UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

PRÁCTICA NO. LABORATORIO SEMESTRE

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NOMBRE Lilia Chucho, Selena Suarez, Katherine Ortiz, Mateo Cerezo

C.I.
CURSO 4-2
FECHA DE ENTREGA 24/ mayo / 2023

OXIDACIÒN DE ALCOHOLES

INTRODUCCIÓN

La oxidación de alcoholes es una reacción química de gran importancia en la química orgánica,

que consiste en la conversión de un alcohol en un producto de oxidación, como aldehídos, cetonas o
ácidos carboxílicos. Esta transformación química puede ser llevada a cabo utilizando diferentes métodos
y agentes oxidantes, y tiene aplicaciones significativas en la síntesis de compuestos orgánicos.
Los alcoholes pueden ser oxidados selectivamente para obtener productos con diferentes grupos
funcionales, lo que permite la síntesis de compuestos con propiedades específicas y aplicaciones
variadas en campos como la industria farmacéutica, de materiales y química fina.
En este respectivo informe se explora los diferentes métodos de oxidación de alcoholes con
agentes de oxidación y catalizador, también se examina los factores que influyen en la selectividad y
eficiencia de las reacciones de oxidación de alcoholes.

OBJETIVO(S)

OBJETIVO GENERAL

- Determinar las características visibles de las reacciones de oxidación de los diferentes tipos
de alcoholes.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

- Indagar sobre las oxidaciones de alcoholes para un mayor conocimiento.

- Estudiar las características de los alcoholes después que se haya puesto la sustancia (oxidante +
catalizador), como el color, el olor.
 - Comprobar si al momento de reaccionar o los resultados de la reacción, si cumplen con su
fundamento teórico.

FUNDAMENTO TEÓRICO

La oxidación de un alcohol produce un compuesto carboxílico. Depende del alcohol y del agente
oxidante que el compuesto carboxílico resultante sea un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico.
Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehído o a un ácido carboxílico.

La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o más hidrógenos (hidrógenos α) del

carbono que tiene el grupo ±OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos
hidrógenos α que contiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario. Un alcohol
primario contiene dos hidrógenos α, de modo que puede perder uno0de ellos para dar un aldehído. Al
igual que todos los métodos sintéticos, el interés se centra en el desarrollo de reactivos altamente
selectivos que operen sólo sobre un grupo funcional de una molécula compleja, sin afectar otros grupos
funcionales que puedan estar presentes. De los numerosos reactivos que se pueden utilizar para oxidar
alcoholes, solo pueden considerarse los más comunes, aquellos que contienen Mn (VII) o Cr (VI).
Dado de que los aldehídos son susceptibles de mayor oxidación, la conversión de un alcohol primario
en aldehído puede ser complicada. Uno de los mejores y más convenientes reactivos para este
propósito es el clorocromato de piridinio (C5H5NH+CrO3Cl-), que se obtiene por reacción entre ácido
crómico y cloruro de piridinio. (Wade, 2004)

Oxidación
Los alcoholes son compuestos orgánicos importantes porque el grupo hidroxilo se puede
convertir en prácticamente cualquier otro grupo funcional. La oxidación de alcoholes da lugar a
cetonas y ácidos carboxílicos, grupos funcionales muy versátiles que experimentan una gran variedad
de reacciones de adición. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son unas de las reacciones
orgánicas más frecuentes.
En química inorgánica, se piensa que en la oxidación hay una pérdida de electrones y en una
reducción una ganancia de electrones, por ejemplo, los iones Cr 6+ se reducen a los iones Cr3+, por
ganancia de tres electrones. Sin embargo, la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen carga, por
lo que hablar de ganancia o pérdida de electrones en las reacciones de reducción y oxidación,
respectivamente, no es muy intuitivo. En química orgánica se puede decir que la oxidación como la
consecuencia de la adición de un agente oxidante (O2, Br 2, etc.) y la reducción como la consecuencia
de la adición de un agente reductor (H2, NaBH4, etc.). Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas
en el cambio de la fórmula de la sustancia:


Oxidación: adición de O2, pérdida de H2, adición de X2 (halógenos)

Reducción: adición de H2, perdida de O2, perdida de X2

Ni oxidación ni reducción: la adición o pérdida de H+, H2O, HX, etc., nunca es una oxidación
o una reducción.

Se puede decir que la oxidación o reducción de un alcohol se produce, respectivamente,

aumentando o disminuyendo el número de enlaces C-O del átomo de carbono. Por ejemplo, en un
alcohol primario el átomo de carbono carbinol (C-OH) tiene un enlace con el oxígeno; con un aldehído,
el carbono carbonilito tiene dos (más oxidado) y en un ácido tiene tres. La oxidación de un alcohol
generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se transforma un alcohol en un alcano, el
carbono carbinol pierde su enlace con el oxígeno y gana otro enlace con el hidrogeno.

Un alcohol está más oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos carboxílicos como
las cetonas, aldehídos o ácidos. La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y la
posterior oxidación de este a un ácido. Los alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya
una ruptura de enlaces C-C. (Wade, 2004)
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del
carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del número de
estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder uno de ellos
para dar un aldehído,

Ambos, para formar un ácido carboxílico.

Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.
 Un alcohol terciario no tiene hidrógeno a, de modo que no es oxidado. (No obstante, un agente
ácido puede deshidratar a un alqueno y oxidar luego éste.) (Alonso, s.f.)

PROCEDIMIENTO

- Se debe colocar 6 tubos de ensayo que estén limpios y secos, en una gradilla.
- Colocar en los tubos de ensayo 1mL de cada de uno de los alcoholes a utilizar, quedando asi dos
muestras de cada de los alcoholes preseleccionados. Luego de eso, a cada tubo de ensayo se debe
rotular para identificar el alcohol primario, secundario y terciario.
- Colocar 4 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4, catalizador) a cada uno de los tubos de ensayo y seguido
agitar un poco.
- Colocar 5 gotas de dicromato de potasio (K2Cr2O7, agente oxidante) en los tres tubos de ensayo (I,
II, III), y 5 gotas de permanganato de potasio (KMnO4, agente oxidante) en los tres tubos restantes,
agitar un poco al colocar las gotas de agentes oxidantes.
- Colocar agua destilada en un vaso de precipitación y calentarlo en el agitador magnético con
calentador.
- A los 30 segundos después de calentar el agua, colocar los tubos de ensayo por un minuto.
- Después del minuto sacar los tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla.
- Observar las características que se obtuvo de la reacción, anotarlos y hacer comparaciones
EQUIPOS Y MATERIALES

Equipos y Materiales

Metanol (Primario) Agitador magnético con calentador

Isopropanol (Secundario) Tubos de ensayos

Tert-butyl Alcohol (Terciario) Gradilla

Ácido sulfúrico Pipeta y agua destilada

Dicromato de potasio Vaso de precipitación

Permanganato de potasio Bicarbonato(En caso de accidente con

el ácido)

REPORTE DE RESULTADOS

Tabla 1: Observaciones de la oxidación de alcoholes con el agente oxidante Permanganato de potasio

KMnO4

Reactivo Descripción de Aroma y Color

Metanol (I) CH3 El olor resultante tiene parecido con las bebidas hechas de
sabor a frutas artificial. El color resultante que dio conchevino
con una concentración de naranja bajo.
Isopropanol (II) C3H8 El olor tiene semejanza a una acetona o tequila. El color que
dio fue café oscuro medio intenso.
Ter-butil alcohol (III) C4H8O También tiene un olor concentración mínimo a acetona o
frutilla. El color resultante es un café oscuro.
Tabla 2: Observaciones de la oxidación de alcoholes con el agente oxidante dicromato de potasio.

K2Cr2O7

Reactivos Descripción de Aroma y Color

Methanol (I) CH3
Isopropanol (II) C3H8
Ter-butil alcohol (III) C4H8O
El olor resultante es comparado al ácido acético. El color que dio
fue un azul claro intenso.
El aroma resultante es parecido a una cetona. El color sin
embargo es azulado opaco intenso.
Su olor era inoloro. El color que resulta es un azul cristalino.

CONCLUSIONES

Se logró determinar las características visibles de las reacciones de oxidación de los diferentes tipos
de alcoholes, obteniendo mayor conocimiento con respecto a las oxidaciones de alcoholes. Al momento de
que se obtuvo los resultados de la reacción se logró tomar las características de los alcoholes entre esos el
olor y el color, también comprobando en que si un alcohol primario lo oxidas da un aldehído o un ácido
carboxílico, el secundario da como resultado a una cetona, y el terciario no reacciona, pero al ponerle un
ácido, su oxidación es muy lenta.

RECOMENDACIONES

 Se apaga el agitador magnético con calentador, cuando ya está, maque que está a una temperatura
de 100ºC.
 Realizar más experimentos con otros tipos de alcoholes más otros agentes de oxidantes y
catalizadores para observar las características de lo que da como resultado.
 ANEXOS

Ilustración 1 Tipos de alcoholes (Reactivos)

Ilustración 2 Agentes oxidantes y pipetas de cada reactivo.

Ilustración 3 Vaso de precipitación con sus respectivas pipetas y tipos de alcoholes, adicional gradilla con
tubos de ensayo con su rotulo para identificar que tipo de alcohol es.
 Ilustración 4 Gradilla con tubos de ensayo, que se observan las característica que se dio después de la
reacción.

BIBLIOGRAFÍAS

Alonso, D. C. (s.f.). oxidacion de alcoholes. Obtenido de Quimica Organica, FQ, UNAM:

http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm#:~:text=La%20oxidaci%C3%B3n%20de%20un%20
alcohol,es%20primario%20secundario%20o%20terciario.
Wade, L. (2004). oxidacion de alcoholes. Obtenido de quimica organica.
McMurry, J. (2016). Química Orgánica (9na ed.). Cengage Learning.