BIOQUÍMICA

BIOMOLÉCULAS
Los lípidos
- Introducción
- Ácidos grasos
- Lípidos Saponificables
- Lípidos Insaponificables

Profesor Marco Rojas G.

1
 INTRODUCCIÓN
CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN
• C, H, O. También S, P y N
• Muy heterogéneos químicamente, no son polímeros
•Insolubles en agua, solubles en disolventes orgánicos
(apolares), y de baja densidad

- ÁCIDOS GRASOS
CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL
- LÍPIDOS NEUTROS
(acilglicéridos y ceras)
- SAPONIFICABLES
- LÍPIDOS ANFIPÁTICOS
(Fosfolípidos y esfingolípidos)

LÍPIDOS
-TERPENOS

- INSAPONIFICABLES -ESTEROIDES
LOS EICOSANOIDES
--
 INTRODUCCIÓN

Los lípidos están formados por C, H y O y, los más complejos, también por N, P, y S.
Tienen en común las siguientes propiedades físicas:
a) Son insolubles en agua
b) Son solubles en disolventes orgánicos no polares como benceno,
éter, cloroformo, etc.
c) Son muy poco densos.
Según su composición química pueden clasificarse en:
1. Ácidos grasos: ácidos carboxílicos de 4 a 36 átomos de C.
Raramente se encuentran libres.
2. Triacilglicéridos: ésteres del glicerol con ácidos grasos
3. Ceras. Son ésteres de un alcohol con un ácido graso, ambos de
cadena larga.
4. Fosfoglicéridos. Son ésteres de glicerol con dos ácidos grasos, y
un grupo fosfato, al que se une habitualmente otro compuesto polar.
5. Esfingolípidos: ésteres de la esfingosina con un ácido graso y otros
compuestos polares.
6. Esteroides: derivados del ciclopentano perhidro fenantreno.
7. Isoprenoides: derivados del isopreno.
 Saturados
Ácidos grasos
Insaturados

Acilglicéridos
Simples
Céridos
Lípidos con ácidos
Lípidos grasos o saponificables
Fosfoglicéridos
Complejos Fosfoesfingolípidos
Glucoesfingolípidos
Isoprenoides o terpenos
Lípidos sin ácidos
grasos o Esteroides
insaponificables Prostaglandinas
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES
ÁCIDOS GRASOS
– Son ácidos carboxílicos (-
COOH) de cadena larga (12-24).
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido palmítico
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Ácido oleico
– La cadena hidrocarbonada tiene un número
par de átomos de C.
– Pueden ser saturados (sin dobles enlaces) o
insaturados (con ellos).

– Producen más energía por gramo que los glúcidos, pero se

Son ácidos carboxílicos, con un número par de átomos de C. Sus cadenas pueden
ser saturadas y por lo tanto rectas o insaturadas con tantas flexiones como
dobles enlaces posean.
Las cadenas de ácidos grasos establecen entre ellas enlaces de Van der Waals.
Saturados Insaturados

Ácido esteárico Ácido oleico

 ÁCIDOS GRASOS
• Forman enlaces de Van der Waals
•Sus propiedades dependen de su longitud y del grado de
saturación:
• Punto de fusión: Aumenta con la longitud y la
saturación
• Solubilidad. Insoluble en agua debido a la cadena
hidrocarbonada
•Son moléculas
anfipáticas:
• Cabeza polar
(hidrófila) En empalizada
• Cola apolar
(hidrófoba)

Micela

Cola apolar
Bicapa Grupo carboxilo, polar
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Los puntos de fusión de los ácidos grasos aumentan con la longitud de
sus cadenas y con el grado de saturación.
Ácido esteárico
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
Zona hidrófoba Zona hidrófila

Enlaces
de Van der Waals

Puentes
de hidrógeno

Micela bicapa
 SAPONIFICACIÓN

•Los ácidos grasos pueden

unirse con una base fuerte,
formando jabones  reacción
de saponificación
•Son saponificables todos los
lípidos que contienen ácidos
grasos.
 Esterificación Enlace éster

Ácido palmítico Propanol Hidrólisis Palmitato de propilo

(ácido graso) (éster)
(alcohol)
Saponificación

Ácido palmítico Hidróxido Palmitato de sodio

(ácido graso) de (jabón)
sodio
Aceite Jabón Emulsión

Agua
 1. LAS CERAS
• Son ésteres de:
– Ácido graso + Alcohol de cadena larga (16-36)

CH3-(CH2)28-CH2OH
+ Ác. palmítico
Alcohol miricílico

cera de abeja

• Sólidas y muy hidrófobas (impermeables)

• Función protectora
 2 . LOS ACILGLICÉRIDOS

•Glicerol + 3 Ácidos grasos (enlace

éster)
• Simples y mixtos
•Se llaman grasas naturales: sebos y
tocinos, y aceites. Muy insolubles en
agua

• Hidrólisis química
• Tratando con NaOH o
KOH  Saponificación
• Hidrólisis enzimática
• En el tubo digestivo,
por acción de sales
biliares y lipasas
Triacilglicérido
 Esterificación

3 Ácido palmítico Glicerina Triacilglicérido

(propanotriol) (tripalmitina)
Síntesis e hidrólisis de triacilglicéridos
Los triacilglicéridos se sintetizan a partir del glicerol y de los ácidos grasos. Una
vez formados pueden experimentar hidrólisis enzimática por acción de las lipasas
e hidrólisis química por la acción de hidróxidos fuertes (NaOH y KOH). Esta última
se conoce como saponificación, pues de ella resultan jabones (sales sódicas o
potásicas de ácidos grasos)

Reacción de: 1) síntesis y 2)

hidrólisis de un triacilglicérido.

Proceso de saponificación o
hidrólisis alcalina de una
grasa.
• Función energética y de reserva
– Máxima energía por unidad de peso (9,5 kcal /gr)
• Aislamiento térmico y mecánico
– Panículo adiposo y cubierta de órganos
 3. LOS FOSFOGLICÉRIDOS

• Ác. fosfatídico :
Glicerol + Fosfato + 2 ác grasos

• Al fosfatídico puede unirse un grupo polar:

• Fosfatidilcolina
• Fosfatidilserina
• Fosfatidiletanolamina

• Son moléculas anfipáticas: Forman

bicapas en las membranas celulares
Incluimos en este grupo los fosfolípidos y los esfingolípidos.
A) Fosfolípidos. El compuesto más sencillo es el ácido fosfatídico formado por glicerol, dos
ácidos grasos y ácido fosfórico. Otros compuestos de este grupo son la cefalina, la lecitina y
la fosfatidilserina.
 4. ESFINGOLÍPIDOS Y GLUCOESFINGOLÍPIDOS

Esfingosina + ácido graso + cabeza polar

ceramida
• Hay dos tipos según sea la cabeza polar
• Esfingomielinas
Con fosfo-colina, en vainas de neuronas
• Glucoesfingolípidos
Con monosacárido: Cerebrósidos
Con oligosacáridos:
Gangliósidos
 LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES
1. – LOS TERPENOS
• Derivan del isopreno (2-metil-1,3-butadieno)
• Son polímeros lineales y/o cíclicos. Según su número de isoprenos:

• Monoterpenos. (2) Olorosos, en aceites

vegetales Limoneno, mentol, geraniol
• Diterpenos. (4) En clorofila y vitaminas A, E
y K Fitol
• Triterpenos. (6) Precursor del colesterol:
Escualeno
• Tetraterpenos carotenoides. (8) Carotenos
(Precursor de la vitamina A) y Xantofilas
• Politerpenos. Caucho, quinonas, hormona
juvenil
Isopreno Geraniol

Fitol

Escualeno
 LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES
2. LOS ESTEROIDES
• Derivan del esterano o ciclopentano perhidrofenantreno.
• Los principales son:
Colesterol
– Lípido de membrana característico de animales.
– Aumenta la rigidez de la membrana.
– Precursor del resto de esteroides
.
Ácidos biliares
Fundamental en la digestión de las grasas
Vitamina D
Hormonas esteroideas
– Ecdisona
– Hormonas sexuales (progesterona, testosterona, estrógenos)
– Glucocorticoides (cortisol, cortisona)
– Mineralocorticoides (aldosterona)
Esterano
Colesterol

Aldosterona Testosterona
Esteroides
Son derivados del ciclopentano perhidro fenantreno

Pertenecen a este grupo

- los esteroles como el colesterol

- la vitamina D
- Las hormonas sexuales como testosterona, estradiol y
progesterona
Las hormonas de la corteza suprarrenal cortisol y aldosterona

-
 3. LOS EICOSANOIDES
• Hormonas de acción local, pero muy potentes.
• Derivan del Ác. Araquidónico.
• No producen ácidos grasos al tratarlos con álcalis, por lo que muchos
autores los consideran INSAPONIFICABLES.
• Existen 3 tipos de eicosanoides:
– Prostaglandinas. Algunas provocan la contracción de músculo liso
y se usan para provocar el parto.
– Tromboxanos. Promueven la agregación plaquetaria
(coagulación).
– Leucotrienos. Mediadores locales en respuestas alérgicas e
inflamatorias.