5° AÑO - CIENCIAS NATURALES

QUÍMICA II

ALCANOS – Propiedades físicas y químicas

CONTENIDOS: Isomería de alcanos. Clases de átomos de carbono. Estado natural de los alcanos. Propiedades físicas de
alcanos. Reacciones químicas de alcanos. Alquenos: grupo funcional. Fórmula general. Nomenclatura. Propiedades
físicas y químicas.

Isomería de alcanos

En química orgánica existen compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades tanto físicas
como químicas, con un arreglo molecular característico, a estos compuestos se le conocen como isómeros.

Por ejemplo, el etanol y el dimetil eter tienen la misma fórmula molecular C 2H6O pero sus propiedades son diferentes
por lo que se les considera isómeros.

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

Etanol Dimetil – eter

Los isómeros son compuestos cuyas moléculas tienen una misma fórmula molecular pero diferente forma estructural.

Existen varios tipos de isómeros.

Isomería de cadena o estructural: La presentan principalmente los alcanos y consiste en la forma de cómo están
colocados los carbonos a lo largo de la cadena.

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CLASIFICACION DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO
El carbono tiene la característica única entre todos los elementos de formar cadenas largas y estables de sus propios
átomos, una propiedad llamada concatenación. Esto, junto con la fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un
número enorme de formas moleculares.
Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados átomos de carbono diferentes con
respecto al número de otros átomos de carbono vecinos:

CARBONO PRIMARIO, SECUNDARIO, TERCIARIO Y CUATERNARIO

• Un átomo de carbono es llamado primario cuando está unido solamente a otro átomo de carbono.
• Un átomo de carbono es secundario cuando está unido a otros dos átomos de carbono.
• Un átomo de carbono es terciario cuando está unido a otros tres átomos de carbono.
• Finalmente, un átomo de carbono es cuaternario cuando está unido a otros cuatro átomos de carbono.

Estado natural de los alcanos

En la naturaleza se encuentran como constituyentes principales del petróleo y el gas natural. También, en menor
proporción, en los gases de yacimientos de carbón y de los pantanos.

Por la descomposición natural de la materia orgánica se generan hidrocarburos gaseosos, tales como el metano.

Propiedades físicas de los alcanos

En general los alcanos son incoloros e inodoros.

Estado físico: Depende del peso molecular de sus compuestos:
▪ 1 a 4 carbonos presentan estado gaseoso.
▪ 5 a 17 carbonos presentan estado líquido.
▪ 18 carbonos en adelante presentan estado sólido.
Densidad: Son menos densos que el agua pero esta aumenta conforme incrementa el número de carbonos.
Solubilidad: Debido a su baja o nula polaridad son insolubles en agua pero solubles en compuestos orgánicos no
polares como el éter.
Punto de fusión y ebullición: Son bajos tomando como referencia el agua, pero aumentan conforme incrementa el
número de carbonos debido a que aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares al incrementar el área de
contacto.
Propiedades químicas de los alcanos

Los alcanos presentan poca actividad química porque son compuestos estables. Esta característica justifica la
denominación de “parafinas” (del latín: parun affinis, que tiene poca afinidad) que también se utiliza para designar a
los alcanos.

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En condiciones apropiadas, los alcanos sufren cambios en los que loa átomos de hidrógeno son reemplazados por
átomos de diferentes grupos atómicos. Dichas transformaciones se denominan reacciones de sustitución.

Halogenación

Los alcanos reaccionan con halógenos como el cloro, bromo, flúor o yodo para formar halogenuros de alquilo en
presencia de luz o calor. La reacción es la siguiente:
LUV X= F, Cl, Br, I
R-R + X2 → R-X + HX
R= cadena carbonada

LUV
CH4 + Br2 → CH3-Br + HBr

Combustión

Los alcanos arden en presencia de oxígeno, produciendo dióxido de carbono y agua, y desprendiendo importantes
cantidades de calor que permiten su utilización como combustibles.

CH4 + O2 → CO2 + H2O 212 Kcal/mol

CH3-CH3+ O2 → CO2 + H2O 368.4 Kcal/mol
La cantidad de calor que se desprende al quemarse completamente un mol de moléculas de una sustancia, se
denomina calor de combustión.

Cuando la combustión es incompleta, por escasez de oxígeno, los alcanos producen monóxido de carbono (gas tóxico)
y carbono libre (hollín).

CH4 + O2 → CO + H2O (monóxido de carbono)

CH4 + O2 → C + H2O (hollín)
Pirólisis o cracking

Es la descomposición de los alcanos por exposición a muy elevada temperatura (500 y 800°C) y sin presencia de aire,
de esta forma se evita su combustión y se prioriza la descomposición de las moléculas rompiendo sus enlaces químicos.
Esta reacción se utiliza en la industria para obtener alquenos y alcanos de cadenas cortas a partir de alcanos de cadenas
más largas.

La pirólisis de alcanos, consiste simplemente en hacerlos pasar por una cámara calentada a temperatura elevada:
los alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de hidrógeno. ... Produciéndose predominante
etileno (C2H4), junto con otras moléculas pequeñas.

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Ejemplos:

Cuanto más larga es la cadena carbonada del alcano, mayor es la variedad y cantidad de hidrocarburos que se forman.

ALQUENOS

Concepto: los alquenos, olefinas o hidrocarburos etilénicos, son compuestos orgánicos formados por carbono e
hidrógeno, caracterizados por presentar dos átomos de carbono de la cadena de carbonos unidos entre sí por una
unión covalente doble (ligadura o enlace doble). Se incluyen entre los hidrocarburos alifáticos no saturados.

Grupo funcional: los alquenos presentan el siguiente grupo funcional:

Nomenclatura de los alquenos

Los alcanos se nombran como los alcanos pero cambiando la terminación “ ano” por “eno”. Ej. eteno, propeno, etc.

Cuando las cadenas tienen cuatro o más átomos de carbono, se presentan casos de isomería, porque el doble enlace
puede estar en distintas posiciones. Para diferenciarlos, se enumeran los átomos de carbono comenzando por el
extremo más próximo a la ligadura doble.

Por ej.: 1-buteno

2-buteno
Como vemos, se menciona el número más bajo que le corresponde a los dos átomos que contienen el doble enlace.

Los alquenos pueden tener cadenas ramificadas. En ese caso, la cadena más larga que contiene el doble enlace se
considera como cadena principal. La o las ramificaciones se nombran del modo indicado para los alcanos.

Ej.:

3-metil-1-buteno

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Fórmula general de los alquenos

CnH2n
Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alquenos son parecidas a la de los alcanos.

• A temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son gases; a partir de los pentenos
(C5H10) hasta los octadecenos (C18H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son
sólidos.
• Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, tales como el alcohol y el éter.
• Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajos y la densidad un poco más elevada que la de los alcanos
de igual número de átomos de carbono.
• En general los puntos de fusión y de ebullición y la densidad se incrementan a medida que aumenta la masa
molecular.

Propiedades químicas

Los alquenos presentan mayor reactividad que los alcanos como consecuencia de tener un doble enlace.
Éste está constituído por un enlace sigma y otro pi.

La energía necesaria para romper un enlacve sigma es de 85 kcal/mol, mientras que para un pi es de 58
kcal/mol. Por este motivo, muchas sustancias se adicionan al doble enlace de los alquenos por rotura del
enlace pi, que es más débil.

Los alquenos originan reacciones de adición.

Hidrogenación

El hidrógeno se puede adicionar al doble enlace de un alqueno en presencia de un catalizador (Ni. Pt) y a
temperaturas y presiones más o menos elevadas.

Ej.: ALQUENO + HIDRÓGENO → ALCANO

R-CH=CH-R + H2 → R-H

Eteno CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Etano

Propeno CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 Propano

Halogenación

Los halógenos (F, Cl, Br, I) reaccionan con los alquenos dando compuestos de adición dihalogenados.

1,2-dibromoetano

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Adición de hidrácidos halogenados

Los hidrácidos halogenados se adicionan a los alquenos, originando derivados monohalogenados de los alcanos.

bromoetano

En el caso de alquenos asimétricos pueden formarse dos isómeros en diferentes proporciones.

Experimentalmente se ha verificado que se forma un 80 % de 2-bromopropano y un 20 % de 1-bromopropano.

Esto concuerda con la regla empírica enunciada en 1869, por Markownicoff: Cuando se adiciona ácido binario a
un alqueno, el hidrógeno de éste, deberá unirse al carbono más rico en hidrógenos.

Polimerización

En condiciones apropiadas, las moléculas de un alqueno se unen entre sí produciendo una macromolécula,
denominada polímero.

Por ejemplo, el eteno o etileno a 200° C, con una presión de 1200 a 1500 atm y en presencia de catalizadores, se
polimeriza, produciendo el plástico conocido como polietileno.

nCH2═CH2 → (─CH2─CH2─)n
El polietileno es un plástico duro, flexible, aislante térmico, muy resistente a los agentes químicos (los ácidos no lo
atacan) y termoplástico. Esta última propiedad permite moldearlo o transformarlo en láminas delgadas. Los
principales usos del polietileno son la fabricación de hojas y bolsas de para envases, aislamiento de cables, juguetes,
tuberías, artículos para el hogar (baldes, recipientes), etc.

Combustión

Los alquenos son combustibles y como tales arden en estado gaseoso en el aire, con producción de una llama luminosa
y formación de dióxido de carbono y agua.

Como el porcentaje de carbono es mayor en los alquenos que en los alcanos de igual número de átomos de carbono,
las partículas incandescentes producen una llama muy luminosa.

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 Actividades
Nombrar las siguientes estructuras

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Represente las estructura de los siguientes alquenos

11) 5-etil-2,4,5-trimetil-3-hepteno

12) 4-etil-3-isopropil-2-metil-3-hepteno

13) 3-etil-4-isopropil-6,6-dimetil-3-hepteno

14) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno

15) 7-terbutil-4-etil-9-isopropil-2,4,10-trimetil-6-neopentil-5-propil-2-undeceno

Completar las siguientes reacciones:

16)

17)

18)

19)