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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE

CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS
BIOQUÍMICA Y
FARMACIA

QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA N° 2
INFORME N°2

TEMA: QUÍMICA DE ALCOHOLES

DATOS GENERALES:

CURSO: Tercero “B” DOCENTE: Dr. John Quispillo

TÉCNICO DOCENTE: Dra. Patricia Layedra

Integrantes: Código(s)
Gissela Bonifaz 3225
Gabriela Bosquez 3258
Maritza Cusquillo 3179
Angie Gonzalez 3249
Anthony Ramírez 3347

Fecha de Ejecución: 28-05-18 Fecha de Entrega: 04-06-18

1. Objetivos:
1.1. General:

 Identificar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes


1.2. Específicos:

- Comprobar las principales propiedades físicas y químicas de los alcoholes y ésteres.

- Diferenciar la velocidad de reacción en alcoholes primarios, secundarios y terciarios


mediante la reacción de Lucas.

- Observar como se da la oxidación de alcoholes gracias al agente oxidante como el Dicromato


de potasio.

- Identificar la formación de esteres e identificar el color caracterisitico.

- Realizar el análisis cualitativo de metanol y etanol.

2. Marco Teórico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:


La práctica de QUÍMICA DE ALCOHOLES se llevó a cabo el día 28 de mayo de 2018 en el
laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias de la escuela de Bioquímica y
Farmacia ubicado en la ESPOCH en la ciudad de Riobamba, ubicada en la panamericana Sur Km
cuyas coordenadas son 78° 40´ 20” y una altura de 2815 msnm.

2.2. Marco teórico:

Los alcoholes
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.
Nomenclatura de los alcoholes.
Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH)
y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH.
Propiedades generales.
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno
también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes.
Propiedades químicas de los alcoholes

Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy
polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras
moléculas neutras, y con aniones.

Alcoholes primarios secundarios y terciarios

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocatión, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por
el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.

3. Parte Experimental:

3.1. Sustancias y Reactivos:


 Metanol
 Etanol
 2-Propanol
 Ácido Sulfúrico
 Reactivo de Lucas
 Dicromato de Potasio
 Alcohol t-amílico
 Sal común

3.2. Materiales y Equipos:

 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Reverbero
 Corchos de tubos
 Pipetas 10 ml
 Espátula
 Vidrio de reloj
 2 Vaso de Precipitación de 250 ml
 Pinza para tubos de ensayo
 Fósforos o Fosforera

3.3. Desarrollo experimental:


Solubilidad En Agua
 En tres tubos de ensayo se coloca 1ml de etanol, 2-propanol, alcohol t-amílico
correspondientemente
 Mediante una pipeta con agua destilada se va agregando unas cuantas gotas cada vez tapando el
tubo después de cada adición, hasta que se produzca un enturbiamiento persistente.

Reactivo De Lucas en Alcoholes

 En tres tubos de ensayo poner 1 ml de reactivo de Lucas en cada uno


 Añadir 1ml de etanol, 1 ml de 2-butanol 1 ml de alcohol t-amílico en cada uno
 Colocar el tapón de corcho, dejar reposar.
 Anotar el tiempo necesario para que en cada tubo aparezca emulsión.

Oxidación De Alcoholes con Dicromato de Potasio.

 En 3 tubos de ensayo se pone 1 ml de alcohol etanol, 1 ml de 2- propanol, 1 ml de alcohol t-


amílico
 Añadimos 1 ml de solución de Dicromato de potasio al 5% a cada tubo
 Adicionamos 1 ml de Ácido sulfúrico gota a gota por las paredes de cada tubo.
 El tubo se agita y se observa si se produce un aumento de temperatura o cambio de color.
 Poner los tubos en baño de agua maría hirviente y observamos se producen cambios.

Formación De Esteres
 En un tubo de ensayo se añade 1 ml de etanol, 1 ml. de ácido acético glacial y 2 ml de ácido
sulfúrico.
 Se calienta cuidadosamente una mezcla a baño maría.
 Se percibe un olor característico agradable de acetato de etilo, enfriar la solución debajo de
20ºC.
 Añadir 5 ml de solución de sal común. Observe

Análisis cualitativo de metanol y etanol.

 En dos vidrio reloj, bien lavados y secos se dejan caer 0,5 ml de metanol en el primer vidrio reloj
y 0,5 ml de etanol.
 Encienda los 2 líquidos con una astilla de madera encendida a la par con una pequeña cantidad de
bórax.
4. Reacciones y Resultados:

4.1. Reacciones
4.2. Resultados:
5. Conclusiones y Recomendaciones:

5.1. Conclusiones:

- Se pudo llegar a la conclusión de que los alcoholes en este caso el t-amilico es uno de ellos
que son insolubles en agua a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonada debido
a que el grupo hidroxilo se hace cada vez más pequeño.

- Se pudo concluir que la razón por la cual el etanol, 2-propanol son solubles en agua es debido
a que los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes de hidrógeno.

- Se puso diferenciar la velocidad de reacción en alcoholes primarios, secundarios y terciarios


mediante la reacción de Lucas observando que un alcohol terciario es más reactivo seguido
de los secundarios y por último los primarios ya que al producirse la reacción de
halogenación con reactivo de Lucas se pudo apreciar que el t-amilico presentó una turbidez
inmediata debido a la formación de halogenuro de alquilo mientras que en el alcohol
secundario 2-propanol la turbidez se producía al cabo de unos minutos y para el alcohol
primario etanol no ocurrió ya que se necesitario de un catalizador.

- Se logró observar como se da la oxidación de alcoholes gracias al agente oxidante como el


Dicromato de potasio ya que es posible en alcoholes primarios y secundarios, el alcohol
primario de oxida principalmente a aldehído y luego a ácido carboxílico, los alcoholes
secundarios se oxidan en acetona debido al desprendimiento de hidrogeno.

- Se logró identificar la formación de esteres e identificar el color caracterisitico (transparente)


presentando un olor a tiñer.

- Mediante el análisis cualitativo de metanol y etanol se pudo observar que en etanol con bórax
se da menor combustión a llama baja y corta duración mientras que en el metanol con bórax
se dio una mayor combustión a llama pronunciada y mayor duración.

5.2. Recomendaciones:
- Es importante ingresar al laboratorio con los materiales necesarios para así evitar algún
accidente.
- Manejar con la debida precaución los diferentes reactivos.
- Colocar correctamente los diferentes tipos de alcohol en cada tubo de ensayo con sus
respectivos reactivos.
6. Referencias Bibliográficas:

6.1. Citas:

(Wade, L.G. Jr, 1996).


(Morrison, R.T, 1998).
(Carey, F.A., 1999)

6.2. Bibliografía:
- Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

- Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

- Carey, F.A., Química Orgánica, 3ª. Edición, México, Ed. McGraw-Hill, 1999.

6.3. Internet:
- http://www.monografias.com/trabajos79/propiedades-generalres-quimicas-
alcoholes/propiedades-generalres-quimicas-alcoholes.shtm.

7. Cuestionario:
7.1 ¿Cómo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio?
Etanol: es un líquido incoloro que es extremadamente volátil. Tiene un olor fuerte, al
quemarse y da una flama azul brillante.

Metanol: también es un líquido incoloro que es extremadamente volátil. Su olor es


distintivo y se quema con una llama blanca brillante.

7.2 ¿Al aumentar el número de carbonos como varían las propiedades físicas de los
alcoholes?
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así
que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denomina dos polioles, son más
densos.
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.
7.3 ¿Cómo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o mecanismo?

La fermentación alcohólica es un proceso anaerobio en el que las levaduras y algunas bacterias,


descarboxilan el piruvato obtenido de la ruta Embden-Meyerhof-Parnas (glicolisis) dando
acetaldehído, y éste se reduce a etanol por la acción del NADH2 [1 – 2]. Siendo la reacción
global (1), conocida como la ecuación de Gay-Lussac [3]:

C6H12O6 ———-> 2 CH3CH2OH + 2 CO2 (1)

Glucosa —–> 2 Etanol + 2 Dióxido de carbono (2)

El balance energético de la fermentación puede expresarse de la siguiente forma [3]:

C6H12O6 + 2 ADP + 2 H3PO4 —> 2 CH3CH2OH + 2 CO2 + 2 ATP + 2 H2O (3)


7.4 ¿Tabla propiedades físicas de los alcoholes?

Compuesto Peso molecular Punto de Punto de


fusión, °C ebullición, °C

CH3OH 32 -94 65
CH3CH2OH 46 -117 78.5
CH3CH2CH2OH 60 -127 97
CH3(CH2)3CH2OH 88 -79 137
CH3(CH2)5CH2OH 116 -34 176

7.5 ¿usos del alcohol en la industria?


Los alcoholes que se utilizan en la industria, son los textiles, colorantes, productos químicos,
detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Como también
podemos decir que también existen en la desnaturalización del alcohol en ciertos productos
como de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes.

1. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la


fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con
capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes.

2. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho,


plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos
químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas.

3. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y


cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas
de gasolina y alcohol etílico.

4. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de


impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico,
aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos.
RESUMEN
La práctica que consiste en la química de alcoholes nos permitió aclarar ciertos conocimientos
teóricos gracias a la práctica ya que se pudo concluir que la razón por la cual el etanol, 2-
propanol son solubles en agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar
enlaces puentes de hidrógeno.
Se puso diferenciar la velocidad de reacción en alcoholes primarios, secundarios y terciarios
mediante la reacción de Lucas observando que un alcohol terciario es más reactivo seguido de
los secundarios y por último los primarios ya que al producirse la reacción de halogenación con
reactivo de Lucas se pudo apreciar que el t-amilico presentó una turbidez inmediata debido a la
formación de halogenuro de alquilo mientras que en el alcohol secundario 2-propanol la turbidez
se producía al cabo de unos minutos y para el alcohol primario etanol no ocurrió ya que se
necesitario de un catalizador.
Se logró observar como se da la oxidación de alcoholes gracias al agente oxidante como el
Dicromato de potasio ya que es posible en alcoholes primarios y secundarios, el alcohol primario
de oxida principalmente a aldehído y luego a ácido carboxílico, los alcoholes secundarios se
oxidan en acetona debido al desprendimiento de hidrogeno

DESCRIPTORES

Dilución//alcohol t-amílico//etanol//propanol//Alcoholes// Dicromato de potasio//


Formación//Análisis cualitativo.