utilizados, las muestras A y
C eran alcoholes primarios y la B un alcohol secundario en base al
comportamiento observado de las pruebas con las ramificaciones del carbono
quiral del alcohol, como en la solubilidad que disminuye a medida que aumenta
la cantidad de carbonos en su composicin.
La prctica experimental se llev a cabo el da Jueves 26 de Febrero a
condiciones de temperatura y presin en un rango de 23C a 25C y presin
atmosfrica aproximada de 0.98 atm. Para la ciudad capital de Guatemala.

OBJETIVOS

GENERAL:

Conocer las generalidades de los alcoholes.

ESPECFICOS:

1.
Identificar el tipo de alcohol desconocido proporcionado en el
laboratorio.
2.
alcoholes.

Conocer las caractersticas del mecanismo de reaccin de los

3.
Reconocer las caractersticas del grupo funcional de los alcoholes
por medio de las pruebas de identificacin.
4.

Diferenciar los alcoholes de tipo primario, secundario y terciario.

5.

Determinar que alcohol identifica la prueba del sodio metlico, la

prueba del reactivo de Lucas y la prueba de yodoformo.

6.

Identificar si el alcohol es soluble en la prueba de cido sulfrico y

en la prueba en agua.

1. MARCO TERICO

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo
OH, unido a una cadena carbonada este grupo (-OH) est unido en una forma
covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromtico los compuestos formados se llaman fenoles y
sus propiedades qumicas y fsicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms

empleados como reactivos en sntesis, los alcoholes se caracterizan por la gran
variedad de reacciones en los que intervienen, una de las ms importantes es la
reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas esteres,
semejantes a las sales inorgnicas.

CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, en funcin

del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que
se encuentran enlazado el grupo OH, tambin se puede clasificar a los alcoholes
de acuerdo al nmero de carbonos que posea.

Primario: Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario, es decir un carbono con
unido a 2 tomos de hidrogeno.

Terciario: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbn (C) terciario, es decir un carbono solo:

PROPIEDADES FISICAS
Solubilidad en agua: .Gracias al grupo OH caracterstico de los alcoholes, se
pueden presentar puentes dehidrgeno, que hace que los primeros alcoholes
sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrgeno,
dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va
perdiendo significancia y a partir del hexano la sustancia se torna aceitosa.
Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son
influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de
carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta
porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas difciles de romper.
Punto de fusin: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicin,
aumenta a medida que aumenta el nmero de carbonos.
Densidad: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y las
ramificaciones de las molculas.

(Constantes Fsicas de algunos alcoholes)

Nombre

Punto de fusinC Punto de ebullicin C

Densidad

Metanol

-97,5

64,5

0,793

1-propanol

-126

97,8

0,804

2-propanol

-86

82,3

1-butanol

-90

117

0,810

2-butanol

-114

99,5

0,806

2-metil-1-propanol

-108

107,3

0,802

2-metil-2-propanol

25,5

82,8

0,789

1-pentanol

-78,5

138

0,817

Ciclohexanol

24

161,5

0,962

0,789

PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes,
segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo
carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms
molculas de carbono.
Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario

2-butanol

Alcohol Primario

1-butanol

Metanol

La prueba de Lucas:
Indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario y se basa en la
diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrogeno. Los
alcoholes de no ms de 6 carbonos son solubles en el reactivo de lucas. Un
alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de lucas, mientras que un
secundario reacciona y tarda ms en reaccionar y un alcohol primario no
reacciona.
H3C

CH2 OH

HCl

ZnCl2

H3C

CH2 Cl

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar

como un ensayo para determinar qu tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3
reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2 tardan 2-5 minutos en reaccionar. El
alcohol 1 reacciona muy lentamente y pueden tardar horas.

La prueba del yodoformo:

Indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. Se trata
con yodo e hidrogeno de sodio, un alcohol de estructura da un precipitado
amarillo de yodoformo.

Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en
las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se
utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza,
aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumigenos y en la
flotacin de minerales. La n-propanol es un disolvente utilizado en lacas,
cosmticos, lociones dentales, tintas de impresin, lentes de contacto y lquidos
de frenos. Tambin sirve como antisptico, aromatizante sinttico de bebidas no
alcohlicas y alimentos, producto qumico intermedio y desinfectante. El
isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como
anticongelante, en aceites y titas de secado rpido, en la desnaturalizacin de
8

alcoholes y en perfumes. Se emplea como antisptico y sustitutivo del alcohol

etlico en cosmticos, pero no puede utilizarse en productos farmacuticos
aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones lquidos,
limpiacristales, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos y
producto qumico intermedio. El n-butanol se emplea como disolvente de
pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintticas, gomas, aceites
vegetales, tintes y alalcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la
fabricacin de productos qumicos y farmacuticos, y en las industrias de cuero
artificial, textiles. El sec-butanol se utiliza tambin como disolvente y producto
qumico intermedio, y se encuentra en lquidos hidrulicos de frenos, limpiadores
industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotacin para
minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes. El isobutanol, un disolvente
para revestimientos de superficie y adhesivos. El terc-butanol se utiliza para la
eliminacin del agua de los productos, como disolvente en la fabricacin de
frmacos, perfumes y aromas, y como producto qumico intermedio. Los
alcoholes amlicos actan como espumigenos en la flotacin de minerales.
Muchos alcoholes entre ellos el alcohol metilamilico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol,
ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricacin de lacas.

2. MARCO METODOLGICO
Algoritmo del Procedimiento. Reaccin con sodio metlico
1.
Se lav y sec el tubo de ensayo.
2.
Se coloc 1mL del alcohol suministrado.
3.
Se agreg un pedazo de sodio metlico acabado de cortar.
4.
Se anot las observaciones.
Diagrama de Flujo. Reaccin con sodio metlico
INICIO

Se verific
integridad

1mL

Se prepar el equipo y
cristalera

Se coloc el alcohol suministrado en el

tubo de ensayo

Se agreg un pedazo de sodio

metlico acabado de cortar.

NO
Se observ
efervescencia
?
SI
Se anot las observaciones

FIN

10

Se lav y sec
cristalera

Algoritmo del Procedimiento.

Solubilidad en cido sulfrico concentrado
1.
Se coloc una pequea muestra del alcohol en un tubo de
ensayo.
2.
Se coloc en una pipeta 1mL de H2SO4 concentrado.
3.
Se agreg gota a gota el H2SO4 al alcohol con agitacin
constante y enfriamiento.
4.
Se observ el comportamiento.
5.
Se anot las observaciones.
Diagrama de Flujo. Solubilidad en cido sulfrico concentrado
INICIO
Se verific
integridad

Se prepar el equipo y
cristalera

Se coloc el alcohol suministrado en un

tubo de ensayo

1mL

Se coloc en una pipeta el

H2SO4 concentrado en una
pipeta.

1mL

Se agreg gota a gota el H2SO4 al alcohol

con agitacin constante y enfriamiento.

NO

Se enfri la
muestra?
SI
Se observ el
comportamiento
Se anot las observaciones

FIN
11

Se lav y sec
cristalera

Algoritmo del Procedimiento.

Solubilidad en agua
1.
Se coloc en un tubo de ensayo 1mL de H2O.
2.
Se aadi el alcohol gota a gota con agitacin constante
hasta que el volumen del alcohol sea igual al del H2O.
3.
Se anot las observaciones.
Diagrama de Flujo. Solubilidad en agua

INICIO

Se verific
integridad

1mL

Se prepar el equipo y
cristalera

Se coloc H2O en un tubo de ensayo

Se aadi el alcohol gota a gota con

agitacin constante hasta igualar el
volumen del agua.

NO

Volmenes
iguales?

SI
Se observ el
comportamiento
Se anot las observaciones

FIN

12

Se lav y sec
cristalera

Algoritmo del Procedimiento. Ensayo de Lucas

1.
Se coloc 1mL del alcohol en el tubo de ensayo.
2.
Se agreg 3mL de Reactivo de Lucas.
3.
Se calent el tubo de ensayo en bao de agua a 60 C.
4.
Se tap el tubo para agitar el contenido.
5.
Se dej en reposo por un tiempo.
6.
Se observ el comportamiento del alcohol y el reactivo por 5
y 10 min.
7.
Se anot el tiempo en que apareci turbidez en el tubo de
ensayo.
8.
Se anot las observaciones.
Diagrama de Flujo. Ensayo de Lucas
INICIO
Se verific
integridad

Se prepar el equipo y
cristalera

Se coloc el alcohol suministrado en el

tubo de ensayo

1mL

Se agreg de Reactivo de
Lucas.

3 mL

Se calent el tubo de ensayo en bao de

agua a 60 C.

Se tap el tubo para agitar el

contenido
Se observ el comportamiento del alcohol y el
reactivo por 5 min y 10 min.

NO

Se
observ
turbidez?

SI
Se anot las observaciones
13FIN

Se lav y sec
cristalera

Algoritmo del Procedimiento. Prueba de yodoformo

1.
Se coloc tres gotas de alcohol en el tubo de ensayo.
2.
Se aadi 10 gotas de solucin al 10% de NaOH.
3.
Se aadi gota a gota una solucin de yodo/yoduro de potasio.
4.
Se observ si apareci un precipitado o una coloracin amarilla.
5.
Se procedi a calentar suavemente en bao de agua a 60 C.
6.
Se dejo reposar.
7.
Se anot los cambios ocurridos durante el proceso.
Diagrama de Flujo. Prueba de yodoformo
INICIO
Se verific
integridad

3 gotas

10 gotas

Se prepar el equipo y
cristalera

Se coloc el alcohol suministrado en el

tubo de ensayo

Se aadi de solucin al 10% de

NaOH
Se aadi gota a gota una solucin de
yodo/yoduro de potasio hasta un
cambio.
NO
Se observ
precipitado o
coloracin
amarilla?

SI
Se calent suavemente el tubo de
ensayo en bao de agua a 60 C.
Se dej reposar la mezcla

Se anot las observaciones

14FIN

Se lav y sec
cristalera

3. RESULTADOS
Tabla I. Resultados de las pruebas realizadas a las muestras de alcohol.
TIPO DE ALCOHOL
Muestra A

Muestra B

Muestra C

Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol primario

Fuente: Datos calculados

GRUPO 1 MUESTRA B

Nombre
de la
prueba:
Sodio
Metalico

Reaccin:

Tabla II: Prueba 1

Criterio de la prueba
Observacin

Conclusi
n:

La reactividad de los Se llev una reaccin de 2

alcoholes con respecto a3 minutos, formacin de
a varios metales se cristales blancos pequeos
relaciona
estrechamente con su
acidez.
Fuente: Datos tericos y experimentales.

Prueba
positiva.

R O-Na+ + H2 (1)

R - OH + Na

Tabla III: Prueba 2

Criterio de la prueba
Observacin

Nombre
Conclusi
de la
n:
prueba:
Solubilida Tienen una reactividad Se form una capa
Prueba
d en cido intermedia
entre
los burbujeante ms rpido
positiva
sulfrico alcoholes primarios y que en un alcohol
terciarios. Aunque no se primario
ven
afectados
apreciablemente por el
cido
sulfrico
concentrado.
Fuente: Datos tericos y experimentales.
Reaccin:

R - OH + H2SO4

R - Cl + H2O (2)
15

Tabla IV: Prueba 3

Criterio de la prueba
Observacin

Nombre
de la
prueba:
Solubilida La solubilidad es una
Se observ la formacin
d en Agua medida de la capacidad
de una sola fase.
de disolverse en un
alcohol o sustancia.
Fuente: Datos tericos y experimentales.
Reaccin:

Conclusi
n:
Prueba
Positiva

(3)
Tabla V: Prueba 4
Criterio de la prueba
Observacin

Nombre
de la
prueba:
Ensayo
Lucas

Conclusi
n:

Implica la adicion de Es la formacin de dos

reactivo de lucas a un fases, la reaccin se
alcohol desconocido, se observ despus de 5
da por un mecanismo minutos
SN1.
Fuente: Datos tericos y experimentales.

Reaccin:

Nombre
de la
prueba:
yodo

Prueba
Positiva

(4)
Tabla VI: Prueba 5
Criterio de la prueba
Observacin

Conclusi
n:

Indica si un alcohol
Se dio la formacin de
contiene o no una unidad una capa amarilla y turbia
estructural determinada. dentro del tubo de
Se trata de alcohol con
ensayo.
yodo

Prueba
Positiva

Fuente: Datos tericos y experimentales.

Reaccin:

(5)

16

GRUPO 2 MUESTRA C

Nombre
de la
prueba:
Sodio
Metalico

Tabla VII: Prueba 1

Criterio de la prueba
Observacin

Conclusi
n:

La reactividad de los
Se llev una reaccin
alcoholes con respecto instantanea, formacin de
a varios metales se cristales blancos pequeos
relaciona
estrechamente con su
acidez.
Fuente: Datos tericos y experimentales.

Reaccin:

Prueba
positiva.

R O-Na+ + H2 (6)

R - OH + Na

Tabla VIII: Prueba 2

Nombre
Criterio de la prueba
Observacin
Conclusi
de la
n:
prueba:
Solubilida Tienen una reactividad
No se observ ningn
Prueba
d en cido intermedia
entre
los cambio
negativa
sulfrico alcoholes primarios y
terciarios.
Fuente: Datos tericos y experimentales.
Reaccin: No hubo
Tabla IX: Prueba 3
Criterio de la prueba
Observacin

Nombre
Conclusi
de la
n:
prueba:
Solubilida
La solubilidad es una Se observ la formacin
Prueba
d en Agua medida de la capacidad de una sola fase, soluble
Positiva
de disolverse en un y transparente
alcohol o sustancia.
Fuente: Datos tericos y experimentales.
Reaccin:

Nombre
de la
prueba:

(7)
Tabla X:Prueba 4
Criterio de la prueba
Observacin

17

Conclusi
n:

Ensayo
Lucas

Implica la adicin de No hubo ningn cambio

reactivo de Lucas a un en la estructura del
alcohol desconocido.
alcohol.
Fuente: Datos tericos y experimentales.

Prueba
Negativa

Reaccin: No hubo.

Nombre
de la
prueba:
yodo

Tabla XI: Prueba 5

Criterio de la prueba
Observacin

Conclusi
n:

Indica si un alcohol
Se dio la formacin de
contiene o no una unidad una capa amarilla y al
estructural determinada. agregar 8 gotas de yo al
Se trata de alcohol con
calentar desaparecio.
yodo

Prueba
Positiva

Fuente: Datos tericos y experimentales.

Reaccin:

(8)
GRUPO 3 MUESTRA A

Nombre
de la
prueba:
Sodio
Metalico

Reaccin:

Tabla XII: Prueba 1

Criterio de la prueba
Observacin

La reactividad de los
Se llev una reaccin
alcoholes con respecto instantanea, formacin de
a varios metales se cristales blancos pequeos
relaciona
estrechamente con su
acidez.
Fuente: Datos tericos y experimentales.

Conclusi
n:
Prueba
positiva.

R O-Na+ + H2 (9)

R - OH + Na

Tabla XIII: Prueba 2

Nombre
Criterio de la prueba
Observacin
Conclusi
de la
n:
prueba:
Solubilida Tienen una reactividad
No se observ ningn
Prueba
d en cido intermedia
entre
los cambio
negativa
sulfrico
18

alcoholes
terciarios.
Reaccin: No hubo

primarios

Tabla XIV: Prueba 3

Nombre
Criterio de la prueba
Observacin
Conclusi
de la
n:
prueba:
Solubilida
La solubilidad es una Se observ la formacin
Prueba
d en Agua medida de la capacidad de una sola fase, soluble
Positiva
de disolverse en un y transparente
alcohol o sustancia.
Fuente: Datos tericos y experimentales.

Reaccin:

(10)
Tabla XV: Prueba 4
Criterio de la prueba
Observacin

Nombre
de la
prueba:
Ensayo
Lucas

Implica la adicin de No hubo ningn cambio

reactivo de Lucas a un en la estructura del
alcohol desconocido.
alcohol.
Fuente: Datos tericos y experimentales.
Reaccin: No hubo.

Nombre
de la
prueba:
yodo

Tabla XVI: Prueba 5

Criterio de la prueba
Observacin

Indica si un alcohol
Se dio la formacin de
contiene o no una unidad una capa amarilla y al
estructural determinada. agregar 8 gotas de yo al
Se trata de alcohol con
calentar desaparecio.
yodo

Conclusi
n:
Prueba
Negativa

Conclusi
n:
Prueba
Positiva

Fuente: Datos tericos y experimentales.

Reaccin:

(11)

19

4. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

Muestra B
A la muestra del alcohol suministrado se le aplico la prueba de
identificacin del sodio metlico. Para esta reaccin se forma un alcoxido
metlico y debido a que es una reaccin oxido-reduccin la reactividad se
relaciona con la acidez dbil del alcohol la cual al entrar en contacto sodio (base
fuerte) sustrae al protn del hidroxilo del alcohol (mecanismo de reaccin 1). La
reaccin se lleva a cabo en un intervalo de 2 a 3 minutos la cual demuestra una
reaccin relativamente lenta observndose la formacin de pequeos cristales
blancos denotando que la muestra B se puede identificar como un alcohol
secundario.

A la muestra se le somete a la prueba de solubilidad agregndole cido

sulfrico concentrado, observndose una capa burbujeante por lo tanto no hay
miscibilidad entre ellos. La solubilidad disminuye conforme aumenta el nmero
de carbonos, por tanto al agregar un cido potente al alcohol, solo existe una
deshidratacin y no una miscibilidad (mecanismo de reaccin 2)

A La muestra se le somete a una segunda prueba de solubilidad,

agregndole agua y posteriormente cido sulfrico concentrando observndose
miscibilidad. El grupo OH que posee la estructura del alcohol la hace miscible ya
que es polar, formando as puentes de hidrogeno con el agua. Al agregar el cido
sulfrico elimina de la estructura una ramificacin disminuyendo el nmero de
carbonos logrando la miscibilidad del alcohol (mecanismo de reaccin 3).
20

Al agregar el reactivo de Lucas a la muestra se observa la formacin de

dos fases despus de 5 minutos de espera. Como el reactivo de Lucas est
conformado por ZnCl2 /HCl al entrar en contacto con el alcohol reemplaza el OH
de la estructura con el cloro formando un halogenuro del alquilo la cual es no
polar por tanto se separa de la mezcla (mecanismo de reaccin 4).

Al agregar Yodo a la muestra forma una capa amarilla y turbia. Esta

prueba determina la estructura determinada de un alcohol como: R-CH(OH)-CH3
. El cambio de color muestra la formacin de CH-I2 la cual obtenida de la
estructura alcohlica (mecanismo de reaccin 5)
Muestra C
A la muestra se le aplica la prueba de sodio metlico la cual reacciona de
manera inmediata con el metal formando pequeos cristales blancos. Para esta
reaccin se forma un alcoxido metlico y debido a que es una reaccin oxidoreduccin la reactividad se relaciona con la acidez dbil del alcohol

la cual al

entrar en contacto sodio (base fuerte) sustrae al protn del hidroxilo del alcohol
(mecanismo de reaccin 6). Ya que la reaccin se da instantneamente en
comparacin con la muestra B se determina que es un alcohol primario.

En la primera prueba de solubilidad para la muestra se le agrega cido

sulfrico concentrado y no se observa ninguna miscibilidad. En la muestra
tampoco se observa una deshidratacin, debido a que es un alcohol primario es
necesario adminstrale una fuente de calor para lograr la deshidratacin.

En la segunda prueba de solubilidad para la muestra se le agrega agua y

posteriormente cido sulfrico obteniendo una mezcla trasparente denotando
miscibilidad. El grupo OH que posee la estructura del alcohol la hace miscible ya
que es polar, formando as puentes de hidrogeno con el agua. Al agregar el cido

21

sulfrico elimina una ramificacin disminuyendo el nmero de carbonos en la

estructura alcohlica logrando as que sea miscible (mecanismo de reaccin 7).

Al realizar la prueba de Lucas en la muestra no se observa ningn cambio.

Los alcoholes primarios tienen una reaccin muy lenta debido a que no pueden
formar carbocationes. El alcohol primario activado permanece en solucin hasta
que es atacado por el ion cloruro y la reaccin puede tomar desde treinta minutos
hasta varios das.

Al agregar Yodo a la muestra forma una capa amarilla que luego al calentar
desaparece. Esta prueba determina la estructura determinada de un alcohol
como: C3H-CH2-OH. El cambio de color muestra la formacin de CH-I2 la cual
obtenida de la estructura alcohlica. (Mecanismo de reaccin 8)
Muestra A
Para el anlisis de esta muestra de alcohol, se obtiene los mismos
resultados que la muestra C demostrando que son alcoholes primarios. Por tal
razn la interpretacin de los resultados es la misma para la muestra A.

22

5. CONCLUSIONES

1. Se identific los tipos de alcohol presentes en cada muestra siendo

alcohol secundario en muestra B y alcohol primario en muestra A y C.
2. Se determinaron los tipos de alcoholes mediante las pruebas de
identificacin y caractersticas de los mecanismos de reaccin.
3. Las caractersticas de los alcoholes cambia conforme aumenta el
nmero de ramificaciones en el carbono quiral, las pruebas de identificacin lo
demuestran haciendo posible la determinacin de los mismos.

4. Se determin dos tipos de alcoholes; primario y secundario en las

tres muestras proporcionadas por el instructor.
5. Se determin que la reactividad creciente con sodio metlico de los
alcoholes es: primario > secundario > terciario. Hechos basados en la
observacin y medida del tiempo en que cada tipo de alcohol empez a
reaccionar.
6. Se determin que la solubilidad de los alcoholes disminuye a
medida que aumenta la cantidad de carbonos en su composicin.

23

6. BIBLIOGRAFA

1. Fuson, Reynold. Identificacin sistemtica de compuestosorgnicos

Traducido del Ingls. Primera Edicin. Editorial Limusa. Mxico, 1977. Pgs: 137,
166-169.

2. Mc Murry, Jhon "Qumica orgnica" Traducido del Ingls. Quinta edicin.

Editorial Thomson Editores. Australia, 2004. Pgs: 93
3. Philip S. Bailey, Christina A. Bailey. Qumica Orgnica: Conceptos y
Aplicaciones Traducido del Ingls. Quinta Edicin. Editorial Pearson Educacin.
Mxico 1998. Pg. 110 y 111

7.

Wingrove, Alan "Qumica orgnica" Traducido del Ingls. Primera

edicin. Editorial Harla. Mxico, 1984. Pgs: 154, 1055

24

7. ANEXOS

Datos Originales

25

26

Muestra de Clculo
El reactivo de Lucas se prepara en el laboratorio minutos antes de ser utilizado.
Se prepara por disolucin de 24 g. de cloruro de cinc anhidro en 27 g (23 ml) de
cido clorhdrico concentrado, agitar y refrigerar para evitar la perdida de cido.

Anlisis de Error
Instrumento

Incerteza

Balanza

0.001g

Pipeta

0.1ml
Fuente: Datos Originales

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