DEPARTAMENTO

Maestra:
Alumno: Jecfferson CARRERA:
María del Refugio
DE
Alemán INGENIERIA
ING-QUIMICA
Materia:
Hernández
Fonseca QUIMICA
Química
Cortez SEMESTRE
Y BIOQUIMICA
Orgánica II
Practica
INSTITUTO III No.5 Síntesis DE
TECNOLOGICO de TEPIC
Cloruro de Terbutilo
Fecha de entrega: 16/10/2020
 - Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo

Contenid

Introduccion…………………………………….3

Objetivos………………………………………4

Material y reactivos…………………………….4

Desarrollo…………………………………….4

Esquema y reacciones…………………………5

Resultados (Análisis y discusión)…………………7

Conclusión…………….…………………….8

Bibliografías……………………………………8

2
 - Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo

Introducción
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos
hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden
tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo
que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente
(Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos
más empleado como reactivos en síntesis.

Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos
compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una
reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a
haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido

clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.

3
 - Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo

Objetivos
 Efectuar la Síntesis de Cloruro de Terbutilo por medio de una sustitución
Nucleofílica Unimolecular (SN1).

Material: Reactivo:
 1 matraz Erlenmeyer de 250 ml  Alcohol ter-butílico

 Probeta de 25 ml  HCl concentrado

 4 tubos de ensayo  Cloruro de Calcio

 Embudo de separación  Bicarbonato de Sodio al 5%

 2 vasos de precipitado de 100 ml

 2 vidrios de reloj

 1 espátula

DESARROLLO
El día 09 de Octubre del 2014 comenzó la práctica No.5 de Química Orgánica II llamada
“Síntesis de Cloruro de Terbutilo”, lo se realizó en ella fue lo siguiente:

1.- Hacer el vale correspondiente solicitando en el los materiales y equipo necesarios para
realizar la práctica.

2.-Asistir al laboratorio, pedir el material y comenzar hacer la práctica.

3.-Realizar la práctica de acuerdo al diagrama hecho un día antes de hacer la práctica, con
los siguientes pasos:

1. En un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Colocar 10 ml de alcohol ter-butílico (Liquido

inflamable e irritante) y 30 ml de HCl Conc. (Líquido Corrosivo).

2. Tapar el matraz y agitar vigorosamente, evitando cualquier exceso de presión dentro

del matraz.

3. Al final de un periodo de 20 min. Agregar 3 gr. De cloruro de calcio y disolver.

4. Colocar la mezcla de reacción en un embudo de separación y eliminar la fase

acuosa.

4
 - Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
5. Verter la fase orgánica en un vaso de precipitado y adicionar lentamente 10 ml de
bicarbonato de sodio al 5%.

6. Cuando no se observe desprendimiento de bióxido de carbono, separar las dos

fases eliminando la capa acuosa.

7. Finalmente secar el cloruro de Terbutilo adicionando 1 gr. De cloruro de calcio; dejar

reposar 10 min, y decantar para eliminar el cloruro de calcio.

Esquemas y reacciones

5
 - Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
Reacción:

NOTA: Como puede observar en la reacción es un mecanismo de reacción de la

sustitución nucleofílica en el alcohol ter-butílico para producir cloruro de ter-butilo y
posteriormente el agua.

Evidencia fotográfica

Resultados (Análisis y discusión)

Observaciones sencillas en la práctica

Durante el primer experimento, se logró observar, que mientras más se agitaba el matraz
Erlenmeyer y conforme pasaba el tiempo, la mezcla que se realizó con los 10 ml de
alcohol ter-butilico y los 30 ml de ácido clorhídrico concentrado; se comenzaba a separar.

Al agregar los 3 gramos de Cloruro de Calcio, esta división fue más notoria, ya que se
tornó de una coloración amarilla. Haciendo más sencilla su identificación y diferenciación.

6
 - Practica No.5 Síntesis de Cloruro de Terbutilo
Durante el segundo experimento, se obtuvo una fase orgánica gracias a la ayuda de un
embudo de separación (decantación), cuando se le agregó Bicarbonato de Sodio, este en
la mezcla se pudo ver como ayudaba a neutralizar la sustancia.

Al colocarlo en el embudo de separación se observó el desprendimiento de Bióxido de

Carbono en forma de burbujas.

Al separar esta última mezcla obtuvo como resultado el Cloruro de ter-butilo, al cual se le
agrego 1 g de Cloruro de Calcio y Decantamos.

Cabe mencionar que en el embudo de decantación se obtuvieron dos fases, en la fase

superior: fase transparente pero algo viscoso. En la fase inferior: transparente totalmente
(se formó agua

Análisis

En esta práctica al mezclar el alcohol n-butílico y el ácido clorhídrico concentrado, se

obtuvo como resultado cloruro de n-butilo y como residuo agua.

De acuerdo a la reacción hecha anteriormente de sustitución nucleofilica, la obtención de

cloruro de n-butilo como parte del resultado de los productos en la reacción, se debió a que
en el el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro, liberándose agua y esta última
quedaba en la parte inferior en el embudo.

Conclusión
Por terminar, el cloruro de ter-butilo se obtiene del alcohol n-butilico y utiliza el ácido
clorhídrico concentrado para que le reacción se pueda llevar a cabo y se intercambia el
nucleofilo por agua. Con respecto en la práctica, es muy importante tener en cuenta todas
las condiciones para que se dé una reacción, cuidar la temperatura, la concentración de los
reactivos y la presión para poder obtener un resultado confiable.

En la reacción para formar el carbonación

el protón era liberado luego de la ionización del ácido clorhídrico realiza un ataque
electrofilico sobre el hidroxilo, liberándose éste de la cadena carbonada para formar agua.
Como el oxígeno se lleva los dos electrones del enlace, el carbono queda con carga
positiva, es decir, queda como un carbonación.

Bibliografías:
Manual de prácticas de Química orgánica II

Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de
México S.A. de C.V. México.