ESCUELA PROFESIONAL DE

INGENIERÍA PESQUERA
Hidrocarburos:
Alquenos y alquinos

CURSO: Química Orgánica

DOCENTE: Mg. Nestor Gomero Ostos

SEMESTRE
27 de setiembre – del 2022 ACADÉMICO 2022-B
Prof. Nestor Gomero Ostos
1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de
enlaces múltiples
1 enlace
múltiple

9
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 1
HC C-CH2-CH-CH=CH-CH3
1* 7
*

*2 enlaces
múltiples
CADENA
PRINCIPAL
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1.2. Aquella de mayor longitud

1*
8 CH2-CH2-CH=CH2
* 7
HC C-CH2-CH-CH=CH2 
1


*2 enlaces
múltiples  2 enlaces
8 carbonos múltiples
CADENA 7 carbonos
PRINCIPAL

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1.3. Aquella con mayor número de enlaces
dobles

1

8 CH2-CH2-CH2=CH2
 8
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH
*
2
1
*

 2 enlaces *2 enlaces
múltiples múltiples
8 carbonos 8 carbonos
1 doble y 1 2 dobles
triple CADENA
PRINCIPAL
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2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples.
En caso de igualdad los enlaces dobles tienen
preferencia.

1 CH3 6
HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
6* 1*

*NUMERACIÓN
CORRECTA
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2.2. Números más bajos a los sustituyentes

CH3
1 6 8
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH
 
2
8 4 1
* * *

*NUMERACIÓN
CORRECTA

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2.3. Números más bajos a los
sustituyentes por orden alfabético

8 6 4CH3 1
   
CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1 4 6 8
*CH -CH3* *
* 2

*E antes que M
NUMERACIÓN
CORRECTA

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 3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número
de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por
-ino (alquino) precedidos de un localizador que
indica su posición

CH3 3 1
* *
HC C-CH-CH-CH=CH2
6 5 4
* * * CH2-CH3

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
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3.2. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la
configuración (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se
indica su posición con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.

6
H ZH H3C EH 1
CH3 Z CH3
2 H 4
H3C CH2-CH2-CH-CH3 2
1 6 H H

Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
cis-6-Metilhept-2-eno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

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 Reacciones de Alquenos
Reacción de adición, simétrica y
asimétrica
Regla de Markonikov: En la adición de HX a un
alqueno, el intermediario es el carbocatión más
sustituido, el mas estable.
-
H3C H Cl H3C H
+
C CH2
H3C C CH2
H3C Cl
H3C
C CH2 + H Cl

H3C H3C H - H3C H

Cl
+
C CH2 C CH2

H3C H3C Cl

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Adición de Halógenos (REACTIVO SIMETRICO)
H3C CH3 H3C Br CH3
Br Br
C C + C C

H3C CH3 H3C Br CH3

Adición de agua (REACTIVO ASIMÉTRICO)

H3C CH3 H BH3,THF H3C H CH3

C C + O H
H2O2,OH-
C C

H3C CH3 H3C HO CH3

Adición sulfúrica (REACTIVO ASIMÉTRICO)

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Reacciones de Alquenos
Hidrógenación Catalítica

Oxidación de Baeyer

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Reacciones de Alquenos
Oxidación catalítica

H3C CH2 CH3 + H3C CH2 CH3

KMnO 4,H3O
C C C O + O C

H3C CH3 H3C CH3

H3C CH2 CH3 + H3C CH2 CH3

KMnO 4,H3O
C C C O + O C

H3C H H3C OH

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 b-Caroteno
Los carotenos son hidrocarburos, solubles en
éter de petróleo pero muy poco en etanol. En
las papas generalmente se acumulan en forma
de hidrocarburos (b-caroteno). También en
las frutas cítricas, cáscaras de plátano,
calabazas, pimentón, ajíes, etc.

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 b-Caroteno
Hidrólisis

CH2O
H
HOCH
2
VITAMINA
A
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