UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

INFORME DE LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

Título: Síntesis salicilato de NOTA Laboratorio.

metilo 50%
Fecha: 21 de Junio de 2019 Informe 50%
Integrantes: Puma F. Simba L. TOTAL
Grupo: 2

Resumen.

En la siguiente practica se realizó la síntesis del salicilato de metilo mediante una reacción de
esterificación directa de un ácido con un alcohol primario, para lo cual se partió desde el ácido
salicílico y metanol en medio acido, dicha mezcla se permitió reaccionar en un equipo de reflujo a
temperatura de ebullición por 1 hora. Luego a la fase orgánica se lavó con una solución al 5% de
NaHCO3, y se llevó a destilación simple obteniendo un rendimiento de 78%. Finalmente, al
producto se le realizaron las pruebas cromatografía obteniendo un RF de 0.57 con una fase acuosa
de hexano-acetato de etilo en relación 98:2, además se realizó una prueba de refracción dando un
índice de 1,36

Palabras clave: esterificación, ácido salicílico, cromatografía, índice de refracción.

Abstrac.

In the following practice the synthesis of methyl salicylate was carried out by means of a direct
esterification reaction of an acid with a primary alcohol, for which it was started from salicylic acid
and methanol in an acid medium, said mixture was allowed to react in an equipment of reflux at
boiling temperature for 1 hour. Then, the organic phase was washed with a 5% solution of
NaHCO3, and was brought to simple distillation obtaining a yield of 78%. Finally, the product was
subjected to chromatography tests obtaining an RF of 0.57 with an aqueous phase of hexane-ethyl
acetate in a ratio of 98: 2, and a refraction test was carried out, giving an index of 1.36.

Keywords: esterification, salicylic acid, chromatography, refractive index.

Introducción. característicos. (Connors, 1991)

Se denomina esterificación al proceso por el El salicilato de metilo se emplea

cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la
reacción química entre un ácido carboxílico y
un alcohol. Por lo general, los ésteres son
compuestos volátiles que tienen olores
principalmente como agente aromatizante y
posee la ventaja de que se absorbe a través de
la piel. Una vez absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el
cual actúa como analgésico. Este producto
puede extraerse de varias plantas medicinales
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capaces de aliviar el dolor. (Gennaro, 2000) mediante cromatografía de capa fina.

El salicilato de metilo se puede usar para Materiales y reactivos.

tratar a los animales y los órganos que se
conservan en formaldehído con fines de Materiales Reactivos
investigación o enseñanza. Puede emplearse
Refractómetro Ácido Salicílico
para teñir los tejidos que son parcialmente
transparentes. El efecto es aún más fuerte si Vasos de Agua destilada
el tejido ha sido tratado anteriormente con precipitación
azul de metileno para obtener una radiografía Embudo de Diclorometano
por contraste. (Duke, 1996) separación
equipo de reflujo Metanol
Objetivos. Pipetas Ácido sulfúrico
 Realizar la Síntesis de salicilato de Placa Bicarbonato de
metilo cromatografía sodio
 Caracterizar el producto obtenido Equipo de
mediante la medición del índice de destilación simple
refracción Elaborado por: Puma, F. & Simba, L.
 Realizar el seguimiento del proceso

Metodología.

Síntesis de agregar 1,5ml labar con 15ml

Salicilato de H2SO4 de NaHCO3 al
metilo concentrado 5%

armar equipo
Pesar 1,50g de Permitir
de destilacion
acido salicilico reflujar
simple

colocar un
Separar la fase
equipo balon Destilar
organica
50 ml

reallizar TLC y
colocar 5ml de Labar con Medir ángulo
revelar las
Metanol diclorometano de refraccion
placas
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Para la síntesis de Salicilato de metilo se pesó
1,5 gramos y se colocó en un balón
esmerilado de 50 ml, posteriormente se
disolvió con 5ml de Metanol y 1,5 ml de
H2SO4 concentrado, donde se pudo observar
un precipitado blanco.
A continuación, se colocó en el equipo de
reflujo y con temperatura de ebullición se
permitió reflujar por una hora, el precipitado
formado anteriormente desaparece. Y
finalizado el reflujo se deja enfriar a
temperatura ambiente para a continuación
colocar en un embudo de separación que
contenía 30ml de agua destilada y se extrajo
la fase orgánica con 3 lavados de 5ml de
diclorometano.
Una vez que se separó la fase orgánica de la
fase acuosa, la fase orgánica se lavó con
solución al 5% de NaHCO3, hasta la
eliminación de burbujas. Y posteriormente se
llevó al equipo de destilación simple hasta
destilar completamente el agua
Finalmente, el Salicilato de Metilo en el
balón se le realizó las pruebas de TLC, así
como la medición del índice de refracción

Resultados y cálculos.

Tabla 1. Resultados experimentales y teóricos obtenidos

Compuesto: salicilato de metilo Dato exper. Dato teórico Porcentaje de error

Índice de refracción 1,368 1,53 10.58%
Rendimiento 100% 78,01% 21,98%
Factor de retención 0.57 0.66 13.63%
Color Amarillento Tenuemente Alto
amarillo.
Elaborado por: Puma F. & Simba L.

Nota: el valor de RF se obtuvo con una fase móvil compuesta por hexano y acetato de etilo
en proporción 98:2

 Cálculos, reacciones y mecanismo

1. Reacción general
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2. Mecanismo de reacción

3. Calculo del rendimiento

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖
1,5 𝑔𝐴𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖 ∗ = 0.01086 𝑚𝑜𝑙 𝑅. 𝐿
138.121 𝑔𝐴𝑐. 𝑠𝑎𝑙𝑖

0.792 𝑔 𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙

10 𝑚𝐿 𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 ∗ ∗ = 0.24719 𝑚𝑜𝑙
1𝑚𝐿 32.04 𝑔 𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
Por ende
152.1494 𝑔 1 𝑚𝐿
𝑚𝐿 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 = 0.01086 𝑚𝑜𝑙 ∗ ∗ = 1,41 𝑚𝐿
1 𝑚𝑜𝑙 1,17𝑔

Discusión de resultados. importante, está la colocación, pues si

bien el producto sintetizado tiene una
Como se puede observar en la tabla de coloración parecida al compuesto
resultados hay varios elementos de original, esto no es así del todo, y es
discusión, entre ellos aunque no parece debido a que la coloración también es un
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indicador de la pureza que tiene nuestro
compuesto, pues al momento de realizar
la esterificación lo más probable es que
no reacciono todo el ácido salicílico,
debido a que los procesos de
esterificación son con un reflujo superior
a una hora para poder obtener mejores
resultados y asegurar la reacción
completa del metanol y el ácido, es así
que en contraste con lo realizado (reflujo
de una hora) esta es una razón por la cual
la coloración no es tan fuerte como debió
ser originalmente. (Sanchez & Rodriguez,
1995)
Otro factor importante es el índice de
refracción pues esto comprueba que el
compuesto no estaba del todo puro, esto
se debe a que posee un índice alejado del
teórico (1,3 en comparación con 1,5), el
índice de refracción ya es un factor más
cuantitativo si se trata de afirmar la
pureza de un compuesto, es por ello que
con la información de la coloración
(resultado cualitativo) y el índice de
refracción ya se puede asegurar que la
pureza no es muy buena. (Skoog, 2001)
Otra prueba que se puede realizar es la de
cromatografía, también sirve para ver
pureza del compuesto, pues teóricamente
el RF debe ser de 0.6 pero en lo
experimental hallamos 0.5.
Finalmente el rendimiento de la reacción
es considerablemente alto pues se obtiene
mayor a un 78% siendo catalogado esto
como un rendimiento bueno en síntesis
orgánica, sin embargo el rendimiento
pudo mejorar si se tenían los cuidado
correspondientes al momento de realizar
los lavados para purificación, pues por
tratarse de un aceite este emulsionaba en
algunos lavados y tendía a quedarse en la
paredes del embudo de decantación y el
balón de destilación afectando así el
rendimiento no de una manera drástica
pero si para tener más cuidado en
próximas experimentaciones. (Masterton
& Hurley, 2003)
Conclusiones.
 Se logró realizar la síntesis de
salicilato de metilo por medio de una
reacción de esterificación en medio
acido, la reacción dio un buen
rendimiento pues el valor fue de
78,01% lo cual indica que la
esterificación es una buena manera
de obtener éteres.
 Se caracterizó el producto obtenido
mediante la medición del índice de
refracción el cual dio un error no
muy de acuerdo con la teoría, sin
embargo esto es debido a las
impurezas existentes y a los errores
que se introducen en el paso de
lavado del compuesto para irlo
purificando.
 Se realizó el seguimiento del proceso
mediante cromatografía de capa fina
y se obtuvo un RF de 0.57 usando
una fase móvil de hexano-acetato de
etilo en proporción 98:2.
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Bibliografía. Anexos
Connors, K. (1991). Curso de análisis
farmacéutico. New York: Reverté.
Duke, J. A. (1996). La Farmacia natural.
Estados Unidos : RODALE.
Gennaro, A. R. (2000). Remington: Farmacia,
Volumen 1. En A. R. Gennaro.
Caracas: Medica Panamericana.
Masterton, & Hurley. (2003). Quimica
principios y reacciones . Madrid:
Thomson Editores.
Sanchez, F. J., & Rodriguez, G. (1995).
Esterificacion. Departamento de
ingenieria quimica, Unicersidad Figura 1. Lavados del Salicilato de
Nacional de Colombia, Santafe de metilo
Bogota, D.C.
Skoog, D. (2001). Analisis instrumental.
Madrid, España: Mc Graw Hill.

Figura2. Placa de cromatografía.