Informe de laboratorio

Practica No. 2 Propiedades Químicas de los Alcoholes y Fenoles

Estudiantes:

Marcelo Alexander Bejarano Zambrano

Juan David Mendoza Cañón

Mercy Alejandra Rojas Peralta

Curso: Química Orgánica

Profesor: Diego Fernando Salazar

Facultad de Medicina Veterinaria y Zootecnia

Febrero de 2023

Universidad del Tolima

Ibagué – Tolima

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Tabla de contenido

Introducción.....................................................................................................................................3
Objetivos...........................................................................................................................................4
Marco Teórico..................................................................................................................................5
Resultados y Discusión...................................................................................................................10
Conclusiones...................................................................................................................................20
Bibliografía.....................................................................................................................................21

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 Introducción
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a
un carbono saturado. (Weininger, & Stermitz, 1988). Esto les da propiedades únicas, como
la solubilidad en agua y la capacidad de formar enlaces hidrógeno. Los alcoholes más
comunes son el etanol y el metanol, que se utilizan comúnmente como solventes y en la
producción de productos químicos y productos para el consumidor. La función química de
los alcoholes puede variar dependiendo de la estructura molecular, y se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios en función de la ubicación del grupo hidroxilo en la
molécula. (Grisales, Carvajal, & Abonía 2016).

Los alcoholes tienen una amplia gama de usos en la industria, la medicina y en la

cotidianidad. Algunos de los usos más comunes incluyen: los solventes como el etanol y el
isopropanol son ampliamente utilizados en la industria química. Antisépticos como alcohol
etílico se utiliza como desinfectante en la piel antes de una inyección o para desinfectar la
superficie de un objeto. Los Combustibles como el bioetanol se utiliza como alternativo a la
gasolina en algunos vehículos. Algunos productos comerciales como los alcoholes se
utilizan como ingredientes en productos para el cuidado personal, como lociones y
desodorantes, así como en productos de limpieza doméstica. También son importantes
productos químicos puesto que son intermediarios en la producción de farmacéuticos y
plásticos. Otro uso común incluye el etanol, el cual es el alcohol presente en las bebidas
alcohólicas, como el vino, la cerveza y los destilados. (Grisales, Carvajal, & Abonía 2016)

Parte de los usos dados al alcohol se permiten por su capacidad de reacción con otras
moléculas, en este caso durante el laboratorio se probaron las propiedades químicas a través
de diferentes pruebas como la acidez en medio básico, determinación del tipo de alcohol
que es de acuerdo con el tipo de reacción con el reactivo de lucas. Por otra parte, se aplicó
la oxidación de alcoholes para ser convertido en aldehído o ácido carboxílico.

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 Objetivos
Objetivo General

Analizar experimentalmente las propiedades químicas de los alcoholes y los fenoles ante
reactivos específicos.

Objetivos Específicos

 Determinar el pH de ciertos alcoholes en una base fuerte como el NaOH.

 Comprobar el tipo de alcohol y su acidez en sodio metálico.
 Experimentar por medio de diferentes reactivos la presencia de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.

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 Marco Teórico
Clasificación alcoholes y fenoles
La fórmula general de los alcoholes es R-OH y los fenoles se conocen como Ar – OH, Ar y
R representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromático, los fenoles en este caso
serian alcoholes aromáticos ya que el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono
aromático. (Cardona, Amarís & Espinal. 2006).
Los alcoholes estructuralmente se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, todo
depende del número de radicales unidos al átomo de carbono que contiene – OH.

Algunos tipos de alcoholes con los cuales se trabajó son los siguientes:

 N – Butanol o Butanol: Es un líquido incoloro e inflamable con un olor rancio y

dulce, desagradable a alta concentración. Se clasifica como alcohol primario,
porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de
fusel al tener más de dos carbonos. (Laboratorios Ladco S.A. 2023).

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 Naftol: Es un alcohol que se presenta en forma de escamas o polvo cristalino de
color gris. Su olor fenólico es característico y es ligeramente soluble en agua. Los
naftoles son homólogos de naftaleno del fenol, siendo el grupo hidroxilo más
reactivo que en los fenoles. (formulación química. 2021)

 2-butanol: Este alcohol secundario es un líquido incoloro, inflamable, soluble en 3

partes de agua y completamente miscible con disolventes orgánicos. Un alcohol
secundario puede perder su único hidrógeno a para transformarse en una cetona.

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  Terbutanol: Este alcohol es terciario ya que se encuentra su grupo hidroxilo, OH,
enlazado a un carbono terciario. Es un líquido incoloro o solido cristalino con un
olor similar a las bolas de alcanfor.

 Fenol al 5%: Son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo

hidroxilo (OH-)como grupo funcional. Es un sólido cristalino (como la arena)
incoloro o blanco que a menudo se vende o utiliza en solución.

Propiedades físicas de los alcoholes

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Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico,
aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en
agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H 2O),
lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles
en agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más
pequeñas y simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la
complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes. (Autino,
Romanelli, & Ruiz, 2013):

Densidad: la densidad de los alcoholes aumenta entre más carbonos tenga.

Punto de ebullición: aumenta con la cantidad de carbonos y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.
Punto de fusión: aumenta con la cantidad de carbonos

Propiedades químicas de los alcoholes

La presencia del grupo hidroxilo de los alcoholes hace que esté presente un carácter
dipolar, por lo tanto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases. Cuando
se reacciona un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno
retiene su carga negativa, actuando como un ácido. Sin embargo, si se enfrenta un alcohol a
un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se
protone, adquiriendo carga positiva y comportándose como una base débil. (Grisales,
Carvajal, & Abonía 2016) Algunas de las propiedades químicas de los alcoholes están
dadas por su capacidad de reacción, como las siguientes:

Halogenación: en este proceso químico se añade un halógeno, como el cloro, bromo

o yodo, a la molécula de un alcohol. Esta reacción puede realizarse en presencia de
un agente oxidante, como el ácido nítrico, y suele conducir a la formación de
halogenuros de alquilo y agua. La halogenación de alcoholes es una reacción útil
para la síntesis de compuestos orgánicos, ya que permite la modificación de la

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estructura de los alcoholes y la introducción de grupos funcionales (Autino,
Romanelli, & Ruiz, 2013).

Oxidación: proceso en el que un alcohol es convertido en un compuesto más

oxidado, como un aldehído o un ácido carboxílico, mediante la adición de oxígeno.
La oxidación de alcoholes puede ser provocada por variedad de agentes oxidantes,
como el ácido nítrico, permanganato potásico, y óxido de manganeso. La oxidación
se lleva a cabo con una pérdida de electrones, resultando en un aumento el número
de oxidación de los átomos de carbono en la molécula de alcohol. (Autino,
Romanelli, & Ruiz, 2013). En los alcoholes primarios se pierde un átomo de
hidrogeno que esta unido al carbono del grupo hidroxilo lo que forma aldehídos, en
caso de que se pierdan los dos átomos de hidrogeno del alcohol primario, se forma
acido carboxílico. (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013)

Deshidrogenación: Esta reacción se lleva a cabo con la ayuda de un catalizador, que

acelera la transferencia de un protón del grupo hidroxilo (-OH) a otro átomo.
Sucede solo con alcoholes primarios y secundarios cuando son sometidos a altas
temperaturas. Resultado de esto son aldehído y cetona. (Autino, Romanelli, & Ruiz,
2013)

Deshidratación: Es la transformación de un alcohol en alqueno por medio del

proceso de eliminación, para esto es necesario un ácido mineral que extrae el grupo
hidroxilo OH. Ocurre a través de la protonación del grupo OH- de una molécula de
alcohol, resultando en la liberación de una molécula de agua. Luego otra molécula
de alcohol pierde el hidrógeno del grupo OH- acoplándose a la anterior (Autino,
Romanelli, & Ruiz, 2013).

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 Resultados y Discusión
Prueba de acidez en un medio básico
Se mide el indicador de pH del ciclo hexanol sin NaOH (figura 1) de igual forma se
determina para naftol sin NaOH (figura 2) Posteriormente en un tubo de ensayo se
agregaron 5 gotas de butanol (figura 3), en otro tubo se agregó 0.1 g de naftol (figura 4),
luego se adiciono en ambos 1ml de NaOH al 10%. Finalmente se vuelve a medir indicador
de pH en estas dos últimas preparaciones con NaOH. (figura 3) (figura 4)

Figura 1: nivel de pH ciclohexanol sin NaOh

Figura 2: nivel de pH ciclohexanol sin NaOh

Figura 3: indicador pH butanol con 1 ml de NaOH

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 Figura 4: indicador pH naftol con 1 ml de NaOH

En ambas soluciones se evidencio la formación de una solución homogénea, la reacción de

butanol con NaOH (figura 3) es una reacción de hidrólisis, donde el alcohol butanol
(C4H9OH) reacciona con hidróxido de sodio (NaOH) para producir (C4H7O2Na) y agua.
Durante esta reacción, los átomos de hidrógeno del grupo hidroxilo (-OH) del butanol
reaccionan con los iones de hidróxido (OH-) de la solución de NaOH, este proceso se
conoce como hidrólisis, que se produce por la adición de agua a un compuesto químico. De
la misma forma sucede con el compuesto naftol (C10H8) acido débil que reacciona con
hidróxido de sodio (NaOH) base fuerte (figura 4) para producir naftolato de sodio
(C10H7O2Na) y agua.
En cuanto a los niveles de pH podemos determinar, comparando las figuras 1 y 2 con la 3 y
4, que el pH de la solución se vuelve más alcalino resultado de la formación de un ion
hidróxido y agua, aumentando el nivel de iones hidróxido en la solución. Conforme a las
propiedades descritas por Grisales, Carvajal, & Abonía (2016)

Prueba de Acidez con sodio metálico

En cuatro tubos de ensayo se coloca 10 gotas individualmente de fenol (figura 5) 2-butanol

(figura 6) n-butanol (figura 7) y terbutanol (figura 8) Posteriormente se adiciono en paralelo
un trozo de sodio metálico se observaron diferentes reacciones.

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 Figura 5: fenol en reacción con sodio metálico Figura 7: n- butanol en reacción con sodio metálico

Figura 8: terbutanol en reacción con sodio metálico

Figura 6: 2- butanol en reacción con sodio metálico

El primer alcohol en reaccionar fue el fenol 5% (figura 5) se observó desprendimiento de

gas y el sodio metálico se homogenizo con el alcohol. El n-butanol (figura 7) reacciono con
un poco de liberación de gas y al igual que el fenol el sodio metálico se disolvió
parcialmente con la solución. Contrario al 2-butanol (figura 6) y terbutanol (figura 8) donde
el sodio metálico no se homogenizo por completo. Los cambios observados dependen del
tipo de alcohol que sea (primario, secundario o terciario) esta prueba se basa en la
capacidad de los alcoholes para formar ésteres, que son compuestos con grupos funcionales
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ácido (-COOH) y alcohol (-OH). (Grisales, Carvajal, & Abonía, 2016) Si el alcohol es un
ácido débil, como un alcohol primario, reaccionará con el sodio para formar un éster y
liberar hidrógeno gas (H2). Si el alcohol es un ácido fuerte, como un alcohol secundario, se
liberará gas y la reacción será más lenta, un alcohol terciario, no reaccionará con el sodio y
no se producirá hidrógeno gas (Grisales, Carvajal, & Abonía, 2016) como en el caso de
terbutanol.

La reacción de fenol con sodio metálico es una reacción de sustitución nucleofílica, en la

que el sodio reacciona con el fenol (C6H5OH) para formar alcóxido o benzoato de sodio
(C6H5ONa) e hidrógeno gas. Algo similar sucede con n-butanol (alcohol primario) que
libera H2 produciendo gas. El 2-butanol (alcohol secundario) no reacciono de la manera
esperada según los conceptos teóricos (Grisales, Carvajal, & Abonía, 2016) ya que no se
homogenizo con la solución ni libero gas. El tertbutanol (alcohol terciario) no reacciono
con el sodio metálico debido al tipo de alcohol que es, acorde a Grisales, Carvajal, &
Abonía (2016).

Prueba de lucas

Figura 9: Reactivo de lucas reaccionando con terbutanol

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 Figura 10: reactivo de lucas reaccionando con n-butanol

Figura 11: reactivo de lucas reaccionando con 2-butanol

Se tomo 3 tubos de ensayo y se le adiciono 10 gotas de reactivo de lucas (HCL/ZnCl₂)

luego se le agrego dos gotas de los siguientes alcoholes terbutanol (figura 9), n-butanol
(figura 10) y 2-butanol (figura 11) luego esperamos a que reaccionaran los alcoholes y
concluimos que Gracias al reactivo de lucas podemos diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. En el cual visualizamos que en el tubo de ensayo del n-butanol
(figura 10) no hubo reacción por ende es un alcohol primario, el 2-butanol (figura 11)
reacciono con dificultad al reactivo de lucas así demostrándonos que es un alcohol

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secundario y el terbutanol (figura 9) nos demostró una reacción inmediata con el reactivo
de lucas siendo un alcohol terciario.
Prueba de Jones

Figura 14: 2-butanol con reactivo de anhidrido crómico,

Figura 12: n-butanol con reactivo de anhidrido crómico,
en ácido sulfúrico y 1mL de agua
en ácido sulfúrico y 1mL de agua

Figura 13: terbutanol con reactivo de anhidrido

crómico, en ácido sulfúrico y 1mL de agua
Figura 15: solución de fenol en agua al 5%, con reactivo
de anhidrido crómico, en ácido sulfúrico y 1mL de agua

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 Figura 16: compuestos de la figura 12-15 después de 5min en baño maría

Para esta práctica se tomaron 4 tubos de ensayo los cuales se le adiciono un alcohol a cada
uno n-butanol, terbutanol, 2-butanol y fenol luego se le adiciono 2 gotas de reactivo
crómico (CrO3) en ácido sulfúrico y 1mL de agua (figura 12-15) luego se colocaron en
baño maría por 5min, La prueba de jones es una prueba para grupos funcionales polares que
pueden oxidarse, incluye aldehídos, alcoholes primarios y alcoholes secundarios. Los
alcoholes terciarios dan un resultado negativo con esta prueba. Como vemos en el n-butanol
(figura 12) y el 2-butanol (figura 14) su coloración azul celeste así demostrando que son
alcoholes primarios o secundarios en cambio los compuestos terbutanol (figura 13) y fenol
(figura 15) nos muestras que son negativos debido a que son alcoholes terciarios y
mostrándonos una coloración amarrilla y negra respectivamente

El ácido sulfúrico concentrado funciona como un catalizador y aumenta la velocidad de la

reacción, mientras que el ácido crómico es el oxidante que realiza la oxidación del alcohol a
un aldehído o cetona, esta es una prueba útil para clasificar a un compuesto como un
alcohol o un fenol. Si la solución permanece incolora, el compuesto es probablemente un
alcohol, mientras que, si se forma un complejo colorido, es probable que sea un fenol.
(Espinal, Amarís y Cardona, 2006).

Prueba de Jones con Dicromato de Potasio (K2Cr2O7) y Ácido sulfúrico

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El proceso de la prueba se inicia con 4 tubos de ensayo, dónde se le adiciona los alcoholes
(N – Butanol, T – Butanol, 2 Butanol y Fenol 5%), la cantidad indicada era entre 10 a 15
gotas, luego se le adicionó 2 gotas Dicromato de Potasio (K2Cr2O7) más Ácido sulfúrico y
1 ml de agua. Las siguientes figuras muestra el proceso inicial de los líquidos antes de pasar
a baño maría.

Alcoholes + Dicromato de potasio + Ácido sulfúrico + agua.

Dicromato de Potasio: Es un sólido cristalino naranja-rojizo, soluble en agua. A diferencia

del dicromato de sodio, no es higroscópico. Se utiliza como reactivo en química analítica;
como pigmento en esmaltes, pinturas y tintes; y en la desoxidación y el plateado de
metales.

Resultados baño maría:

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 2 – Butanol Fenol 5% N – Butanol Terbutanol

Podemos evidenciar que frente al acido que se utilizó y el catalizador N – Butanol y 2 –

Butanol por ser alcoholes primarios y secundarios se evidencia su oxidación por medio de
su destilación de color colocándose como violeta o azul claros, siendo más ligera ya que
posee hidrogeno en el carbono donde esta enlazado el OH. Su coloración cambia después
de estar 5 min en baño maría. El terbutanol seria caso contrario no se no encuentra ningún
cambio ya que no contiene ningún hidrogeno enlazado al OH procesando más lento su
oxidación.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos carboxílicos
dependiendo de las condiciones que se utilicen, los alcoholes secundarios pueden
ser oxidados a cetonas únicamente, la oxidación en alcoholes terciarios tiene menor
importancia en química orgánica debido a que no presentan átomos de hidrogeno en
el átomo de carbono carbinol, por lo que la oxidación transcurre con ruptura de
enlace carbono-carbono se requieren condiciones severas y se obtienen mezclas de
productos. (L.G. Wade, Jr. 2004)

En el fenol se observa el cambio también con la sustancia colocándose su color más

intenso, concentrado y oscuro. Esto se debe a la oxidación del fenol y formación de
quinonas que luego se polimerizan, formando el precipitado y color característicos de estos
compuestos. Gutsche, C.D. & Pasto, D.J. (1978)

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Prueba de cloruro férrico para fenoles

Se utilizaron 3 tubos de ensayos en los cuales se agregó Fenol en agua al 5%, solución en
ácido salicílico y N – Butanol. Se le adiciono 2 ml de agua y 2 gotas de cloruro férrico al
1%. Se coloco en baño maría por 5m y este fue el resultado:

Esta prueba determina la ausencia o presencia de fenoles de acuerdo a sus colores arrojando
positivo o negativo. El fenol 5% evidencia un color violeta claro siendo positivo en la
prueba.

El ácido Salicílico se trata de un ácido orgánico débil que tiene al mismo tiempo una
función de ácido carboxílico y de fenol. Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de
carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de
su sal mediante adición de un ácido fuerte. En el caso del ácido salicílico su color es violeta
oscuro intenso arrojando positivo ya que deriva del fenol. (Química. 1997)

Para la prueba con N - Butanol por ser alcohol primario no tiene ningún tipo de cambio en
su coloración dando negativo para presencia de fenoles.

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 Conclusiones
Los alcoholes y los fenoles reaccionan de manera distinta con ciertos reactivos. Por
ejemplo, los alcoholes pueden ser convertidos en ésteres a través de la reacción con ácido
sulfúrico concentrado, mientras que los fenoles reaccionan con naftaleno para producir
naftol. Por otra parte, las diferencias estructurales entre los alcoholes alifáticos y los
aromáticos se deben a la diferencia en la cadena de átomos de carbono a la que están unidos
el grupo funcional alcohol y los enlaces dobles presentes en la estructura.

En cuanto a la prueba de lucas, la reacción de un alcohol con HIC (hidróxido de isopropilo)

y ZnCl2 (cloruro de zinc) bajo calor es una prueba utilizada para determinar la presencia de
grupos funcionales en un compuesto orgánico. El tipo de reacción que ocurre depende del
tipo de alcohol que se utilice. Por ejemplo, si el alcohol es un alcohol secundario o
terciario, la reacción con HIC y ZnCl2 bajo calor es poco significativa y puede no
producirse en absoluto.

En la prueba de jones con dicromato de sodio y el catalizador de ácido sulfúrico sirve para
determinar en qué grupo primario secundario y terciario se encuentra el alcohol, además se

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sabe que el alcohol primario con este proceso de oxidación genera aldehídos, los
secundarios se oxidan generando cetonas y los terciarios no se oxidan; el fenol se oxida
como se ha dicho anteriormente formándose quinonas.

Para la prueba con cloruro férrico queda más claro como encontrar la presencia de fenoles
de acuerdo con su coloración y con las sustancias que se trabajaron nos arrojó positivo en
dos de ellas ya que tiene presencia de fenoles y el alcohol no presento ninguna reacción
mostrando que no tiene presencia de fenol.

Bibliografía
Autino, J. C., Romanelli, G. P., & Ruiz, D. M. (2013). Introducción a la química
orgánica. Series: Libros de Cátedra.

Espinal Zapata, D., Amarís Amarís, R. y Cardona Galeano, W. (2006). Manual de Prácticas
de Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica. Medellin, Colombia: Universidad de
Antioquia

Grisales, J. M., Carvajal, M. T., I-Docente, L. D. Q. O., & Abonía, R. (2016).

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.

GUTSCHE C.D., PASTO D.J. (1978). “Fundamentos de química orgánica”. Editorial

Reverte.

L.G, Wade, Jr. Química Orgánica. Quinta Edición. Pearson Educación, S.A., Madrid

2004.

Laboratorios Ladco S.A. (2023). N Butanol.

Lafuente, S. V. L., Azcárate, M. I. B., & Benito, B. A. (1997). Introducción a la química

orgánica (Vol. 6). Publicacions de la Universitat Jaume I.
21
Manual de Prácticas de Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica. Medellín,
Colombia: Universidad de Antioquia

Química. Es. (1997). Ácido salicílico.

https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_salic%C3%ADlico.html

Universidad de panama (2019) ALCOHOLES: PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Weininger, S. J., & Stermitz, F. R. (1988). Química orgánica. Reverté.

Shriner, R. L., & Fuson, R. C. (1966). Identificación sistemática de compuestos orgánicos.

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