SESIÓN N°12: FUNCIÓN ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA

AMBIENTAL Y DE RECURSOS
ÁCIDOS NATURALES
CARBOXÍLICOS
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE: : Mg. Ing. María

Lucila Gabriel Gaspar

SEMESTRE ACADÉMICO
2022-A

20 de Junio del 2022

¿Cuáles son los beneficios de
consumir estos pescados
llamados azules?
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 LOGROS DE LA SESIÓN

 Identifica las características de los ácidos

carboxílicos

 Resuelve ejercicios sobre nomenclatura de

ácidos carboxílicos.

 Reconoce la importancia de las reacciones

químicas en la obtención de nuevos
compuestos orgánicos.
 Definición
El grupo funcional de un ácido carboxílico es
el grupo carboxilo, llamado así porque está
formado por un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo. A continuación se incluye una
estructura de Lewis para el grupo carboxilo
y también tres representaciones del mismo:

O
H

C O

H
 Nomenclatura IUPAC
•Según la nomenclatura IUPAC, se cambia la
terminación –o del alcano por –oico y anteponiendo la
palabra ácido
CH3CH2COOH CH3CH2CH2CH2COOH

Ácido propanoico Ácido pentanoico

Si el compuesto contiene un doble enlace C=C, se cambia –ano por -eno

C H H
6 5
CH = CHCO H C C
2 2
H CO H
2
Ácido Propenoico Ácido trans -3-fenil-2-propenoico
(Ácido acrílico) (ácido cinnamico)
 ÁCIDOS CARB OXÍLICOS COMUNES

FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en

H - C OOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga

CH 3 - COOH Ac. etanoico o acético Vinagre

Mantequilla
CH 3 - ( C H 2 ) 2 - C OOH Ac. butanoico o butírico rancia

CH 3 - ( CH 2 ) 3 - C OOH Raíz de la
Ac. pentanoico o valeriánico valeriana
CH 3 - ( CH 2 ) 4 - C OOH
Ac. hexanoico o caproico Cabras
CH 3 - C HOH - C OOH
Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
Palmitoleico 16

Oleico 18

Ricinoleico 18

Linoleico 18

Linolénico 18

Araquídico 20
 Nomenclatura - IUPAC
 Ácido dicarboxílico: se añade el sufijo –
dioico.
O O O O O O
HO C-C OH HO CCH 2 C OH HO CCH 2 CH 2 COH
Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido butanodioico
(ácido oxálico) (ácido malónico) (ácido succínico)
 ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS COMUNES
Estructura Nombre IUPAC Nombre común

HOOC-COOH Ácido etanodioico Ácido oxálico

HOOCCH2COOH Ácido propanodioico Ácido malónico

HOOC(CH2)2COOH Ácido butanodioico Acido succínico

HOOC(CH2)3COOH Ácido pentanodioico Acido glutárico

HOOC(CH2)4COOH Ácido hexanodioico Acido adípico

O

C
OH

OH
Acido 1,2-
C
bencenodicarboxílico Ácido ftálico
O
 
 Nomenclatura - IUPAC
 Los ácidos aromáticos dicarboxílicos
CO H
2
HO C CO H
2 2
CO H
2
Ácido 1,4-Bencenodicarboxílico 1,2-Bencenodicarboxílico
(ácido tereftálico) (ácido ftálico)
 1. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son moléculas con

geometría trigonal plana.  Presentan hidrógeno
ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como
bases sobre el oxígeno carbonílico
 Propiedades físicas
 En los estados sólidos y líquidos, los ácidos
carboxílicos se unen mediante enlaces de
hidrógeno entre dos estructuras dímeras.

- +

+ -
 Propiedades físicas
 Los ácidos carboxílicos son compuestos polares y
forman enlaces intermoleculares muy fuertes por
puentes de hidrógeno.
◦ Tienen más altos puntos de ebullición que otros compuestos
orgánicos de similar peso molecular.

◦ Son más solubles en agua que los alcoholes, éteres,

aldehídos o cetonas con similar peso molecular.
 Propiedades Físicas
 La solubilidad en agua decrece con el aumento
de la porción hidrofóbica.

Región Hidrofóbica Región

Hidrofílica

Ácido Decanóico
2. PROPIEDADES QUÍMICAS

Acidez de los ácidos carboxílicos

Acidez de los ácidos carboxílicos
 Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.
◦ Los valores de su pKa para la mayoría de los
ácidos alifáticos y aromáticos oscila en el rango
4 – 5.

CH3 CO 2 H + H2 O CH3 CO 2 - + H3 O +

- +
[CH 3 CO 2 ] [H 3 O ] -5
Ka = = 1.74 x 10
[CH 3 CO 2 H]

pKa = 4.76
 ACIDEZ Y BASISIDAD DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
 La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es
la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo.  El
pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la
longitud de la cadena carbonada.
Los ácidos carboxílicos son ácido relativamente fuerte ya que
estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.
 

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los

ácidos carboxílicos.  Grupos de elevada electronegatividad retiran carga
por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en
el pKa del hidrógeno ácido.
El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del
halógeno, con la proximidad del halógeno al grupo carboxílico
y con el número de halógenos.
 
Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como
NaOH, para formar las sales de carboxilato.   Estas sales son
nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo
SN2
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
2. Acidez de los ácidos carboxílicos
3. SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los
siguientes métodos:
♦ POR OXIDACIÓN DE ALQUILBENCENOS: Los ácidos
carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos
con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio
o dicromato de sodio.
♦ Por Oxidación de alcoholes primarios: 
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el
oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de
sodio......
♦ Por Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de
alquenos con oxidantes como permanganato de potasio o dicromato
en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga
un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se
forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de
carbono.
♦ A partir de Organometálicos con CO2: 

Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio)

reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de
los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite
la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
♦ Por Hidrólisis de nitrilos: 
Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de
sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben
emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea
obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un

carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.
4. Reacción de sustitución nucleófila del grupo acilo
4.1. Mecanismo general
4.1. Mecanismo general
4.1. Mecanismo general
4.1. Mecanismo general
4.1. Mecanismo general
4.1. Mecanismo general
4.2 SINTESIS DE ANHIDRIDOS A PARTIR ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
 Los anhidridos se obtienen por condensación de ácidos
carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte
calefacción y tiempo de reacción largo.
 

El calentamiento del ácido butanodioico [1] produce

 anhídrido butanodioico (anhídrido succínico) [2].  Este tipo
de ciclación requiere anillos de 5 o 6 miembros.
La obtención de anhídridos puede realizarse por reacción de
haluros de alcanoílo y ácidos carboxílicos.  En este caso se
requieren condiciones más suaves por la importante
reactividad del haluro de alcanoílo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del

oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de
alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una
segunda etapa.  El paso lento del mecanismo es el ataque
nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el
ácido carboxílico
El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a
temperatura ambiente para formar el anhídrido.  El mecanismo
de la reacción transcurre con las siguientes etapas:
 
Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro
 

Etapa 2. Eliminación de cloruro.

 
 SÍNTESIS DE HALUROS DE ALCANOILO A PARTIR DE ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos
con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por
reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con
cloruro de tionilo forma el compuesto [3] 
 MECANISMO DE REACCIÓN
El mecanismo de la reacción consiste en el ataque nucleófilo
del ácido carboxílico sobre el fósforo o azufre del reactivo,
produciéndose un mecanismo de adición-eliminación que
conduce al haluro de alcanoilo.

[a] Ataque del ácido al tribromuro de fósforo.

[b] Etapa de adición nucleófila.
[c] Etapa de eliminación
 Este mecanismo se repite tres veces sustituyéndose todos
los bromos del tribromuro de fósforo por grupos hidroxi.
 El cloruro de tionilo tiene un mecanismo análogo al del
tribromuro de fósforo, convirtiendo los ácidos carboxílicos
en cloruros de alcanoilo. Los subproductos formados en esta
reacción son dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno. 

[a] Ataque del ácido al cloruro de tionilo.

[b] Adición nucleófila
[c] Eliminación
Reacciones de los ácidos carboxílicos

a) Esterificación
Las reacciones de esterificación se efectúan
bajo catálisis ácida,.
b) Transesterificación
c) Formación de Sales
2 RCOOH + Na2CO3 2 RCOO a + H2O + CO2
 +

RCOOH + NaHCO3 +  +
RCOO Na + H2O + CO2

O O

C
OH + NaOH O- Na+ + H2O

ácidobenzoico benzoato de sodo

d)
 Derivados de ácidos carboxílicos

O L = Halógeno (halogenuros de acilo)

L = O-R (Ester)
R C L = NH2, NHR ó NR2 (Amidas)

L L = O-CO-R (Anhídridos)

O O O O O
R C R C R C C C
X NH2 O-R´ R O R

Halogenuros Amidas Anhídridos

Ésteres
de acilo
¿CUALES SON SUS USOS COTIDIANOS Y INDUSTRIALES?
 
Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan
especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Se usan como antitranspirantes y
como neutralizantes, para fabricar
detergentes biodegradables,
lubricantes y espesantes para
pinturas. El ácido esteárico se emplea
para combinar caucho o hule con
otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivados
del caucho; también se usa en la
polimerización de estireno y butadieno
para hacer caucho artificial.
Entre los nuevos usos de los
ácidos grasos se encuentran la
flotación de menas y la
fabricación de desinfectantes,
secadores de barniz y
estabilizadores de calor para las
resinas de vinilo. Los ácidos
grasos se utilizan también en
productos plásticos, como los
recubrimientos para madera y
metal, y en los automóviles,
desde el alojamiento del filtro de
aire hasta la tapicería.
Ácido propiónico: es el
responsable por el olor
característico del queso
suizo (Snyder, 1995).
Durante el período
principal de maduración
de este tipo de queso,
Propionibacterium
shermanii, y
microorganismos
similares, convierten ácido
láctico y lactatos a ácidos
propiónico, acético y
dióxido de carbono. El
CO2 gaseoso generado
es responsable por la
formación de los “huecos”
característicos del queso
Importancia del ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o
AAS es un antiinflamatorio
no esteroideo de la familia
de los salicilatos, usado
frecuentemente como
analgésico, antipirético,
antiagregante plaquetario y
antiinflamatorio. Aspirina
es el nombre comercial
 EVALUACIÓN

Escribir el nombre IUPAC ó común (si aplica), de los siguientes

ácidos carboxílicos o escribir la estructura a partir del nombre.
Si es necesario, consulta un libro de orgánica.
COOH
a) CH3COOH b)

c) Äcido metanoico (nombre común) d)

e) HOOC-CH=C=CH-COOH

g) Acido 2-hidroxipropanoico h) Äcido hexanodioico

i) CH3 (CH2)4 COOH j) Ácido eicosanoico

REFERENCIA BIBLIOGRÁFICA

 Wade, L.G. (2010). Química Orgánica. Madrid.

Pearson Educación, 5ta edición
 McMurry, John (2008). Química Orgánica.
México, D.F. CENGAGE Learning. . 8va edición
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MUCHAS
GRACIAS