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LICDA. ROSMERY GODOY

QUÍMICA FARMACÉUTICA
UNIVERSIDAD DEL VALLE DE GUATEMALA
* El grupo de biomoléculas más grande y diverso.
* Formados principalmente por C, H, O. Pueden tener
P, S, N.
* Cx:
* Solub. Limitada en agua
* Solubles en apolares
* Clasificación general
* Los parecidos a grasas y ceras  enlaces éster y se
hidrolizan
* Los parecidos al colesterol y otros esteroides  no enlaces
éster y no se hidrolizan

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 ESTRUCTURAL

REGULADORA ENERGÉTICA

RESERVA

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* Existen muchas, para esta clase usaremos esta:

Lípidos
A.grasos. Unidades
básicas de los
lípidos.
-Saturados
-Insaturados Saponificables (se
Insaponificables
hidrolizan, forman jabón) (no se hidrolizan, no
forman jabón)

Simples Complejos Derivados

Terpenos
Fosfolípidos
Grasas Eicosanoides
Glucolípidos
Ceras Esteroides
Cerebrósidos
Aceites fijos Carotenoides
lipoproteínas
Vit. liposolubles

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* Constituyentes de la estructura de los lípidos
* Forman parte de membranas biológicas
* Fácil: cadena de carbonos diferentes longitudes.
Un extremo a. carboxílico y otro con grupo
metilo.
* Saturados e insaturados (parte de familias
omega-3 y omega-6).

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 * Insaturados

Aceite de oliva,
coco, salmón,
atún, aguacate,
soya, etc.

error
* Ácidos grasos insaturados
 * Ácidos grasos saturados

Mantequilla, carnes rojas,

cerdo, aceite de palma
*
* Grasas
* Ceras
* Aceites fijos

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* Mezclas de ésteres de a. carboxílicos de
cadena larga con alcoholes de cadena larga
* Funcionan como protección, recub. Ceroso en
frutas, bayas, hojas, piel animales, etc.
* Cera de abeja: hexadecanoato de triacontilo
* Casi todas tienen estructura similar
* Sólidas a T. ambiente

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* ÉSTERES DE GLICEROL Y ÁCIDOS GRASOS
* ANIMALES Y VEGETALES (EN VEGETALES SON ACEITES)
* SON LOS MÁS DISTRIBUIDOS
* ANIMAL: MÁS SÓLIDO. MANTEQUILLA Y MANTECA
* VEGETAL: LÍQUIDO, OLIVA, COCO, MAÍZ
* ESTRUCTURAS RELACIONADAS. BÁSICAMENTE
TRIGLICÉRIDOS (TRIACILGLICÉRIDOS).
* EN ANIMALES  ALMACENAMIENTO E. PROVEE MUCHA
MÁS QUE LOS CARBOHIDRATOS.

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 CERAS
ACEITES FIJOS • SOLIDAS A T.
• ESTRICTAMENTE EN AMBIENTE
PLANTAS • ANIMALES
• AGUACATE, MAYORMENTE
CACAHUATE, • PLANTA DE CERA.
GIRASOL, COCO, POSEE UNA
OLIVA, ETC CUTÍCULA CEROSA
• LÍQUIDOS
• NO VOLÁTILES
• NO SE OXIDAN
GRASAS
• SOLIDAS O SEMISÓLIDAS
• PROVIENEN DE ANIMALES
• PUEDEN SER LÍQUIDAS:
BACALAO

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* MEZCLA DE SAL DE SODIO O K DE LOS Á. GRASOS DE
CADENA LARGA PRODUCIDAS POR HIDRÓLISIS DEL ÁCIDO
GRASO ANIMAL CON EL ÁLCALI.

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*
* DIÉSTERES DE ÁCIDO FOSFÓRICO. PUEDE HABER
MONO
* DOS CLASES: GLICEROFOSFOLÍPIDOS Y
ESFINGOMIELINAS
* SE ENCUENTRAN EN CEREBRO, RECUBRIMIENTO DE
FIBRAS NERVIOSAS
* UBICACIÓN: TEJIDOS DE PLANTAS Y ANIMALES. 50-
60% DE MEMBRANAS CELULARES. SEMEJANTES A
JABONES EN ESTRUCTURA
* Huevos, carnes rojas/blancas

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* Presentes en todos los tejidos y en parte
externa de membrana plasmática.
* Composición: esfingosina, ácido graso y
oligosacárido.
* No tienen grupo fosfato de los fosfolípidos

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*
* LÍPIDOS DE 20C, CON ANILLO DE CINCO MIEMBROS Y DOS CADENAS
LARGAS LATERALES.
* PROSTAGLANDINAS: DISMINUYEN PARTERIAL, AFECTAN
ACUMULACIÓN DE PLAQUETAS EN COAGULACIÓN, DISMI.
SECRECIONES GÁSTRICAS, CONTROLA INFLAMACIÓN, FUNC. RENAL,
ETC.
* PRECURSOR ES ÁCIDO ARAQUIDÓNICO EICOSANOIDES.
* EICOSANOIDES: EN MEMBRANAS CELULARES. PROSTAGLANDINAS, EN
DIVERSAS PARTES

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* YA LO VIMOS. ¿QUÉ SON?
* MONOS, SESQUIS (PLANTAS, BACTERIAS, HONGOS)
* DI,TRITERPENOIDES (EN PLANTAS Y ANIMALES)
* B-CAROTENO (TRITERPENOIDE)
* LANOSTEROL (TRI)  PRECURSOR DE HORMONAS
ESTEROIDEAS.
* POR COMPOSICIÓN SE COMPORTAN COMO LÍPIDOS, PERO
SE PARECEN MÁS AL COLESTEROL EN ESTRUCTURA. NO A.
GRASOS  NO SAPONIFICACIÓN

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* ADEMÁS DE GRASAS, FOSFOLÍPIDOS, EIC, TERP, LOS
EXTRACTOS LIPÍDICOS EN PLANTAS TAMBIÉN PUEDEN
CONTENER ESTEROIDES
* ESQUELETO DE C TETRACÍCLICOS CARACTERÍSTICOS
* MOLÉCULAS DERIVADAS DEL LANOSTEROL 
TERPENO
* PRECURSORES DE HORMONAS SEXUALES,
SINTÉTICAS, ETC.
* PRESENTES EN TEJIDOS

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* Lípido precursor de esteroides
* Hay mucho en animales y plasma
* Tiene funciones metabólicas importantes, pero
no es un lípido esencial en la dieta.
* Estructural
* Síntesis hormonal
* Puede causar muchas enfermedades
* Yema de huevo, cerdo

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* ACONSEJABLE: 40-60% CARBOHIDRATOS, NO MÁS DEL
30% EN GRASAS.
* CONSUMO DE A. GRASOS ESENCIALES ES VITAL. ¿Por
qué?
* Evitar consumo excesivo de colesterol como tal!
* Evitar A. grasos saturados
* Y los trans
* Todos estos producen exceso de grasa (tejido
adiposo) y otras alteraciones

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*
*
* DIVERSAS RUTAS METABÓLICAS
* CÉLULAS ABSORBENTES INTESTINALES
* BETA-OXIDACIÓN
* LIPOGÉNESIS
* LIPÓLISIS
* FORMACIÓN DE EICOSANOIDES
* NO ES TEMA DE ESTA CLASE.

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* Soxhlet
* Solventes apolares, también etanol
* Cromatografía de gases  cuantificación

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* Colesterol y lípidos complejos:
* Salkowski: sol. Clorofórmica colesterol + H2SO4  color rojo
* Liebermann-Buchard: en medio ácido (H2SO4, anhídrido acético)  verde

* Lipidos simples:
* Saponificación  identifica A. grasos  mx + KOH, NaOH y calor 
espuma
* Índice de yodo (método de Hanus)  implica titulación y reflujo…

* Más pruebas
* Sudán III  triglicéridos y otros  rojo
* Solubilidad  compuestos orgánicos apolares, polares y agua
* AcroleÍna  SO4HK + muestra y calentar  desprende vapores blancos y
olor intenso (desagrada)