2.1.

INTRODUCCION
Los ácidos carboxílicos forman parte de los compuestos orgánicos oxigenados que con- tienen al
grupo carboxilo (–COOH) en su estructura.
2.1. OBJETIVOS
Conocer los ácidos carboxílicos y derivados, nombre IUPAC, nombre común, formula química,
y su estructura.
Repasar la nomenclatura de los ácidos carboxílicos.

2.2 FUNDAMENTO TEORICO

Hasta cierto punto los ácidos carboxílicos pueden considerarse como derivados
hidroxicarbonílicos ya que muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes y cetonas. Así,
son tanto ácidos como bases: el protón del grupo OH o todo el grupo OH pueden ser
reemplazados por otros sustituyentes y la función carbonilo es susceptible al ataque nucleófilo
sobre el carbono. Sin embargo, debido a la proximidad de ambos grupos, el grupo carboxilo tiene
también una química particular y característica.

R  
electrófilo C O
O

ácido H
básico

El enlace carbono-oxígeno de los alcoholes mide aproximadamente 1,43 A, en tanto que la

longitud de dicho enlace en los aldehidos y cetonas es de 1,23 A aproximadamente. En el ácido
fórmico la longitud del enlace C=O es de 1,202 A en tanto que la longitud del enlace C - OH es
de solo 1,343 A.

1,097 A
1,202 A
124,1º
1,343 A
H
110º C O
O
0,972 A 124,9º
H 106,3º
El átomo de carbono emplea tres orbitales híbridos sp2 y un orbital p para formar sus enlaces. De
acuerdo con esto, puede predecirse que el anión carboxilato es plano y con ángulos de
aproximadamente 120º entre sus átomos.

El ácido carboxílico presenta una estructura resonante:

O O O
C C C
R OH R OH R OH

Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica del enlace O - H dando un

protón y un ion carboxilato.

O O

C C +
R O H R O + H

Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo tenemos un ácido aromático. Se
llaman “ácidos grasos” a los ácidos alifáticos de cadena larga y que derivan de la hidrolisis de
grasas y aceites.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

- Su estructura hace suponer que sean moléculas polares.

- Las moléculas de ácido pueden formar enlaces puentes con el agua, tanto por el grupo
carbonilo como por el-OH más solubles que los alcoholes.

- A los altos pesos moleculares son inoloros, bajo peso presenta un sabor agrio, olores
fuertes y desagradables.
 Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan
hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno
carbonílico.

 Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los
enlaces por puentes de hidrógeno.
a. Nombre común, nombre UPAC, fórmula y estructura de ácidos carboxílicos:
● saturados hasta 40 carbonos

Áto Nombre Nombre Fórmula Estructura

mos Común IUPAC Química
de
carb
ono
1 Acido Ácido HCOOH
fórmico metanoico

2 Ácido Ácido CH3COOH

acético etanoico

3 Ácido Ácido CH3CH2CO

propiónico propanoico OH
4 Ácido Ácido CH3(CH2)2
butírico butanoico COOH

5 Ácido Ácido CH3(CH2)3

valérico pentanoico COOH

6 Ácido Ácido CH3(CH2)4

caproico hexanoico COOH

7 Ácido Ácido CH3(CH2)5

enántico heptanoico COOH

8 Ácido Ácido CH3(CH2)6

caprilico octanoico COOH
9 Ácido Ácido CH3(CH2)7
pelargónico nonanoico COOH

10 Ácido Ácido CH3(CH2)8

cáprico decanoico COOH

11 Ácido Ácido CH3(CH2)9

undecilico undecanoico COOH

12 Ácido Ácido CH3(CH2)10

láurico dodecanoico COOH

13 Ácido Ácido CH3(CH2)11

tridecilico tridecanoico COOH

14 Ácido Ácido CH3(CH2)12

mirístico tetradecanoic COOH
o

15 Ácido Ácido CH3(CH2)13

pentadecílic pentadecanoi COOH
o co
16 Äcido Ácido CH3(CH2)14
palmítico hexadecanoi COOH
co

17 Ácido Ácido CH3(CH2)15

margárico heptadecanoi COOH
co

18 Ácido Ácido CH3(CH2)16

estearico octadecanoic COOH
o

19 Ácido Ácido CH3(CH2)17

nondecilico nonadecnoic COOH
o

20 Ácido Ácido CH3(CH2)18

araquídico eicosanoico COOH
21 Ácido C21H44
heneicosanoi
co

Áto Nombre Nombre Fórmula Estructura

mos Común IUPAC Química
de
carb
ono
22 behénico  Ácido  C22H44O2
docosano

 .
23 Ácido Ácido C23H46O2
 tricosílico tricosanoico

24 Ácido Ácido CH3(CH2)22C

 lignocérico  tetracosanoi OOH
co

25 Ácido pent Ácido pentac CH3(CH2)23C

acosílico osanoico OOH

26 Ácido cerót Ácido hexac CH3(CH2)24C

ico osanoico OOH

.
27 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 
carbocérico eptacosanoic 25 COOH
o o ácido
eptacilico

28 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 

montánico octacosanoic 26 COOH
o

29 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 

nonacosílic nonacosanoi 27 COOH
o co
30 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 
melísico triacontanoic 28 COOH
o

31 Acido Ácido CH 3 (CH 2 ) 

henatriacon henatriacont 29 COOH
tilico anoico

32 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 

laceroico dotriacontan 30 COOH
oico
33 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 
psílico. tritriacontan 31 COOH
Ácido oico
ceromelissi
co

34 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 

gédico tetratriaconta 32 COOH
noico

 
35 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 
ceroplástico pentatriacont 33 COOH
anoico
36 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 
hexatriacon hexatriacont 34 COOH
tílico anoico
37 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 
heptatriaco heptatriacont 35 COOH
ntílico anoico
38 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 
octatriacont octatriaconta 36 COOH
ílico noico

39 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 

nonatriacon nonatriacont 37 COOH
ílico anoico

40 Ácido Ácido CH 3 (CH 2 ) 

tetracontílic tetracontanoi 38 COOH
o co
b. Nombre común, nombre, IUPAC, fórmula y estructura de ácidos carboxílicos:
insaturados hasta 40 carbonos

ACIDOS CARBOXILICOS INSATURADOS

Los ácidos grasos insaturados son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles
enlaces entre sus átomos de carbono. Por ejemplo, uno de los ácidos grasos insaturados más
importantes y con el que más familiarizados podemos estar es el Omega 3.

Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace.

Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.

La mayoría de los ácidos grasos insaturados (grasas) provienen de las plantas y los pescados
grasos. Entre los alimentos que contienen ácidos grasos insaturados se encuentran el aguacate,
los frutos secos, los aceites vegetales (de maíz, soya y algas), así como el salmón y el arenque.

Ejemplos

N.IUPAC N.COMÚN FORMULA ESTRUCTURA

ácido n- El ácido CH3CH2CH2-COOH
butanoico butírico

ácido alfa- Omega-3 COOH–(CH₂)₇–CH=CH–

linolénico CH₂–CH=CH–(CH₂)₄–CH₃

ácido cis-9- Ácido oleico C18H34O2

octadecenoic
o
 Ácido  ácidos graso C18H32O2
inoleico s omega 6

ácido cis-9- Aceite de C18H34O2 (o

octadecenoic oliva CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO
o H)
ácido 2-fenil- ácido C₈H₈O₃
2- mandélico
hidroxiacétic
o
Anacardium ácido C22H30O3
occidentale anacárdico

Ácido delta-9-cis- CH3(CH2)5CH=CH(C

hexadecénico H
Ácido
) COOH
2 7
palmitoleico

Ácido (Z)-Docos-13- ácido erúcico  C16H30O2

enoico

Ácido metil éster Oleuropeína C25H32O13

(4S,5E,6S)-4-[2-[2-
(3,4-
diidroxifenil)etoxi]-
2-oxoetil]-5-
etilideno-6-[
[(2S,3R,4S,5S,6R)-
3,4,5-trihidroxi-6-
(hidroximetil)-2-
tetrahidropiranil]oxy]
-4H-pirano-3-
carboxílico.
(5Z,8Z,11Z,14Z)- ácido C20H32O2
5,8,11,14- araquidónico o
Eicosatetraenoic  ácido
acido  eicosatetraenoic
o
E160c Oleoresina de C40H56O3 (capsantina)
pimentón
C40H56O4 (capsorubina)
c. Nombre común, nombre, IUPAC, fórmula y estructura de ácidos carboxílicos:
dicarboxílico hasta 40 carbonos

N. IUPAC N. COMÚN FORMULA  ESTRUCTURA

ácido Etanodioico    ácido oxálico HOOC-COOH

 

ácido propanodioico Ácido HOOCCH2COOH

malónico

ácido Butanodioico ácido HOOC(CH2)2COOH

Succínico

ácido Pentanodioico ácido HOOC(CH2)3COOH

glutárico

ácido Hexanodioico ácido adípico HOOC(CH2)4COOH

ácido heptanodioico ácido pimélico HOOC(CH2)5COOH

ácido cis-but-2-enodioico ácido maleico cis-HOOCCH-

CHCOOH

ácido trans-but-2-enodioico ácido trans-HOOCCH-

fumárico CHCOOH

ácido benceno-1,2- ácido ftálico 1,2-C6H4(COOH)2

dicarboxílico

benceno-1,3-dicarboxílico ácido 1,3-C6H4(COOH)2

isoftálico

ácido Ácido HOOC-(CH2)6-

octanodioico suberico COOH

ácido Ácido HOOC-(CH2)7-

nonadioico azelaico COOH

ácido decanodioico Ácido HOOC-(CH2)8-

sebacico COOH

ácido Ácido HOOC-(CH2)9-

undecanodioico COOH
ácido HOOC-(CH2)10-
dodecanodioico COOH

ácido ácido brasílico HOOC-(CH2)11-

tridecanodioico COOH

ácido HOOC-(CH2)12-
tetradecanodioico COOH

ácido HOOC-(CH2)13-
pentadecanodioico COOH

ácido HOOC-(CH2)14-
sextadecanodioico COOH

ácido HOOC-(CH2)15-
heptadecanodioico COOH

ácido HOOC-(CH2)16-
octadecanodioico COOH

ácido HOOC-(CH2)17-
nonadecanodioico COOH

Ácido eicosanodioico HOOC-(CH2)18-
COOH

Ácido heneicosanodioico HOOC-(CH2)19-
COOH
Ácido doeicosanodioico HOOC-(CH2)20-
COOH

Ácido trieicosanodioico HOOC-(CH2)21-

COOH

Ácido tetraeicosanodioico HOOC-(CH2)22-
COOH

Ácido pentaeicosanodioico HOOC-(CH2)23-
COOH

Ácido hexaeicosanodioico HOOC-(CH2)24-
COOH

Ácido heptaeicosanodioico HOOC-(CH2)25-
COOH

Ácido octaeicosanodioico HOOC-(CH2)26-
COOH

Ácido nonaeicosanodioico HOOC-(CH2)27-
COOH

Ácido triacontanodioico HOOC-(CH2)28-

COOH

Ácido Hentriacontanodioico HOOC-(CH2)29-

COOH

HOOC-(CH2)30-
COOH

Ácido triacontanodioico HOOC-(CH2)31-

COOH

Ácido tetratriacontanodioico HOOC-(CH2)32-

COOH

Ácido pentatriacontanodioico HOOC-(CH2)33-

COOH
Ácido hexatriacontanodioico HOOC-(CH2)34-
COOH

Ácido heptatriacontanodioico HOOC-(CH2)35-

COOH

Ácido octatriacontanodioico HOOC-(CH2)36-

COOH

Ácido nonatriacontanodioico HOOC-(CH2)37-

COOH

Ácido tetracontanodioco HOOC-(CH2)38-

COOH

d. Nombre común, nombre, IUPAC, fórmula y estructura de ácidos carboxílicos:

●Cíclicos y aromático hasta 40 carbonos

N. IUPAC N. COMÚN FORMULA  ESTRUCTURA

ácido benzoico ácido benzoico benzeno-
  COOH

Acido 3 ciclohexen- 1- Acido Ciclohexano-

carboxilico ciclohexano COOH

ácido benzoico ácido benzoico benzeno-

  COOH

Ac. ciclohexanocarboxilico

Ac. 1 ciclohexen-1-carboxilico

Ac. 2-ciclohexen-1-carboxilico
Ac. 3- ciclohexano-1-carboxilico

ácido benzoilo Ácido benzoilo benzeno-

COOH

Ac. P- clorobenzoico Acido Benceno-

Ac. 4- clorobenzoico clorobenzoico COOH-Cl

Ac. 1,2-dicarboxilico Ac. ftálico 1,2-

C6H4(COOH)2

ácido benceno-1,2-dicarboxílico ácido ftálico 1,2-

C6H4(COOH)2

Ac. 1,3 dicarboxilico Ac. isoftalico 1,3-

C6H4(COOH)2
benceno-1,3-dicarboxílico ácido isoftálico 1,3-
C6H4(COOH)2

Ac. 1,4-dicarboxilico Ac. Tereftalico

N. IUPAC N. COMÚN FORMULA  ESTRUCTURA

Ac. O-metilbenzoico Ac. O-toluico

Ac. m-metilbenzoico Ac. m-toluico

Ac. p-metilbenzoico Ac. p-toluico

Ac. 4-cloro-o-toluico

Ac. 5 metil-m-toluico Ac.

mesitilenico

Ac. ciclopentanocarboxilico Ac.

ciclopentanoico

Ac. 3-amino-5-
hidroxiciclohexanocarboxilico

Ac. 3-metil-1-ciclohexen
1 carboxilico

Ac. 3 metil-2-ciclohexen
1 carboxilico
Ac. 2-oxo-3-ciclohexen
1 carboxilico

Ac. 3-oxo-5-ciclohexen
1-carboxilico

Ac. o-,m-,p-metilbenzoico Ac. o-,m-,p-

toluico

N. IUPAC N. COMÚN FORMULA  ESTRUCTURA

Ac. o-hidroxibenzoico Ac. salicílico

Ac. 3-fenilpropenoico Ac. cinámico

 Ac. 3,4,5-trihidroxibenzoico Ac. gálico

Ac. p-benzoibenzoico

Ac. 1-naftalenocarboxilico

Ac. 2-naftalenocarboxilico

Ac. tereftalico

2.7. CONCLUSIONES

Satisfactoriamente hemos llegado a ampliar nuestros conocimientos del ácido carboxílico y sus
derivados, nombre IUPAC, nombre común, formula y estructura.

Se hizo un repaso de la nomenclatura de los ácidos carboxílicos.

2.8. OBSERVACIONES.

Muchos ácidos carboxílicos no tienen un nombre común.

2.9. BIBLIOGRAFÍA
- Bonner W.A y Castro A.J. Química Orgánica Básica. Ed. Alhambra Universidad.
- McMurry, J. Quimica Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica.
- Morrison-Boyd. Química Orgánica. Ed. Addison-Wesley.
- Primo Yúfera, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Ed. Reverté S.A.
- Vollhardt, P.C. Química Orgánica. Ed. Omega.
- Wade, L.G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall. séptima edición vol 2, Mexico- 2011 Pag.
937-973