ESCUELA PROFESIONAL DE

INGENIERÍA PESQUERA

Ácidos Carboxílicos

CURSO: Química Orgánica

DOCENTE: Mg. Nestor Gomero Ostos

SEMESTRE
01 de noviembre – del 2022 ACADÉMICO 2022-B
 Ácidos carboxílicos

Son compuestos que responden a las

fórmulas generales de:
R-COOH, Ar-COOH, HOOC-R-COOH,
HOOC-Ar-COOH, etc., donde R es un
grupo alifático o alicíclico y Ar, un
grupo arilo. Al grupo funcional se le
conoce con el nombre de carboxilo
(carbonilo+hidroxilo).
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 NOMENCLATURA COMÚN

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

 
H3C CH CH2 COOH H3C CH CH2 COOH

CH3 OH

Ácido -metilbutírico Ácido -hidroxibutírico

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 HOOC-COOH Ácido oxálico
HOOC-CH2-COOH Ácido malónico

HOOC(CH2)2COOH Ácido succínico

HCOOC(CH2)3COOH Ácido Glutárico

HOOC(CH2)4COOH Ácido adípico

HOOC(CH2)5COOH Ácido pimélico

HOOC COOH HOOC H
C C C C
H H H COOH

Ac.Maleico Ac Fumárico

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 NOMENCLATURA IUPAC

Se nombra como un hidrocarburo y se reemplaza la

terminación "o" por "oico", y se le agrega la palabra
ácido. Las posiciones de los sustituyentes u otros
grupos funcionales se designarán con números
arábigos, empezando por el carbono del grupo
carboxílico:

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  
H3C CH CH2 COOH H3C C CH2 COOH
O
OH

Ácido -hidroxibutanoico Ácido -oxobutanoico

H3C COOH H3C COOH

(CH 2)7 (CH 2)7 (CH 2)4 CH2 (CH 2)7

C C C C C C
H H H H H H
Ácido cis-cis-9,12-octadecadienoico
Ácido cis-9-octadecenoico
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 H3C COOH

CH2 CH2 CH2 (CH 2)7

C C C C C C
H H H H H H

Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico
H3C COOH

(CH 2)4 CH2 CH2 CH2 (CH 2)3

C C C C C C C C
H H H H H H H H

Ácido cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-icosatetraenoico

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 H3C COOH

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 (CH 2)3

C C C C C C C C C C
H H H H H H H H H H

Ácido cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14, 17-eicosapentaenoico (EPA)

29/02/24 Facultad - Curso - Profesor - Nombre de archivo 8

 18:0 18 carbonos , sin enlances múltiples
18:1(9) 18 carbonos con un enlace doble con isomería cis
18:2(9,12t) 18 carbonos con dos enlaces dobles en las
posiciones 9 y 12. El isómero es trans para el enlace doble
en carbono 12.

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 Familia de Omegas
1 2 3 - 3
CH3-CH2-CH = CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-COOH

1 2 3 4 5 6 - 6
CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-COOH

1 2 3 4 5 6 7 8 9 - 9
CH3-CH2-CH2 -CH2- CH2- CH2 CH2 CH2 CH=CH-COOH

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 Omega 6 y omega 3

Los dos ácidos grasos son esenciales para la salud

humana.

El primero es el ácido graso esencial omega 6,

llamado ácido linoleico, 18:2(9,12), y es abundante en
los aceites poliinsaturados de cárcamo, girasol y
maíz.

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 Omega 6 y omega 3

El segundo, conocido como el ácido graso esencial

omega 3, es el ácido linolénico, 18:3 (9,12,15). A veces
referido como superinsaturado, y se encuentra en
abundancia en las semillas de lino y cáñamo. Éstos
ácidos polinsaturados se le conoce como AGPI o
PUFA

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Estructura de los ácidos grasos insaturados


Araquidónico


COOH


COOH
Linolénico

COOH
Linoleico

Oleico COOH
 Gramos de aceite omega por 100 g de
pescado

Caballa 2,5 Trucha 1,0

Salmón 1,8 Bacalao 0,3
Arenque 1,6 Lenguado 0,2
Atún 1,5 Merluza 0,2

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 ALGUNAS FUNCIONES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS (OMEGA)

Formación de las membranas de las células; conforman

la mayor parte de los tejidos cerebrales, siendo las
células nerviosas ricas en ácidos grasos omega-3

Se convierten en prostaglandinas, importante en la

regulación del sistema cardiovascular, inmunológico,
digestivo, reproductivo y tienen efectos antinflamatorios

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 Propiedades físicas

A temperatura ambiente no encontramos ácidos

carboxílicos en estado gaseoso. Son líquidos los que
poseen hasta 9 átomos de carbonos y el resto se
hallan en estado sólido.

O H O
// \
CH3 - C C - CH3

\ //
O H O

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 Los cuatro primeros ácidos carboxílicos son solubles en
agua, los de cinco átomos de carbono son parcialmente
solubles y los superiores, son insolubles. Los ácidos
carboxílicos líquidos son más livianos que el agua y al
aumentar su peso molecular se incrementa la densidad
(aproximádamante 0.8 por átomo de carbono).

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 Poseen generalmente un sabor agrio y un intenso olor
picante, disminuyendo la intensidad, cuando se incrementa
el peso molecular (debido a su baja volatilidad).
Ácido fórmico : olor fuerte e irritante
Ácido acético : sabor agrio (vinagre)
Ácido butírico : olor rancio de la mantequilla
Ácido valérico : olor fuerte (del latín valerum)
Ácido caproico: olor característico de las
cabras

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 ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICA
Formación de sales:
H3C COOH + NaOH H3C
-
COO Na+ + H2O

Ácido etanoico Hidróxido de sodio Etanoato de sodio Agua

Ácido acético Acetato de sodio

Formación de ésteres:
O + O
H
H3C C + H3C OH H3C C + H O
OH O CH3 H

Ácido etanoico Metanol Etanoato de metilo Agua

Ácido acético Alcohol metílico Acetato de metilo

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 En la naturaleza, los ésteres, son uno de los
compuestos encargados de dar sabor y fragancia de
numerosos frutos y flores (generalmente en forma
de mezcla):
Son empleados en la preparación de esencias
aromáticas artificiales, para ello se utilizan una
mezcla de ésteres que van a reproducir el aroma y
gusto de frutas y extractos naturales.

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FRAGANCIA O SABORES DE ALGUNOS ÉSTERES
Ésteres Fuente del sabor

Formato de etilo Ron

Formato de isobutilo Frambuesas
Acetato de amilo Plátanos
Acetato de isopentilo Peras
Acetato de octilo Naranjas
Butirato de etilo Piñas
Butirato de pentilo Albaricoque

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 Formación de lactonas:
Las lactonas son ésteres cíclicos y se forman en moléculas
de ácidos que poseen un grupo hidroxilo en posiciones g o
d .Se efectúa una reacción intramolecular con eliminación de
agua:
 O +  O
H
CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 C + H O

OH O H
HO

Ácido -hidroxivalérico  valerolactona

O

O
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 AMIDAS

Son compuestos que se obtienen, en condiciones

apropiadas, al reaccionar un ácido carboxílico o un
derivado de éste (cloruros de ácidos, anhidridos,
esteres, sales, etc.) con amoniaco o sales de amonio,
aminas primarias, aminas secundarias, etc. La
estructura general es:

O
||
R - C - NH2

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 AMIDAS
O O
H3C C + NH3 H3C C + H O
OH NH2 H
Ácido acético Amoniaco Acetamida

O O
H3C CH2 C + NH3 H3C CH2 C + H O
OH NH2 H

Ácido propiónico Propionamida

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 Formación de lactamas:

Las lactamas son amidas cíclicas y se forman en moléculas de

ácidos que poseen un grupo amino en posiciones  o . Se
efectúa una reacción intramolecular con eliminación de agua:

 O +  O
H
CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 C + H O

OH H
H2N HN

Ác.minovalérico  -Valerolactama
O

NH

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 Antibióticos

NH2
NH NH
O S O S

N N
O O
COOH COOH

Penicilina Ampicilina

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 HO
Amoxicilina
NH2

NH
O S

N
O
COOH

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