Grupos Funcionales

Aminas
Amidas
Nitrilos (cianuros)
Nitroderivados
Alcoholes
teres
Aldehdos y Cetonas
cidos Carboxlicos
steres
Derivados nitrogenados
Derivados oxigenados
Est formada por el conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo
funcional, las mismas propiedades qumicas y cuyas propiedades fsicas
varan de manera regular a medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono.
Compuestos oxigenados: Alcoholes
Compuestos orgnicos que contienen un grupo OH (grupo hidrxilo)
Frmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por
Ejemplo -CH
3
(metilo) o -CH
2
CH
3
(etilo))
Nomenclatura: Se aade el sufijo ol al nombre del hidrocarburo
(R-ol )
Etanol
Metanol
Ejemplos:
CH
3
- OH Metanol
1
CH
3
- CH
2
- CH
2
OH 1-Propanol
3 2 1
CH
3
- CH
2
CHOH - (CH
2
)
3
- CH
3
3-Heptanol
1 2 3 7
OH
CH
3
- CH
2
C = CH
2
1-Buten-2-ol
4 3 2 1
CH
2
OH - CH
2
- CH
2
- CH
2
OH 1,4-Butanodiol
1 2 3 4

Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH): Nomenclatura
Se elige la cadena hidrocarbonada ms larga que contiene el
enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raz al que se aade el
sufijo ol.
Ej.: Etan-ol.
Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de
manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador
ms bajo posible.
Ej: 6-Metilheptan-3-ol.

Para los alcoholes ms sencillos tambin es ampliamente
aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre
del radical acabado en ico:
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
OH
Alcohol etlico
Cuando hay ms de un grupo OH se denomina polialcohol
Cundo el grupo -OH est unido directamente a una estructura
aromtica se forman los fenoles
Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios
segn el grupo OH est unido a un carbono primario,
secundario, o terciario.
Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol



Si el grupo OH es un sustituyente se denomina hidroxi.
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
CH
3
C CH
3
OH
Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH): Nomenclatura
Fenoles
p-dihidroxibenceno
1,4-dihidroxibenceno
p-difenol
1,4-bencenodiol
(Hidroxiquinona)
Fenol
(hidroxibeceno)
Cundo el grupo -OH est unido directamente a una
estructura aromtica (benceno) se forman los
fenoles
Si hay ms de un grupo hidrxilo se forman los difenoles o
polifenoles
m-dihidroxibenceno
1,3-dihidroxibenceno
m-difenol
1,3-bencenodiol
(Resorcinol)
o-dihidroxibenceno
1,2-dihidroxibenceno
o-difenol
1,2-bencenodiol
(Catecol)
OH
OH
O H
OH
Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)
Ejercicio (ejemplo) 1:
Etanol
2-butanol
fenol
o-metilfenol
(o-hidroximetilbenceno,
o-cresol)
2metil-ciclopropanol
1,3butanodiol
HOCH
2
CH
2
CHOHCH
3
Pronanotriol
(glicerina glicerol)
Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o
tradicionales (cuatro primeros ejemplos):
1,2-etanodiol
(etilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol)
Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)
Ejercicio 2:
p-dihidroxibenceno
1,2-Etanodiol
(etilenglicol)
o-clorofenol
2,4Ciclopentadienol
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH
2
OH
3hexen1ol
2-penten-4-in-1-ol
2,4,6-ciclooctatrien-1-ol
2-etil-2-penten-1-ol
Aplicaciones de alcoholes:
o Los alcoholes se usanen la industria como disolventes y
combustibles.
o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o el gasoil.
o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias
no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en esencias.
o Los alcoholes sirven frecuentemente como intermediarios en la
sntesis orgnica
o Buen disolvente, para sntesis de formaldehdo
o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la
fabricacin de resinas y polimeros (nylon), produccin de
colorantes, productos farmacuticos, bactericidas, detergentes,
antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos.
Alcoholes: Usos
Alcoholes de interes
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos
hidroxilos (OH), por lo que podemos representar la molcula como

, en su forma semidesarrollada como,
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato
de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo
Metanol - (alcohol de quemar) se usa como combustible, es un lquido
incoloro, txico (causa cequera).
Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentacin
alcohlica (alcohol de orgen agrcola), pero tambin se obtiene de forma industrial
a partir del eteno

GLICOLES
Son aquellos alcoholes que poseen dos grupos oxidrilo,
estos tienen nombres comunes y nombre IUPAC.
Ejemplo:
Frmula Nombre comn Nombre IUPAC
CH
2
OH - CH
2
OH Etilen-glicol 1,2-etanodiol
1 2
CH
2
OH-CHOH-CH
3
Propilen-glicol 1,2-propanodiol
1 2 3
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas y qumicas Los alcoholes pueden considerarse
como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrgeno por un
grupo carbonado.
De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes
sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.



El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con
otras molculas.
Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces por puentes
de hidrgeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen
puntos de fusin y ebullicin elevados (en comparacin con los alcanos
correspondientes).
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas
Punto de Ebullicin:
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin
sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
oEn los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones
El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de
carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos
son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas y qumicas
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene
o un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua)
o y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua por
ser polar), similar al agua.
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
OH
CH
2
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas:
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad
del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar,
constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la
porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgnicos
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas:

Compuesto IUPAC Comn
p.f.
(C)
p.eb.
(C)
solub.
en agua
NaCl
CH
3
OH Metanol
Alcohol
metlico
-97.8 65.0 Infinita 14g/L
CH
3
CH
2
OH Etanol
Alcohol
etlico
-114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
CH
3
(CH
2
)
2
OH 1-Propanol
Alcohol
proplico
-126.5 97.4 Infinita 0.1g/L
CH
3
CHOHCH
3
2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
CH
3
CHClCH
3

2-Cloro-
propano
Cloruro de
isopropilo
-117.2 35.7 3.1 g/L
CH
3
CH
2
CH
3
Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L
CH
3
(CH
2
)
3
OH 1-Butanol
Alcohol
butlico
-89.5 117.3 80 g/L
(CH
3
)
3
COH
2-Metil-2-
propanol
Alcohol terc-
butlico
25.5 82.2 Infinita
CH
3
(CH2)
4
OH 1-Pentanol
Alcohol
pentlico
-79 138 22 g/L
(CH
3
)
3
CCH
2
OH
2,2-Dimetil-
1-propanol
Alcohol
neopentlico
53 114 Infinita
PROPIEDADES QUIMICAS
Las diversas propiedades qumicas de los alcoholes
estn determinadas por el grupo funcional oxidrilo OH.
Las reacciones que realiza un alcohol puede involucrar
dos alternativas:
-La ruptura del enlace C-OH con remocin del grupo
oxidrilo OH.
-La ruptura del enlace C-O-H con remocin del
hidrgeno H
+
.
-En ambos casos puede ocurrir la sustitucin donde un
determinado grupo reemplaza al OH o H
+
, o bien la
eliminacin de ellos donde se genera un doble enlace.
ENTRE LAS PRINCIPALES REACCIONES DE LOS
ALCOHOLES TENEMOS:
1. Reaccin de un alcohol con halogenuros de
hidrgeno para obtener halogenuros de alquilos.


2. Por deshidratacin de un alcohol obtenemos un
alqueno, en el proceso se elimina una molcula de
agua.
Ejemplo:

3. Reacciones de un alcohol en el cual se sustituye el
hidrgeno del grupo OH por tomos metlicos.
Ejemplo:
4. Reaccin donde se oxida un alcohol, permite obtener
aldehdos, cetonas o cidos, de acuerdo a los reactivos
usados.
Ejemplo:K2CrO7 (DICROMATO DE POTASIO) ,KMnO4 (permanganato de potasio)