Nomenclatura

Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo
de referencia y anteponiendo la palabra cido:

Ejemplo

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se
aislaron. Se clasificaron as:

Nombres de los cidos carboxlicos

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Nmero de carbonos
cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH3COOH C2:0
cido propinico cido propanoico CH3CH2COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
cido undeclico cido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
cido lurico cido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
cido trideclico cido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
cido pentadeclico cido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
cido palmtico cido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
cido margrico cido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
cido nonadeclico cido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
cido heneicoslico cido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0
cido behnico cido dcosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0
cido tricoslico cido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0
cido pentacoslico cido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0
cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0
cido heptacoslico cido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0
cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0
cido nonacoslico cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0
cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0
cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico cido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0
cido pslico cido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0
cido gdico cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0
cido ceroplstico cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0
cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados

C:
Nombre trivial Estructura qumica x nx
D
cido CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-9 14: n5
miristoleico 1
cido 16:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9 n7
palmitoleico 1
16: n1
cido sapinico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-6
1 0
18:
cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-9 n9
1
18:
cido elidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-9 n9
1
cido 18:
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-11 n7
vaccnico 1
18:
cido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-9,12 n6
2
cido trans,trans- 18:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH n6
linoelidico 9,12 2
cido - cis,cis,cis- 18:
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH n3
Linolnico 9,12,15 3
cido cis,cis,cis,cis- 20:
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST n6
araquidnico 58,11,14 4
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COO cis,cis,cis,cis,cis- 20:
eicosapentenoi n3
H 5,8,11,14,17 5
co
22:
cido ercico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 n9
1
cis,cis,cis,cis,cis,
cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C cis- 22:
docosahexaeno n3
H(CH2)2COOH 4,7,10,13,16, 6
ico
19

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos
por oico, y anteponiendo la palabra cido.

El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la
cadena ms larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplos de cidos carboxlicos

Ejemplo 1

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y
relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el
nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico.

Ejemplo 2

Compuestos con dos grupos COOH

FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL

HOOC-COOH Ac. Etanodioico cido oxlico
HOOC-CH2-COOH Ac. Propanodioico cido malnico
HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico cido succnico

La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que
tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)
 CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)
HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,
CH3CH2COOH cido propanoico
C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como
conservante)
cido lctico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo
de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las
protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico,
etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato
de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+
Cianoacrilato

Nomenclatura - Acidos
Carboxlicos
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el

localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en
-carboxlico.

Acidez y basicidad de los cidos

Carboxlicos
La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno
situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su
base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos

carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo
del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno cido.
El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad
del halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.

Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las
sales de carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en
mecanismos de tipo SN2

Sntesis de cidos
Carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:

Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de

bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o
dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por

oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio......
 Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como
permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos
cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrgeno
se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio)

reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una
hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente
cido.
 Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro
de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior
del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono
menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que
se protona en una etapa de acidulacin final.

Sntesis de haluros de alcanoilo a partir de cidos

carboxlicos
Los haluros de alcanoilo se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con PBr3 .
Tambin se puede emplear SOCl2 .
As, el cido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reaccin con
tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro de tionilo forma el
compuesto [3]

El mecanismo de la reaccin consiste en el ataque nuclefilo del cido carboxlico sobre

el fsforo o azufre del reactivo, producindose un mecanismo de adicin-eliminacin
que conduce al haluro de alcanoilo.

[a] Ataque del cido al tribromuro de fsforo.

[b] Etapa de adicin nuclefila.
[c] Etapa de eliminacin

Este mecanismo se repite tres veces sustituyndose todos los bromos del tribromuro de
fsforo por grupos hidroxi.

El cloruro de tionilo tiene un mecanimo anlogo al del tribromuro de fsforo,

convirtiendo los cidos carboxlicos en cloruros de alcanoilo. Los subproductos
formados en esta reaccin son dixido de azufre y cloruro de hidrgeno.

[a] Ataque del cido al cloruro de tionilo.

[b] Adicin nuclefila
[c] Eliminacin
Sntesis de Anhdridos a partir de Acidos
Carboxlicos
Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de
agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido butanodioico (anhdrido

succnico) [2]. Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6 miembros.

La obtencin de anhdridos puede realizarse por reaccin de haluros de alcanolo y

cidos carboxlicos. En este caso se requieren condiciones ms suaves por la importante
reactividad del haluro de alcanolo.

El mecanismo de esta reaccin comienza con el ataque del oxgeno del grupo
carboxlico sobre el carbono del haluro de alcanolo, producindose la eliminacin de
cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nuclefilo y
puede favorecerse desprotonado previamente el cido carboxlico.

El carboxilato y el haluro de alcanolo reaccionan a temperatura ambiente para formar el

anhdrido. El mecanismo de la reaccin transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adicin del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminacin de cloruro.

Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos -
Esterificacin
Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de
cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los
equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el
ster formado.

La reaccin que prepara steres a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de

esterificacin y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonacin del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nuclefio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin)

Etapa 3. Eliminacin de agua

Otro mtodo de sntesis consiste en una sustitucin nuclefila, utilizando como

nuclefilo el ion carboxilato
Esta reaccin funciona bien con sustratos primarios y secundarios.
Sntesis de
Lactonas
Las lactonas son steres cclicos que se obtienen mediante esterificacin intramolecular
a partir de molculas que contienen grupos cido y alcohol. Esta ciclacin forma ciclos
de 5 o 6 miembros.

El mecanismo de esta reaccin transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonacin del grupo carboxlico

Etapa 2. Adicin nuclefila del alcohol al grupo carboxlico (etapa de ciclacin)

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Eliminacin de agua

Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos
Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin.

A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como bases y no
como nuclefilos.

Esta reaccin cido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones

el ataque nuclefilo que formar la amida.

El mecanismo de la reaccin transcurre en los etapas siguientes:

Etapa 1. Adicin del amoniaco al grupo carboxlico

Etapa 2. Equlibrio cido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

Etapa 3. Eliminacin de agua

Sntesis de
Lactamas
Las lactamas son amidas cclicas formadas a partir de molculas que contienen grupos
carboxlico y amina. La reaccin se realiza por calefaccin en ausencia de cido.

La formacin de lactamas tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Adicin del grupo amino al cido carboxlico.

Etapa 2. Equilibrio cido-base

Etapa 3. Eliminacin de agua