ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS

DERIVADOS: ESTERES Y
AMIDAS
SEMANA 22
Licda. L. Melgar
El nombre ácido carboxílico describe al grupo
funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxílico es una contracción de
las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las
dos unidades estructurales en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a las
propiedades ácidas de esta familia de
compuestos

2
GRUPO
FUNCIONAL
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos
se puede representar de las siguientes
formas:

O
-CO2H -COOH
-C-OH

3
FORMULA
GENERAL
ALIFATICO AROMATICO
O O
R-C-OH Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

4
CLASIFICAC
ION
ALIFATICO

TIPO DE RADICAL
AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

5
NUMEROS DE GRUPOS
CARBOXILICOS
Tienen un O
MONOCARBOXILICOS solo grupo CH3COH
carboxilo
Tienen 2 COOH
DICARBOXILICOS grupos CH2
carboxílicos
COOH
Tienen 3 CH2-COOH
TRICARBOXILICOS grupos CH –
carboxílicos
COOH
CH2-COOH

6
 NOMENCLATURA
COMUN
Nombre
# común Derivación del
Carbonos Estructura
nombre
ACIDO
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
Protos = primero,
3 CH3CH2COOH PROPIONICO
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
Flores de una
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICO
enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO Cabra

7
NOMENCLATURA COMUN DE ACIDOS
CARBOXILICOS CON SUSTITUYENTES
Los ácidos sustituidos se les da nombre
ubicando la posición de los sustituyentes
por medio de las letras griegas.
O
C – C – C – C – C- OH
   
EJEMPLO
  O 
CH3CHCH2C-OH
Br

Acido -Bromobutiríco

8
IUPAC
REGLAS:

1. Se toma como hidrocarburo básico el

que corresponda a la cadena continua
más larga que contenga el grupo
carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabras ácido

seguida por el del alcano básico al cual se
le añade el sufijo “ ico ”.

9
 Nombre común Nombre
ACIDO UIQPA Estructura
ACIDO

FORMICO Metanoico HCOOH

ACETICO Etanoico CH3COOH
PROPIONICO Propanoico CH3CH2COOH
BUTIRICO Butanoico CH3(CH2)2COOH
VALERICO Pentanoico CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Hexanoico CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Heptanoico CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Octanoico CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Decanoico CH3(CH2)8COOH

10
ACIDOS
DICARBOXILICOS
GRUPOS

CARBOX
NOMBRE
COMUN IUPAC FORMULA
IICOS

ACIDO ACIDO HOOC-COOH

OXÁLICO ETANODIOICO

ACIDO ACIDO HOOC-CH2-COOH

MALÓNICO PROPANODIOIC
O
ACIDO ACIDO HOOC-(CH2)2-COOH
2 SUCCÍNICO BUTANODIOIC
O
BOXILIC
O
ACIDO *TRICAR ACIDO HOOC-(CH2)3-COOH
GLUTÁRICO PENTANODIOIC
O
ACIDO ACIDO HOOC-(CH2)4-COOH
ADIPICO HEXANODIOICO
ACIDO ACIDO HOOC-(CH2)5COOH
HEPTANODIOIC
PIMÉLICO
O
ACIDO CH2-COOH
3 CITRICO* HO-C-COOH
CH2- 13
COOH
OTROS ACIDOS CARBOXILICOS
IMPORTANTES
 PROPIEDADES
•FISICAS
Los primeros 9 miembros de la serie son
líquidos, incoloros y olor desagradable.
• Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen
olores “a cabra”.
• Los ácidos con mas de 10 átomos de
carbono son sólidos cerosos y por su baja
volatilidad son inodoros.
• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son
solubles en agua.

13
• Todos ácidos son solubles en
alcohol,
los benceno, CCl4 y éter
• Los carboxílicos
principalmente
ácidos como existen
DIMEROS o moléculas
dobles en los estados de vapor y líquidos ,
esto se atribuye al puente de hidrogeno
intermolecular entre el grupo C=O de la
molécula y el grupo OH de la otra.

14
 Los ácidos carboxílicos están entre
los
compuestos orgánicos mas polares.

 Los ácidos carboxílicos poseen puntos de

ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos
y las cetonas de igual peso molecular

15
CARÁCTER ACIDO DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan
en un pequeño porcentaje por tanto son
ácidos débiles y tienen una constante de
ionización (Ka)

16
 PROPIEDADES
QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O
CH3-C-O- Na+
CH3-C-OH + NaOH + H2O

17
REACCION CON
Na2CO3
O O
2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O

2CH3-C-OH +
2CH3-C-O- Na+
+ H2O + CO 
2

Na2CO3

18
REACCION CON
NaHCO3
O O
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O

2CH3-C-OH + 2CH3-C-O- Na+ + H O + CO 

2 2

NaHCO3

19
ESTERIFICACION
(Formación de
Sales)
Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se
calienta en presencia de un catalizador ácido,
ocurre una reacción de condensación que produce
un ESTER y AGUA.

ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA



O O
H+
R’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH

O O
CH3-C- + H+
OH CH3-CH2-OH CH3-C-O- + HOH

CH2CH3

20
ACIDOS
IMPORTANTES
Acido Benzoico
Solido incoloro.
El ácido benzoico y sus sales es
utilizado como conservante, se
pueden
sólo utilizar para conservar alimentos
con un pH ácido.
ACIDO BENZOICO
Protege sobre todo contra el moho.

BENZOATO DE SODIO

21
 Acido
Acido salicílico acetilsalicilico

Aliviaba de manera eficaz el

dolor y la inflamación, Analgé. sico,
causaba irritación grave de la antiinflamatorio,
mucosa estomago. antipirético

22
Acido
Valproico
• Utilizado como
tratamiento de ciertos
tipos de
convulsiones.

• Tratamiento manías en
pacientes bipolares
ESTER
ES
Los esteres son los derivados mas importantes
de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL

O
R-C-OR’ R-COO-R’

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo

o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO
hidrógeno.

24
 NOMENCLATUR
1.A Primero se menciona la porción
ácida y
luego la porción alquílica o arílica.

2. Tanto en la nomenclatura común como en la

IUPAC la terminación “ico” del ácido se
reemplaza por el sufijo “ato”.

25
 FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA

O
H-C-O-CH3 Formiato de metilo Metanoato de metilo

O
CH3C-O-CH3 Acetato de metilo Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3 Acetato de etilo Etanoato de etilo
O
Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3
O Butirato de Butanoato de
CH3CH2CH2C
n-propilo propilo
O
C
H2
C
H2
C
H3
C-OCH2CH3
Benzoato de etilo Benzoato de etilo
O

CH3C-O- Acetato de fenilo Etanoato de fenilo 26

 PROPIEDADES
•FISICAS
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores
agradables.
• El aroma de muchas flores y frutos se debe a
la presencia de esteres.
• Estos se emplean en la fabricación de
perfumes y como saborizantes en la
fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.
• La mayor parte de esteres son líquidos,
incoloros, insolubles y menos densos que el
agua.

27
 ESTERES COMO SABORIZANTES Y
AROMATIZANTES
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON

HCO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE PENTILO BANANO

CH3CO2 CH2CH2CH3 ACETATO DE PROPILO PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA
NH2

28
SALICILATO DE
METILO
También llamado esencia
de gaulteria.
Con olor agradable.
Fármaco de acción
balsámica, analgésica
y suavizante.
Se emplea en
pomadas,
Linimentos, enjuagues
bucales, pastas
dentales

29
 AMIDA
S Pueden considerarse como
derivados de los ácidos carboxílicos, en
donde el grupo hidroxilo es sustituidos
por el grupo amino.

GRUPO AMINO O
-NH2 R–C–N-

30
 CLASIFICAC
IÓN
AMIDA REPRESENTACIÓN
O H
PRIMARIA R-C –N –H
O R’
SECUNDARIA R-C –N –H

O R’
TERCIARIA R-C –N -R’

31
 NOMENCLATUR
A A las amidas se les da nombre como
derivados de los ácidos carboxílicos.
• Las terminaciones ico del nombre común o
la terminación oico del nombre IUPAC se
reemplaza por el sufijo amida.
• Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos
al nitrógeno se mencionan como prefijos,
precedidos de la letra “N” del nombre de la
amida simple.

32
 FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2
BENZAMIDA BENZAMIDA
O
CH3C-N- -OH O
ACETAMINOFEN N-P-HIDROXIFENILETANAMIDA
H
CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETILPROPION N,N-DIMETILPROPAMIDA
O CH3 AMIDA

33
 Nombre IUPAC
ESTRUCTURA
Nombre Común

3-FENILBUTANAMIDA
O
CH3CHCH2-C-NH2 -FENILBUTIRAMIDA

O N-METILETANAMIDA
CH3C-N-H N-METILACETAMIDA
CH3
CH3-C-N-CH3 N,N-DIMETILETANAMIDA
O CH3 N,N-DIMETILACETAMIDA

34
Fin

40