UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

METODOS DE SEPARACION Y AISLAMIENTO DE COMPUESTOS ORGANICOS POR SOLVENTES ,EXTRACCION DEL ACIDO ACETIL SALICILICO INTRODUCCION : La extraccin es la tcnica empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgnico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgnica, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno, insolubles en agua, se encontrarn en la orgnica. En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre.

Como el cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente para dar actico y cido saliclico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoracin

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

OBJETIVOS: -Conocer los fundamentos de la extraccin de compuestos organicos . -Por medio del experimento se extraer el acido acetilsaliclico de un frmaco ,la aspirina, el cual se la identificara .Para este se utilizara la tcnica de extraccin para luego llevarlo a un proceso de purificacin en la sgte experiencia . MARCO TEORICO La extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles entre s, con distinto grado de solubilidad y que estn en contacto a travs de una interfase. La relacin de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, a una temperatura determinada, es constante. Esta constante se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como: Modelo molecular de la aspirina

K = [sustancia]1/[sustancia]2 donde [sustancia]1 es la concentracin de la sustancia que se pretende extraer, en el primer disolvente y, anlogamente [sustancia]2 la concentracin de la misma sustancia en el otro disolvente. VARIABLES: La concentracin de nuestro compuesto problema(X), temperatura en la cual se encuentra tanto el sistema como nuestro compuesto problema (T), las propiedades de nuestra solucin y la solubilidad (S), MATERIALES: -Beaker -Embudo de decantacin -Embudo simple -Mortero con pilon -Papel de filtro . REACTIVOS: -Agua destilada -Tabletas de aspirina -Diclorometano -Acido salicilico

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

-Baguetas PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1:- coloque tres tabletas de aspirina en un mortero y proceda a triturarlo.

2:-Disuelva y agite ,con la ayuda de una bagueta , la muestra pulverizada en 30 ml de agua destilada (H2O).

3:- Coloque el papel de filtro en el embudo .

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

4:-Con la ayuda de una bagueta ,trasvase la solucion resultante al embudo para llevar a cabo la filtracin por gravedad.

5:-trasvase lo filtrado a la pera de decantacin para llevar a cabo una extraccin simple .

6:-Adicione 3 ml de diclorometano a la mezcla , luego cierre la parte superior del embudo y agite vigorosamente para formar una emulsin de los dos lquidos inmiscibles y permitir el reparto de la sustancia disuelta entre ambos.

Fase acuosa Fase organica

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

7:- Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presion de su interior .Se repite el procedimiento de manera que los gases que se puedan formar salgan del embudo.

8:- Se deja reposar durante un tiempo para que se forme una interfase clara entre ambos. Se abre la espita inferior del embudo y se deja escurrir el lquido ms denso en un recipiente adecuado, como un vaso de precipitado.

RESULTADOS: Mediante una reaccion de sustitucin de la aspirina con el agua se obtiene el acido salicilico y el acido acetico.

Modelo molecular del A. Salicilico

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

DISCUSIONES Si tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, pero que es ms soluble en un segundo disolvente no miscible con el anterior, puede extraerse este del primero, aadindole el segundo disolvente y agitando la mezcla, para separarlos. Como es esperable, la extraccin nunca es total, pero se obtendria ms eficacia cuando la cantidad del segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones que cuando se aade todo de una vez y se hace una nica extraccin. CONCLUSIONES El proceso de extraccin de la muestra problema se generaliza a nivel industrial este se emplea en extraccin de aceites, grasas y pigmentos. Por ejemplo, el yodo, poco soluble en agua, se extrae de la misma con tetracloruro de carbono. Una vez efectuada la separacin de las fases se trata de calcular la concentracin del yodo en cada fase, valorndolo con tiosulfato. SE CONCLUYE que este proceso puede usarse tambin controlando la solubilidad de nuestras sustancias en distintos disolventes. Especialmente en qumica orgnica, mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionales podemos controlar el valor de K, haciendolos as insolubles o solubles segn nos interese, por ejemplo:si tenemos aminas disueltas en un disolvente orgnico y queremos pasarlas a una disolvente polar, podemos tratarlas con cido para cargarlas y que se protonen, disolviendose as en nuestro disolvente polar, una vez separado hacemos el proceso contrario (es decir basificarlas y devolverlas a su forma original) y las separamos totalmente de nuestros disolventes.

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Cuestionario 1:-Qu otras tecnicas de extraccin de compuestos organicos se conocen ? Existen dos tipos de extraccin: A) Extraccin Discontinua, Se le puede llamar tambin extraccin lquidolquido, dicho proceso de extraccin se realiza por medio de embudos o peras de decantacin. Liquido-Liquido: Esta tecnica se utiliza para separar dos liquidos miscibles utilizando un solvente que disuelve preferentemente a uno de ellos. Consiste en poner una mezcla liquida en contacto con un segundo liquido miscible , que selectivamente extrae uno o mas de los componentes de la mezcla. Se emplea en la refinacin de aceites lubricantes y disolventes , en la extraccin de productos que contienen azufre y en la obtencin de ceras parafinitas. El liquido que se emplea para extraer parte de la mezcla debe ser insoluble para los componentes primordiales . Despues de poner en contacto el disolvente y la mezcla se obtienen dos fases liquidas que reciben los nombres de extracto y refinado. Los lodos y liquidos residuales acumulados en el fondo del decantador o de la torre son los residuos del proceso.

B). Extraccin Continua, Esta extraccin es conocida como extraccin slidolquido y para su realizacin se emplean los extractores tipo Soxhlet. Este proceso es largo (dura aproximadamente tres horas). Solido-Liquido: Consiste en tratar un solido que esta formado con dos o mas sustancias que estan disolventes que disuelve preferentemente uno de los dos solidos , que recibe el nombre de soluto. La operacin recibe el nombre tambien de lixiviacion , nombre mas empleado al disolver y extraer sustancias inorganicas en la industria minera. Otro nombre empleado es el de precolacin, en este caso , la extraccin se hace con disolvente caliente o a su punto de ebullicin . Se emplea para extraer minerales solubles en la industria minera, tambin en la industria alimentaria , farmaceutica y en la industria esencias y perfumes. Los residuos de esta operacin son los acumulados en el fondo del extractor que contiene slidos y disolventes. En el caso de la extraccin discontinua, sta se manifiesta de dos maneras: - Simple: Cuando el proceso se realiza en dos etapas. - Mltiple: Cuando el proceso se realiza en dos o ms etapas.

Acido Base: El metodo de extraccin acido-base es muy utilizada cuando algunas de las sustancias a recuperar presentan caracteristicas acidas o basicas . Hay pocos grupos funcionales organicos suficientemente acidos o basicos para poder interactuar con acidos o bases inorganicos. Entre ellos

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

pueden mencionarse los acidos carboxilicos y los fenoles , que reaccionan con bases fuertes para dar las sales correspondientes. El metodo consiste en : 1:- Disolver la mezcla organica a separar en un solvente con las siguientes caracteristicas: -Debe ser inerte . -Todos los compuestos deben ser solubles en el . -Debe ser inmiscible con el agua. -Debe tener un punto de ebullicion bajo. 2:- Agregar una solucin acida o bsica para extraer a la fase acuosa el componete deseado (como una de sus sales). 3:- Neutralizar dicha fase acuosa (ph=7 a 25oC). 4:- Extraer nuevamente con solvente organico . 5:- Evaporar en forma separada ambas fracciones organicas hasta sequedad para poder recuperar ambos compuestos.

2. Que es el coeficiente de reparto en una extraccin usando solventes? Cuando una sustancia se disuelve en dos disolventes no misciblers entre si , la relacion de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes es constante a una temperatura determinada, esta constante se llama constante de reparto: k=C1/C2 Donde C1 es la concentracin en gramos del compuesto en el disolvente 1 y C2 es la concentracin del mismo en el disolvente 2.Ademas k es el coeficiente de distribucin. Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero mas soluble en un segundo disolvente no miscible con el anterior , puede atraerse el primero , aadiendole el segundo, agitando la mezcla y separando las 2 fases . A nivel del laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantacin. Es decir, el coeficiente de reparto es la relacion de concentraciones de cualquier especie molecular entre dos fases en equilibrio . 3:-Comente sobre las tecnicas de aislamiento de productos naturales ? La extraccin y cromatografia son dos formas sencillas y ampliamente utilizadas como metodo para separar un compuesto deseado de sus impurezas o para aislar cada componente presente en una mezcla , y estan basadas en el principio de distribucion de la diferentes sustancias entre dos fases inmiscibles. La cromatografia es una tecnica de separacion de extraordinaria

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

potencia que ha desplazado a la mayoria de los metodos utilizados para este fin a nivel del laboratorio. Las modernas tecnicas de cromatografia preparativa permiten realizar aplicaciones en la separacion de productos naturales , intermediarios sinteticos , macromoleculas , metabolicos y sustancias biolgicamente activas , como por ejemplo los nuevos compuestos Cabeza De serie procedentes de microorganismos y organismos superiores terrestres y marinos.

Facultad de Ingeniera Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica