IES NOSA SEÑORA DOS OLLOS GRANDES - LUGO

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DA NATUREZA 2º de BAC

TEMA 3. LÍPIDOS (Estándares: BB1.3.1, BB1.3.2, BB1.3.3, BB1.4.1 y BB1.5.1.)

Características generales y clasificación

Grupo muy heterogéneo tanto en su composición como función biológica.

Todos comparten una serie de propiedades químicas:

1) Solubilidad:
a) Insolubles en agua y disolventes polares.
b) Solubles en disolventes orgánicos: benceno, acetona, etc.
2) Aspecto graso: brillo, untuosidad.

Composición química: C, O, H y en algunos P y N.

Funciones biológicas:

1) Energéticos y reserva energética

2) Componentes estructurales de las membranas
3) Componentes de la cubierta de vegetales (ceras)
4) Reguladores del metabolismo como algunas hormonas y vitaminas

Clasificación:

a) Saponificables: pueden ser hidrolizados

b) Insaponificables: no pueden ser hidrolizados

Lípidos saponificables

Todos los lípidos saponificables son ésteres, el resultado de la hidrólisis será un ácido graso y un alcohol. La
hidrólisis de un éster se denomina saponificación

En los seres vivos la saponificación se realiza con la

intervención de enzimas llamadas lipasas

+ HOH¨ +
(H¨2O) Ácido Alcohol
Éster
Saponificación Acción del jabón. Las moléculas de jabón
tienen una parte hidrofóbica y otra
Esterificación hidrofílica. La parte hidrofóbica se une a la
grasa de la suciedad y la hidrofílica se orienta
hacia el agua la agitación manual o mecánica
Saponificación no biológica: NaOH
Jabón
favorece el desprendimiento de la grasa.
+ HO – R2
Si en lugar de agua utilizamos una base (NaOH o KOH) y sin enzimas se produce una saponificación en la que
se obtiene la sal del ácido carboxílico, son los jabones.

Ácidos grasos

Son ácidos carboxílicos con una larga cadena carbonada de 12 o más carbonos, siempre número par. Se
distinguen:

Tema 3 Manuel Rodríguez Aira 1

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Ácidos grasos saturados: un ácido graso saturado es aquel que no tiene dobles o triples enlaces en la cadena
carbonada, un ejemplo de ácido saturado es el palmítico:

Ácidos grasos insaturados: se dice que un ácido tiene insaturaciones si tiene dobles enlaces en la cadena
carbonada. El ácido oleico es un ácido graso mono insaturado:

El ácido linolénico, que puedes ver más abajo, es un ácido graso poliinsaturado.

Nomenclatura cis-, trans-

En el caso de los alquenos (existencia de dobles enlaces)

existe un tipo de estereoisomería denominada cis-, trans-. El
isómero cis- es el que tiene los sustituyentes al mismo lado del
doble enlace, el isómero trans- es el que tiene los sustituyentes
al lado opuesto del doble enlace.

Ácidos grasos omega

Bajo estas líneas puedes ver el ácido linolénico, su nombre correcto sería: ácido linolénico 18:3 Δ 9, 12, 15 todo
cis, es decir es un ácido graso de 18 átomos de carbono con tres insaturaciones en los carbonos 9, 12 y 15, todas
ellas cis.

Existe otra forma

de nombrarlos, la
serie omega. El
término omega se
emplea para indicar la posición del primer doble enlace, contado desde el último carbono (en el ejemplo, C18),
como ese primer doble enlace se encuentra en la posición 3 desde el último carbono, se trata de un ácido omega 3.
Existe otra serie importante que es la omega 6.

Los ácidos grasos omega 3 y omega 6 abundan en pescados azules, semillas y algunos aceites vegetales (soja,
nuez). Tiene importancia desde el punto de vista nutritivo ya que intervienen en muchos procesos metabólicos y
fisiológicos, desempeñando papeles importantes.

Tema 3 Manuel Rodríguez Aira 2

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Actualmente en química orgánica se utiliza la escritura que puedes ver arriba en los distintos ácidos, es decir
líneas quebradas. En cada vértice hay un carbono y los hidrógenos necesarios para saturarlo, para completar los
cuatro enlaces. Los grupos funcionales se escriben como corresponda, el carbono 1 está unido a un grupo funcional
hidroxilo (OH) y a un oxígeno mediante doble enlace (=O), a la derecha se une al carbono 2 (CH2).

Fórmula del ácido oleico indicando todos los carbonos, es un método de escritura muy lento.

Nomenclatura:

En la página anterior puedes ver el ácido linolénico, el nombre es ácido linolénico 18:3 Δ 9, 12, 15 todo cis, el
primer número nos dice los átomos de carbono del ácido y el segundo, separado por “:”, el número de
insaturaciones, es decir es un ácido graso de 18 átomos de carbono con tres insaturaciones en los carbonos 9, 12 y
15, todas ellas cis. Para indicar las insaturaciones se utiliza la letra griega Delta en superíndice (Δ) seguida de números
que hacen referencia a los carbonos donde empiezan las insaturaciones, Δ 9 Significa que hay una insaturación entre
el carbono 9 y 10. También hay que indicar si las insaturaciones son -cis o -trans.

Ejercicio 1 Ejercicio 2

Escribe el nombre completo del ácido oleico Formula el ácido linoleico cis, trans 18:2 Δ 9, 12

Punto de fusión de los ácidos grasos:

Depende:

1) Longitud de la cadena: cadena más larga, punto de fusión más alto.

2) Grado de saturación:
a) Compuestos saturados: punto de fusión más alto.
b) Compuestos insaturados: punto de fusión más bajo

Los ácidos grasos saturados presentan un alto grado de empaquetamiento al

establecerse muchos enlaces por fuerzas de Van der Waals entre átomos de
cadenas vecinas. Tienen un punto de fusión alto, se necesita aportar mayor energía
térmica para desordenarlos. Son sólidos a temperatura ambiente.

Ácidos grasos insaturados: angulaciones que dificultan el empaquetamiento

(ver figura), se formarán menos enlaces de Van der Waals. Punto de fusión más bajo,
se necesita menos energía térmica para romper los enlaces. Son líquidos a
temperatura ambiente.

Fuerzas de Van der Waals:

δ- δ+ δ- δ+ En los enlaces C – H la diferencia de electronegatividad es pequeña, pero se

C–H C–H producen desplazamientos de la nube electrónica con lo que se forman dipolos

Enlace de Van der Waals inducidos entre los que se establece el enlace de Van der Waals. Estos enlaces se
Nube
electrónica
Tema 3 Manuel Rodríguez Aira 3
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forman y rompen continuamente dependiendo de los desplazamientos de la nube electrónica, cuanto más larga sea
la cadena, más enlaces habrá, y lo mismo ocurre con la presencia de ácidos grasos saturados, se formarán más
enlaces de Van der Waals debido a la mayor proximidad entre las cadenas.

Efecto anfipático de los ácidos grasos:

Anfipático, del griego amphi “ambos” y patos “pasión” hace referencia a una
característica de los ácidos grasos que tienen una cadena carbonada o cola sin grupos
Cabeza polar
polares y, por tanto, insoluble en agua o hidrófoba (que huye del agua) y una cabeza hidrofílica
polar (el grupo carboxílico) soluble en agua o hidrofílica (amor por el agua).

Al entrar en contacto con el agua los ácidos

grasos orientan sus cabezas hacia el agua y sus colas
Cola apolar
alejándose del agua, adoptando estructuras:
hidrofóbica

1) En empalizada:
a) Monocapa: cuando los ácidos grasos se
sitúan en la interfase agua-aire, las cabezas
están en el agua y las colas fuera del agua,
hacia el aire.
b) Bicapa: estructuras enfrentadas con las cabezas hacia
el agua y las colas alejándose del agua.
2) Estructuras esféricas
a) Micelas: esferas con las cabezas hacia el agua y colas
resguardadas del agua.

Ácidos grasos esenciales:

Esenciales significa que no pueden ser sintetizados por el organismo y tienen que ser suministrados por la
dieta. En el hombre son esenciales los ácidos linoleico 18:2 Δ 9, 12 (todo cis), linolénico 18:3 Δ 9, 12, 15 (todo cis) y
araquidónico 20:4 Δ 5, 8, 11, 14 (todo cis). También se denominan “vitamina F” de fat (grasa en inglés).

Clasificación de los lípidos saponificables

Todos los lípidos saponificables son ésteres compuestos por un ácido graso y un alcohol, se clasifican según
el tipo de alcohol:

Grasas (triglicéridos)
R1, R2 y R3 son las cadenas
carbonadas. Las grasas pueden
Esterificación
clasificarse:
+ Saponificación
+ 3 H2O
a) Simples: los tres
ácidos grasos son
Glicerina o Ácidos grasos
Grasa o
glicerol
iguales.
triglicérido
(propanotriol) b) Mixtas: ácidos grasos
Ver grupos funcionales en página 8
diferentes.
Se forman tras la esterificación de la glicerina (trialcohol) con tres ácidos grasos iguales o diferentes, saturados o
insaturados y se liberan tres moléculas de agua.

Tema 3 Manuel Rodríguez Aira 4

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Punto de fusión:

Depende de la longitud de la cadena de los ácidos grasos y de la presencia de insaturaciones (véase punto de
fusión de ácidos grasos).

a) Grasas sólidas: sebos, mantecas (P. F. > 40 ⁰C)

b) Grasas líquidas: aceites (P. F. < 15 ⁰C)
c) Grasas semisólidas: mantequillas (P. F. 15 - 40 ⁰C)

Las grasas son moléculas energéticas, 1 g de grasa produce más del doble de energía que 1 g de glúcido.

Son reserva energética de los seres vivos, particularmente de los

Ejercicio 3
animales por dos motivos:
¿Qué importancia tiene que las grasas sean
1) Alto poder energético insolubles en agua?
2) Son insolubles en agua

Otras funciones: aislantes térmicos (son malas conductoras del calor) y amortiguadores mecánicos en algunos
órganos.

Ceras
Ésteres de ácido graso y alcohol, el alcohol tiene una cadena carbonada con 28 a 30 átomos de carbono.

Ejercicio 4
+ HO – R2 + H2O
Señala con un recuadro la procedencia del
Ácido graso Alcohol Cera
agua
R2: 28-30 C

Las ceras tienen funciones estructurales:

a) Aislantes de la humedad: recubrimiento de frutos, tallos, hojas, plumas. Su carácter hidrofóbico impide
la presencia de agua y, por tanto, la putrefacción de frutos, hojas etc.
b) Material de construcción moldeable e impermeable: panales de abejas.

Fosfoglicéridos o fosfolípidos

Al igual que las grasas son triésteres de glicerina y ácidos grasos, pero a diferencia de las grasas, en los
fosfolípidos hay dos ácidos grasos, el tercero es un grupo fosfato que, además, está unido a un amino alcohol.

Los fosfolípidos tienen

comportamiento anfipático.

Ejercicio 5
Realiza la síntesis del fosfolípido a partir de sus componentes.

+ + H3PO4 + HO – CH2 – CH2 – NH3+

Ácido Aminoalcohol
Glicerina fosfórico (etanolamina)
Ácidos grasos

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Como puede verse en las figuras, y debido al

comportamiento anfipático, los fosfolípidos
tienen una cabeza polar hidrofílica que se
dirige al agua y dos colas apolares (las colas
carbonadas de los ácidos grasos) hidrófobas

que huyen del agua.

Del comportamiento anfipático deriva la importante función

biológica ya que los fosfolípidos son constituyentes de las
membranas formadas por una doble capa de fosfolípidos con
las cabezas polares hacia el agua y las colas apolares
enfrentadas resguardadas del agua.

Esfingolípidos

Carácter anfipático, son componentes

de las membranas. Son ésteres de alcohol
esfingosina unido a un ácido graso mediante un
enlace amida (ceramida) a la que se une un
grupo polar.

1) Esfingomielinas: el grupo polar es una

molécula de fosforilcolina. Abundan en
las vainas de mielina que rodean los axones neuronales. La vaina de mielina permite la transmisión de los
impulsos nerviosos y actúan como aislantes.
2) Glucoesfingolípidos: su grupo polar es un glúcido, por ejemplo, galactosa, desempeñan un papel esencial en
la identificación celular. Esfingosina
a) Cerebrósidos. Grupo polar: un monosacárido.
b) Ganglósidos. Grupo polar: un oligosacárido. Esfingomielina

Cola apolar del

ácido graso Grupo polar (fosforil colina)

Enlace amida

Lípidos insaponificables Glucoesfingolípido cerebrósido

No tienen ácidos grasos ni son ésteres, por tanto, no llevan a cabo la reacción de saponificación.

Terpenos

Son polímeros del isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

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La presencia de dobles enlaces conjugados o alternos hace que existan electrones excitables. Los terpenos
son sustancias coloreadas que absorben luz.

1) Monoterpenos: dos moléculas de isopreno. Sustancias volátiles (mentol, alcanfor).

2) Diterpenos: cuatro isoprenos. Fitol (componente de la clorofila).
3) Triterpenos: seis isoprenos. Esculeno (precursor del colesterol).
4) Tetraterpenos: ocho moléculas de isopreno. Carotenoides: pigmentos que participan en la fotosíntesis
(absorben luz de distinta longitud de onda que la clorofila):
a) Xantofila (amarilla).
El β caroteno es un precursor de la vitamina A, su
b) Licopeno (rojo).
ruptura origina dos moléculas de vitamina A.
c) β caroteno (anaranjado).
5) Politerpenos: muchos isoprenos. Caucho.

Esteroides

El más importante es el colesterol. Funciones

biológicas: Grupo polar

1) Forma parte de las membranas celulares 1

2
animales, es el principal regulador de la fluidez 3 4 5 6 7
de la membrana. Tiene carácter anfipático al
poseer un grupo polar.
2) Precursor de algunas hormonas como las sexuales (testosterona, estrógenos, progesterona) o los
corticoides.
3) Precursor de los ácidos y sales biliares que emulsionan las grasas y son imprescindibles para su digestión.
4) Precursor de la vitamina D3: el 7-dehidrocolesterol (tiene un doble enlace en el C7) por acción de la luz
ultravioleta se transforma en vitamina D3.

Los fitoesteroles son semejantes al colesterol y están presentes en las células vegetales.

El colesterol es insoluble, circula en la sangre unidos a ciertas lipoproteínas que lo solubilizan, existen dos tipos:

a) LDL (Low Density Lipoprotein)

b) HDL (High Density Lipoprotein)

Las proteínas LDL transportan colesterol hacia los tejidos

adiposo y periférico, el exceso se acumula y deposita en la cara interna
de los vasos sanguíneos pudiendo llegar a su obstrucción. El colesterol
LDL, llamado colesterol “malo”, puede originar enfermedades muy
graves (aterosclerosis, trombosis, infarto, etc.) o la muerte. La
insolubilidad del colesterol es lo que puede convertirlo en letal.

No se debe confundir aterosclerosis con arteriosclerosis.

La aterosclerosis se caracteriza por el depósito de sustancias lipídicas como

el colesterol en las paredes de las arterias formando las placas de ateroma que
disminuyen la luz arterial que es la causa de los riesgos mencionados.
Arteriosclerosis: engrosamiento y pérdida de elasticidad de las arterias.
Favorece el depósito de las placas de ateroma. La arteriosclerosis es responsable de
la claudicación intermitente, coloquialmente conocida como síndrome del escaparate:
las personas que la padecen sufren dolores en las piernas que les obliga a pararse con
frecuencia y miran escaparates.

Tema 3 Manuel Rodríguez Aira 7

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Las lipoproteínas HDL retiran el exceso de colesterol sanguíneo y lo llevan al hígado donde se emplea en la
síntesis de ácidos biliares. El colesterol HDL es el llamado colesterol “bueno”.

Favorecen la formación del colesterol LDL el consumo de grasas Las grasas y colesterol se encuentran en la
animales: carnes rojas, mantequilla, huevos, quesos grasos, etc. yema de los huevos, las proteínas en la clara.

Incrementan la formación de colesterol HDL las grasas Los términos colesterol LDL y HDL hacen
monoinsaturadas de origen vegetal como el aceite de oliva y alimentos referencia a colesterol transportado
ricos en omega 3 y 6 (poliinsaturados): pescados azules, nueces, etc. El respectivamente por lipoproteínas LDL y
HDL.
ejercicio físico, por ejemplo, caminar una hora diaria, aumenta los valores
del colesterol HDL.

Se considera que el colesterol total debe estar por debajo de 200 mg/dL, el colesterol LDL por debajo de 125
mg/dL y el HDL por encima de 40 mg/dL en hombres y 50 mg/dL en mujeres.

Eicosanoides

Podemos mencionar las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

Prostaglandinas:

Presentes en la mayor parte de los tejidos animales, se forman
por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido
araquidónico.
Las prostaglandinas fueron aisladas por primera vez
en 1935 en líquido seminal, se creyó que era un
componente de las secreciones de la próstata, de ahí
su nombre.

Las prostaglandinas se consideran hormonas “locales” ya que La aspirina (ácido acetil salicílico) inhibe la síntesis de
prostaglandinas por eso se usa como antinflamatorio.
son de vida breve y alteran la actividad de las células donde se
sintetizan y de las células adyacentes. Sus funciones son muy variadas:
Fórmula química del
estimulan la agregación plaquetaria, intervienen en la producción de ácido acetilsalicílico
mucus en el estómago y en la regulación de la secreción de HCL,
activan la respuesta inflamatoria de los tejidos, provocan aumento de
la temperatura corporal, etc.

Grupos funcionales Volver

A la izquierda puedes ver la tabla de preferencia de grupos

funcionales.

Significado de “Sufijo si es grupo principal” y “Prefijo si es

sustituyente (grupo secundario)”:

Butanol (un acohol)

Pentanal (un aldehído)
4-hidroxipentanal
A la izquierda podemos ver las
preferencias. La molécula tiene
dos grupos funcionales, tiene
preferencia el aldehído (sufijo al)
sobre el alcohol (prefijo hidroxi).

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SELECTIVIDAD
1 Indica a qué tipo de lípido pertencen as seguintes macromoléculas, sinalando en cada caso as súas unidades
estruturais básicas: a) fosfolípidos; b) ceras; c) carotenoides; d) triglicéridos. Que tipo de lípidos non poden formar
por si micelas nun medio polar? Razoa a resposta. Cales son as funcións biolóxicas destes lípidos non formadores de
micelas? 2010, OPCIÓN A

1 Explique qué é un triacilglicérido e comente dúas das súas funcións biolóxicas. Represente a estrutura dun lípido
bipolar e explique cómo se comportaría nunha disolución acuosa. 2011, OPCIÓN A (SEPT)

1 Explique brevemente o significado destes termos e indique as diferenzas entre eles: ácido graxo saturado-ácido
graxo insaturado, fosfolípido-graxa. Como forman os fosfolípidos unha bicapa en presenza de auga? Explique,
mediante exemplos, as funcións dos lípidos. 2012 OPCIÓN A (JUNIO)

1 Indique a natureza química, a función e ónde se atopan en maior abundancia as seguintes moléculas: glicóxeno,
fosfolípidos, colesterol e queratina. 2013. OPCIÓN A (SEPT.)

1 Explique brevemente a que se refiren estes termos: ácido graxo, triacilgliérido e fosfolípido. Explique por que os
fosfolípidos son moléculas anfipáticas. Cite unha función biolóxica dos carotenoides e outra dos esteroides. 2016,
opción B, junio.

1 Estableza a diferenza entre un ácido graxo saturado e insaturado. Explique a reacción de saponificación. Describa a
estrutura molecular dun fosfolípido, nomeando o tipo de enlace que se establece entre os seus compoñentes.
Explique a propiedade que permite aos fosfolípidos formar bicapas en medios acuosos. 2016, setembro, opción A.

1 Identifica os monómeros e distingue os enlaces químicos que permiten a síntese das macromoléculas: glícidos,
lípidos, prótidos e ácidos nucleicos. Junio 2017, opción A.

Tema 3 Manuel Rodríguez Aira 9