Buenas

Tardes
(15 Oct 2021)

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 OBJETIVO

Enriquecer tu vocabulario para poder

comprender y desarrollar mejor el tema
de sustitución nucleofílica

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 HALOGENUROS DE ALQUILO
DEFINICIÓN: Unión de un grupo alifático o aromático con un elemento del grupo BVII,
preferentemente Br, Cl o I

Fuente: Bailey 227

Los halogenuros de alquilo se estudian desde la perspectiva de sus reacciones de
Sustitución y Eliminación, que son los dos tipo se reacciona más importantes y
estudiadas en química orgánica (McMurry 245)

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NOMENCLATURA

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 NOMENCLATURA
PASO 1: Encuentre la cadena más larga y nómbrela como la cadena principal
PASO 2: Asigne el número 1 al carbono que esté más cerca del primer sustituyentes, ya sea halogenuro o alquilo

PASO 3: Si están presentes diferentes halógenos, numérelos todos y enlístelos en orden alfabético

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DEFINICIONES

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 Antes de abordar el tema de la presente unidad, es necesario comprender y memorizar los siguientes conceptos:

CARBONO PRIMARIO (C): Carbono que

está unido a otro carbono. En las
fórmula anexa, R, representa un grupo
orgánico generalizado (McMurry 87)

CARBONO SECUNDARIO (C): Carbono

que está unido a dos carbonos

CARBONO TERCIARIO (C): Carbono

que está unido a tres carbonos
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Nucleófilo: Especie Química con alta densidad electrónica y
afinidad hacia especies deficientes de electrones El más fuerte es el
que está más arriba en la tabla periódica. Existen nucleófilos
cargados negativamente (:Nu = Nu-) y neutros (HNu) (Entran a la
molécula con el H que lo acompaña). (Brito 81)
Electrófilo: Especie Química con baja densidad
electrónica y afinidad hacia especies con
abundancia de de electrones

Catiónicos con
Aniónicos con
carga formal

parcial positiva Ácido de Lewis carga formal

- Hidronio (H+)
Hidruro (H )
Cloronio (Cl+)
Cianuro (-CN) Bromonio (Br+)
Enolatos Carbocatión
Hidroxilo (-OH)
NUCLEÓFILO

ELECTRÓFILO
Con pares de

BF3
electrones

BH3
libres

AlCl3
FeBr3
Insaturados con
electrones pi

Con carga

s(+)
 Grupo Saliente:
El grupo que se reemplaza en una reacción de sustitución
(McMurry A-18)
Especie química capaz de estabilizar una carga negativa Reacción de Sustitución Nucleofílica
cuando se rompe la unión con el grupo alquilo. (Br-112).
Mezcla racémica.- Es una mezcla 50/50 de 2 enantiómeros
con actividad óptica cada uno, pero la actividad óptica de
los dos se compensa provocando que la mezcla no tenga
actividad óptica
Estereoisómero:- Isómeros con las mismas uniones de
átomos a través de enlaces pero diferente orientación
espacial

Sustrato = R (Carbono 1°, 2°, 3°, Alílico o Bencílico)

Solvente = Condiciones del medio (Polar o No Polar)

Reacción de Sustitución Nucleofílica = Una reacción en la

que un nucleófilo reemplaza a otro nucleófilo unido a un
carbono saturado (Carbono sp3) (Mc Murry A-24
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 Clasificación de Halogenuros

Halogenuro primario
Halógeno unido a un Halogenuro terciario
Halogenuro secundario
Carbono primario Halógeno unido a un carbono
Halógeno unido a un carbono
terciario
secundario

Halogenuro aromático Halogenuro de acilo

Halógeno unido a un Halógeno unido a un
Anillo de benceno Carbonilo (C=O)
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Clasificación de Halogenuros
Halogenuro de vinilo
Halógeno unido directamente a un
Carbono con doble enlace (C-sp2)

Halogenuro de alilo
Halógeno unido a un carbono con enlace
sencillo (sp3) unido a otro carbono con
doble enlace (sp2)

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SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA

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 SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA BIMOLECULAR (SN2)
Es una reacción cuyo mecanismo es un proceso de un paso en el cual intervienen simultáneamente el halogenuro de
alquilo y el nucleófilo. En este mecanismo, la formación del enlace carbono-nucleófilo y la ruptura del enlace carbono-
halógeno ocurren de manera simultánea en un proceso concertado (Bailey 236)

Ataque a la parte
posterior del orbital con Estado de Transición Producto
hibridación sp3 del enlace
C-Br

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SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA BIMOLECULAR (SN2)

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 SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA UNIMOLECULAR (SN1)
Es una reacción cuyo mecanismo es un proceso de dos pasos . En el primero, el grupo saliente, el ión halogenuro
negativo, sale con el par de electrones enlazantes y deja atrás un carbono positivo (carbocatión). En el segundo paso el
nucleófilo entra con su par de electrones no enlazante y se enlaza al carbono positivo, enlazándose por los dos lados
posibles del carbocatión, obteniéndose los dos compuestos posibles (Bailey 238)

Estado de Transición Producto

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SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILICA UNIMOLECULAR (SN1)

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 Has más
grande la
imágenes
para que
veas la
nube
electrónca

Observa y ten
presente para las
próximas clases la
deferencia en tamaño
entre los átomo de
cloro (color verde) y
los átomo de
hidrógeno (color
blanco)
Gracias
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