UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

La Universidad Católica de Loja

ÁREA BIOLÓGICA Y BIOMÉDICA

TITULACIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME DE LABORATORIO DE SÍNTESIS DE ACETATO DE

ISOAMILO

INTEGRANTES:
Lisseth Inmaculada Cabrera Pineda
Erick Daniel Calderón Delgado
Guisella Patricia Cuenca Medina
Sonia Priscila Godoy Paucar
Yajaira Lizbeth Quevedo Quevedo
DOCENTE:
Dr. Juan Carlos Romero Benavides
ASIGNATURA:
Química Orgánica

LOJA – ECUADOR
2018 – 2019
 INFORME DE LA PRÁCTICA DE SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

Cabrera Pineda Lisseth Inmaculada, Calderón Delgado Erick Daniel, Cuenca Medina

Guisella Patricia, Godoy Paucar Sonia Priscila y Quevedo Quevedo Yajaira Lizbeth.

RESUMEN

El acetato de isoamilo, conocido comúnmente como acetato de amilo, aceite de

plátano o aceite de banano, es ampliamente usado como fragancia, saborizante de alimentos,

y como un solvente empleado en la extracción de metales y compuestos orgánicos. Sus

propiedades físicas permiten comprobar su formación, a través de su característico olor

afrutado, semejante al olor de banana o pera; y su densidad, a partir del picnómetro, el cual

correspondiente al valor de 0.87 g/mL. El propósito de este experimento, plantea realizar la

síntesis del acetato de isoamilo a partir de una reacción de esterificación de Fisher, cuyo

mecanismo de reacción implica la protonación inicial del grupo carboxilo, el ataque

nucleofílico por parte del hidroxilo, la transferencia de protones y la pérdida de agua, seguida

de la pérdida del ácido como catalizador (H2SO4) para producir el acetato de amilo. Los

resultados obtenidos a través del cálculo del rendimiento general de la reacción demostraron

un rendimiento porcentual del 66.54% a partir de un rendimiento real de 0.1225 mol y un

rendimiento teórico de 0.1841 mol, calculados a partir de la cantidad de producto resultante

de la reacción y de la cantidad máxima de aceite de plátano que se podía formar en la

reacción, respectivamente. A su vez, se logró determinar mediante el método de picnómetro,

la respectiva densidad del compuesto orgánico, arrojando un valor de 0.8688 g/mL. Estos

resultados demuestran una base fiable para afirmar que resulta rentable efectuar el proceso

de obtención del acetato de isoamilo, al obtener una ganancia de 0.41 $/mL.

ANTECEDENTES
 Los ésteres son compuestos el reactivo menos costoso, que, en este

ampliamente conocidos en la naturaleza; caso, es el ácido carboxílico. El

gran variedad de ellos tiene aromas mecanismo de reacción implicó la

fragantes y se encuentran en frutas y protonación inicial del grupo carboxilo, el

flores, como el formiato de etilo con sabor ataque nucleofílico por el hidroxilo, la

a ron, el butanoato de metilo con sabor a transferencia de protones y la pérdida de

manzana o el acetato de n-amilo con sabor agua, seguida de la pérdida del ácido

a frutas. Pueden prepararse tratando un catalizante para producir el éster

ácido carboxílico con un alcohol en (Wissinger, 2015).

presencia de un catalizador ácido

El proceso se controló
(comúnmente H2SO4). A la conversión
termodinámicamente para obtener el
del ácido carboxílico con alcohol y su
producto éster más estable. Típicamente,
transformación en éster se le conoce como
solo se utilizan alcoholes primarios y
“Esterificación de Fischer”. La reacción
secundarios en el método de Fisher, ya que
fue descrita por primera vez por Emil
los alcoholes terciarios son propensos a la
Fischer y Arthur Speier en 1895.
eliminación (Wissinger, 2015). En este
(Guarnizo & Martinez, 2013)
laboratorio, se llevó a cabo una

Desde este contexto, para esterificación de Fisher para sintetizar

aprovechar el principio de Le Chatelier y acetato de isopentilo a partir de alcohol

cambiar la posición del equilibrio a la isopentílico y ácido acético, en presencia

derecha, se agregó un exceso de uno de los del ácido sulfúrico como catalizador.

reactivos a la mezcla de reacción

El acetato de isoamilo es un éster
(Wissinger, 2015). Naturalmente, se eligió
cuya fórmula molecular es
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2. A temperatura Es decir, si en lugar de tener seis

ambiente consiste en un líquido aceitoso, carbonos alifáticos se tuvieran cinco (con

claro, incoloro, inflamable y volátil. Su el radical isobutil) su olor se asemejaría al

principal característica es la de despedir un de las frambuesas; si el radical fuera el

olor que contribuye al aroma de muchas secbutil, el olor se cargaría con rastros de

frutas, especialmente a las del banano o solventes orgánicos; y si se tuviera más de

plátano. (Fieser, 1967) seis carbonos, el olor comenzaría a

tornarse jabonoso y metálico. (Durst &

El compuesto es ampliamente
Gokel, 1985)
usado como saborizante de alimentos, y

fragancias con empleos diferentes. A partir de esta base, la presente

Asimismo, es un solvente empleado en la práctica de laboratorio tuvo como

extracción de metales y compuestos objetivo, obtener un éster a partir de un

orgánicos como el ácido acético. (Climent, alcohol y un ácido orgánico. Por lo que,

2005) para cumplir con este objetivo, primero se

procedió a establecer el rendimiento

Es un éster relativamente pequeño,
general de la reacción, que resulta de
capaz de interactuar con los receptores
dividir los moles reales del producto entre
químicos del olfato de nuestras narices,
los moles teóricos del producto y
ocasionando señales que el cerebro
multiplicarlo por 100, luego se procedió a
interpreta como fragancia. Curiosamente,
comprobar la formación del acetato de
el olor dulce de este éster puede cambiar si
isoamilo a partir de sus propiedades físicas
se reduce o aumenta el número de
(Burns, 2011). De esta manera, la primera
carbonos. (Morrison & Boyd, 1990)
involucró realizar una prueba de olfato, de
manera que se pudo distinguir un calentó a ebullición (se mantuvo una

característico olor afrutado, semejante al temperatura de 50º), durante una hora.

olor de banana; mientras que la segunda,

Posteriormente, se dejó enfriar a
involucró realizar una comparación entre
temperatura ambiente y se transfirió a un
la densidad del acetato de isoamilo real
embudo de decantación con 50 ml de agua.
sobre la densidad del acetato de isoamilo
Se agito y se decantó para separar la capa
teórico, mediante el método del
inferior (acuosa). Luego, se lavó con
picnómetro para determinar densidades; y
cuatro porciones, cada una de 25 ml de
finalmente se establecieron los costos de
bicarbonato de sodio al 5% para eliminar
producción de la obtención del aceite de
el exceso de ácido acético.
banano en el laboratorio a partir de los
Al instante, se pasó a un
valores de costo por gramo y mililitro de
Erlenmeyer la solución y se secó sobre
cada uno de los compuestos que
sulfato de sodio anhidro, después del
intervinieron en la reacción de formación,
secado, el líquido que se alcanzó fue
y de purificación.
transparente y la capa orgánica se decantó
MÉTODOS
en un matraz esférico de 50 ml. Finalmente
Se colocó 25 ml de ácido acético y
se ajustó el equipo de destilación, y se
20 ml de alcohol isoamílico en un matraz
procedió a purificar el producto; este
de 100 ml, luego se agito con una varilla
proceso se dio entre 135 y 143 °C. El
de vidrio suavemente con el fin de mezclar
producto final tuvo un fuerte aroma a
los compuestos. Después, se agregó 5 ml
plátano (banana).
de ácido sulfúrico concentrado,
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
rápidamente se acoplo un refrigerante y se
Rendimiento general de la reacción
 La determinación del rendimiento acetato de isopentilo y una pequeña

porcentual de una reacción, se basa en la cantidad de impureza. Por otro lado, el

Ecuación 1: rendimiento teórico se definió a partir de

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 la cantidad máxima que se pudo producir

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) 𝑥 100 (𝟏)
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
del acetato de amilo durante esta reacción,
Tabla 1. Comparación entre el
cuando el reactivo limitante (Alcohol
rendimiento real y teórico del acetato de
isoamílico) reaccionó en su totalidad, en
isoamilo. Porcentaje de rendimiento del
otras palabras, la máxima cantidad de
acetato de isoamilo
producto de la reacción dada las
Rendimien Rendimien %
condiciones existentes, que en este caso se
to real to teórico Rendimien
obtuvo a través de la relación molar de la
to
reacción (Ver Figura 1) (Burns, 2011).
0.1225 mol 0.1841 mol 66.54
Una vez aplicada la Ecuación 1, se obtuvo
Elaborado por: Cabrera, Calderón,
un rendimiento porcentual de 66.54%.
Cuenca, Godoy y Quevedo (2019)

El rendimiento real se determinó a

partir de la cantidad de producto que se

Figura 1: Reacción de esterificación de
obtuvo en la reacción, es decir, la cantidad
Fisher a partir del ácido acético junto
de acetato de isoamilo que se pudo formar
con el alcohol isopentílico para formar
a partir del proceso de esterificación de
acetato de isopentilo en presencia del
Fisher de 25 mL de ácido acético y 20 mL
ácido sulfúrico como catalizador.
de alcohol isoamílico, en presencia de 5
Fuente: Benavides (2019).
mL de ácido sulfúrico como catalizador, el

cual sintetizó 18.5 mL de una mezcla de

 Asimismo, la variación del valor picnómetro vacío adecuadamente limpio y

obtenido en el rendimiento real se debió seco junto con su tapón. De esta manera,

principalmente a un error cometido en el se pudo proceder a llenarlo con el producto

proceso de decantación, en el momento de la reacción, dejar caer el tapón sobre su

que se vertió cierta cantidad de la solución contenido, y calcular su valor con ayuda de

compuesta por: acetato de isopentilo, la balanza. Es así, que finalmente,

alcohol isopentílico posible, ácido conociendo el volumen del picnómetro, el

sulfúrico y ácido acético, directamente en mismo que era de 5 mL, se logró

el embudo de decantación, sin el uso determinar la densidad del líquido. Dicho

previo de un papel filtro. Sin embargo, valor, nos permitió comprobar la

cabe mencionar que, en los dos últimos formación del acetato de isoamilo, y a su

extractos, ocurrió un problema de vez se comparó la densidad real con la

taponamiento en el respectivo embudo, densidad teórica consultada, la misma que

previamente cerrado con su tapa, a causa correspondió al valor de 0.87 g/mL a una

de la liberación de dióxido de carbono temperatura de 20 ºC (MERCK, 2017).

dentro del mismo. Esto ocasionó, Tabla 2. Valores de la densidad real y

dificultades en el momento de realizar la teórica del acetato de isoamilo

decantación, a causa de pérdidas pequeñas

Densidad
de dicha solución al momento de abrir la Densidad Diferenci
teórica gr/ml
llave. real gr/ml a
a 20ºC
Densidad
0.8688 0.8720 0,0012
Para poder determinar la densidad
Elaborado por: Cabrera, Calderón,
del acetato de isoamilo obtenido en el
Cuenca, Godoy y Quevedo (2019)
laboratorio, fue necesario pesar el
Fuente: MERCK (2017). producido en el laboratorio, lo que

evidencio su obtención.
Desde este contexto, se puede
Tabla 3. Costo de producción, de venta y
evidenciar la obtención de aceite de
ganancia del acetato de isoamilo
banano, al poder determinar una diferencia
𝑔 Costo de Costo de Ganancia
correspondiente al 0.0012 𝑚𝐿 con respecto
producción venta ($ ($ / ml)
al valor teórico del acetato de isoamilo.
($ / ml) / ml)
Por lo que, al realizar una aproximación
0.13 0.54 0.41
𝑔
del valor de la densidad real (≅0.87𝑚𝐿), y
Elaborado por: Cabrera, Calderón,
𝑔
comprobarlo con el teórico (0.87𝑚𝐿), se
Cuenca, Godoy y Quevedo (2019)
confirmó que no existe ninguna varianza
A pesar de obtener un total de18.5
entre ambos valores.
mL de acetato de isoamilo, la rentabilidad
Olor
de su proceso de obtención no se vio
La obtención del acetato de
meramente afectada. Es así, que a pesar de
isoamilo puede comprobarse a través de
que los costos de producción de los
sus propiedades físicas. Una de ellas,
compuestos dieron un total de $2.40, al ser
involucra realizar una prueba de olfato, de
divididos para la cantidad de producto
manera que se pueda distinguir un
total obtenido, arrojaron un valor de 0.13
característico olor afrutado, semejante al
$/mL. Este valor, al ser restado del precio
olor de banana o pera (MERCK, 2017).
de venta en el mercado, nos permitió
Desde este contexto, pudo confirmarse
obtener una ganancia de 0.41 $/mL.
satisfactoriamente un olor a plátano
CONCLUSIONES
proveniente del acetato de isoamilo
 El éster se formó a partir de un
alcohol y un ácido orgánico. La reacción
se produjo con una pérdida de agua, con
este fin se desplazó el equilibrio hacia los
productos. Pero si no sucedió dicha
pérdida, el agua provocaría una hidrólisis
del éster formado como consecuencia
desplazando el equilibrio hacia
reactivos. En definitiva, se determinó esta
reacción por la esterificación de Fischer.
Según la metodología indicada se
obtuvo un rendimiento de 66.54 % de
acetato de isoamilo; fue un rendimiento
bajo, debido a un error que se cometió en
el proceso de decantación, fue cuando se
vertió cierta cantidad de la solución de
acetato de isoamilo, directamente en el
embudo de decantación, sin el uso previo
de un papel filtro. Sin embargo, la
rentabilidad del líquido (acetato
isoamilo) no se vio meramente afectada,
ya que se obtuvo una ganancia y un costo
de 0.13 $ por cada mililitro de acetato de
isoamilo.
Por otro lado, la formación de
acetato de isoamilo se determinó por
medio de su densidad, con ayuda de un
picnómetro. La densidad obtenida en
nuestra práctica fue 0.8688 gr/ ml con un
los
característico aroma a banano; por lo que
se concluyó que nuestro producto se formó
favorablemente.
REFERENCIAS
Benavides, J. C. (2019). Práctica Nº 4:
Síntesis del acetato de isoamilo.
Recuperado de:
https://utpl.instructure.com/practic
a4/síntesisdelacetatodeisoamilo/JC
RB.pdf.
Climent, M. J. (2005). Principales usos del
de Acetato de Isoamilo . En M. J.
Climent, Experimentación en
Química Orgánica. Ingeniería
Química (pág. 458). Valencia :
 Editorial Universitat Politècnica de Orgánica (pág. 462). Barcelona :

València. REVERTE.

Durst, D., & Gokel, G. (1985). Sintesis de MERCK. (2017). Ficha de Datos de

Acetato de Isoamilo . En D. Durst, Seguridad Según Reglamento (CE)

& G. Gokel, Química Orgánica 1907 / 2006 101231 Isoamilo

Experimental (pág. 579). Acetato [Archivo PDF].

Barcelona: REVERTE. S.A. Disponible en:

Guarnizo, A., & Martinez, P. (2013). http://www.merckmillipore.com/I

Sintesis de esteres a partir de NTL/en/product/msds/MDA_CHE

ácidos carboxílicos M-101231?Origin=PDP

(Esterificación). En A. Guarnizo, Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1990).

& P. Martinez, EXPERIMENTOS Ésteres. En R. T. Morrison, & R. N.

DE QUÍMICA ORGÁNICA (pág. Boyd, Química Orgánica 5 edición

358). ELIZCOM S.A.S. (pág. 1509). México : PEARSON.

Fieser, L. (1967). Caracterisiticas Ralph A. Burns. (2011). Fundamentos de

principales del Acetato de Química. México: Pearson.

Isoamilo. En L. Fieser, Wissinger, J. E. (2015). Laboratory

Experimentos de Quimica Manual for Organic Chesmistry.

Fountainhead Press.
CÁLCULOS 𝑴𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒓𝒆𝒂𝒍𝒆𝒔
% 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = × 𝟏𝟎𝟎
𝑴𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒂𝒔

Moles reales del acetato de isoamilo 0.1225 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
0.1841 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2
𝑔𝑟
18.5 𝑚𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2 × 0.862 % 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟔𝟔. 𝟓𝟒
𝑚𝑙

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2 Densidad del acetato de isoamilo

×
130.18 𝑔𝑟 𝐶7 𝐻14 𝑂2
𝑊𝑝𝑙 − 𝑊𝑝
= 𝟎. 𝟏𝟐𝟐𝟓 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐 𝑑𝑙 =
𝑉𝑝
Moles teóricas de los reactivos (alcohol
Donde:
isoamílico y ácido acético glacial)
dl =Densidad del líquido (g/mL)
𝑔𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2
25 𝑚𝐿 𝐶2 𝐻4 𝑂2 × 1.05 ×
𝑚𝐿 60.05 𝑔𝑟 𝐶2 𝐻4 𝑂2 Wpl = Masa del picnómetro con el líquido

= 0.4371 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2 (g)

𝑔𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 Wp =Masa del picnómetro vacío (g)

20 𝑚𝐿 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 × 0.81 ×
𝑚𝐿 88 𝑔𝑟 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻

= 0.1841 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 Vp = Volumen del picnómetro (mL)

19.054 𝑔𝑟 − 14.710 𝑔𝑟
Moles teóricas del acetato de isoamilo 𝑑𝑙 =
5 𝑚𝑙
𝒈𝒓
𝒅𝒍 = 𝟎. 𝟖𝟔𝟖𝟖
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2 𝒎𝒍
0.4371 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2 ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻4 𝑂2 𝑔
𝑑𝑙 ≅ 0.87
𝑚𝐿
= 0.4371 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻14 𝑂2
0.1841 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻 × Preparación de soluciones
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶5 𝐻11 𝑂𝐻

= 𝟎. 𝟏𝟖𝟒𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶𝟐

Solución de bicarbonato al 5%

- Reactivo limitante: Alcohol isoamílico

100 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 = 100 𝑔𝑟 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
- Reactivo en exceso: Ácido acético

glacial 5%
100 𝑔𝑟 × 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
100 %
Rendimiento global
= 5 𝑔𝑟 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3
 Tabla 3. Costos de producción de cada compuesto

Compuesto Peso molecular (gr) Densidad (gr/ml) Costo

Ácido acético 60.05 1.05 0.03 $/ml

Alcohol isoamílico 88 0.81 0.07 $/ml

Ácido sulfúrico 98.08 1.83 0.02 $/ml

Bicarbonato de sodio 0.03 $/gr

Sulfato de sodio anhidro 0.02 $/gr

Cloruro de sodio 0.07 $/gr

Acetato de isoamilo 130.18 0.862 0.54 $/ml

Elaborado por: Cabrera, Calderón, Cuenca, Godoy y Quevedo (2019)

Fuente: Romero (2019)

Tabla 4. Cantidad y costo total de cada compuesto utilizado para la obtención de

acetato de isoamilo

Cantidad Compuesto Costo Costo total

𝟐𝟓 𝐦𝐥 Ácido acético 0.03 $/ml 0.75 $

𝟐𝟎 𝐦𝐥 Alcohol isoamílico 0.07 $/ml 1.4 $

𝟓 𝐦𝐥 Ácido sulfúrico 0.02 $/ml 0.1 $

𝟓 𝐠𝐫 Bicarbonato de sodio 0.03 $/gr 0.15 $

Sulfato de sodio anhidro 0.02 $/gr

Total 2.40 $

Elaborado por: Cabrera, Calderón, Cuenca, Godoy y Quevedo (2019)

2.40 $ $
= 0.13 𝐶 𝐻 𝑂
18.5 𝑚𝐿 𝐶7 𝐻14 𝑂2 𝑚𝐿 7 14 2
Ganancia con respecto al precio de venta en el mercado:

$ $ $
0.54 − 0.13 = 𝟎. 𝟒𝟏
𝑚𝐿 𝑚𝐿 𝒎𝑳