INTRODUCCIÓN

 Los halogenuros de alquilo son compuestos, considerados derivados de los

hidrocarburos, en los que uno o más hidrógenos se han sustituidos por halógenos.
 La formula general de un halogenuro de alquilo es RX, en donde la R es un radical alquilo,
o grupo alquilo sustituido, y X es cualquier átomo de halógeno F, Cl, Br
 o I.
 Se considera que existen generalmente tres clase de compuestos orgánicos halogenados
1) haluros de Alquilo (el carbono tiene hibridación sp3 ,2) haluros de Vinilo, en donde
encontramos a un átomo con doble enlace con hibridación sp2, y unido al átomo de
carbono que contiene al halógeno 3) haluros de Arilo o Bencilo que tiene dobles tres
enlaces e hibridación sp2, para sus carbonos.
 Los compuestos halogenados se clasifican con base al tipo de carbono al cual este unido,
habiendo halogenuros; Primarios, Secundarios y Terciaros
También se clasifican con base al radical alquilo R como: radical de alcanos
Lineales, Ramificados, Cíclicos, de Cadena insaturada y Aromáticos.
 Los compuestos halogenados puede ser: Monohalogenados, Bi o
Dihalogenados ,
 Tri, Tetra, Penta, Hexahalogenados etc.
 Los isómeros pueden ser gem-isómeros y vic-isómeros, también cis y trans.
 NOMENCLATURA.
 En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la UIPAC,
mencionada en los alcanos de cadena lineal o ramificados o cíclico. El
halógeno se considera como un sustituyente más de la cadena principal, es
decir es un haloalcano,(como ejemplo 1-clorobutano, o 2-clopropano)
 Los derivados halogenados sencillos o simples reciben también nombres
triviales, empleándose el nombre del anión, derivados del halógeno ( cloruro,
bromuro, yoduro o ioduro, fluoruro ), seguido del nombre del grupo alquilo
correspondiente.
 Como ejemplos cloruro de isopropilo, bromuro de ter-pentilo
NOMENCLATURA.
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FÍSICAS

 Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullición mayores a los

alcanos, con el mismo número de carbonos.
 El punto de ebullición aumenta al aumentar su masa atómica.
 Son insolubles en agua a pesar de su polaridad.
 Son solubles en disolventes no polares
 Los yoduros y bromuros son más densos que el agua
 Los derivados monofluorados y monoclorados son menos densos
 PRPIEDADES FÍSICA DE DERIVADOS HALOGENADOS

HALOGENURO R-F R-F R-Cl R-Cl R-Br R-Br R-I R-I

DE:

  PUNTO DE Eb. DENSIDAD PUNTO DE DENSIDAD PUNTO DE DENSIDAD PUNTO DE DENSIDAD

°C g/ ml Eb. °C g/ ml Eb. °C g/ ml Eb. °C g/ ml

METILO -78 0.579 -24 0.916 4 1.67 42.4 2.27

ETILO -38 0.718 12 0.898 38 1.46 72 1.936

PROPILO -3 0.760 47 0.891 71 1.354 102 1.749

ISOPROPILO -9 0.754 36 0.862 59 1.314 90 1.704

PROPIEDADES QUÍMICAS

 Los halogenuros de alquilo son muy reactivos

 Reaccionan principalmente mediante heterólisis del enlace polar C---X
 Reaccionan con un gran número de bases de Lewis, reactivos
nucleófilos orgánicos e inorgánicos, cuya característica común es
poseer un par de electrones no compartidos.
 La base de Lewis puede desplazar al halógeno y quedar unida al átomo
de carbono por medio de una reacción de sustitución nucleófila( SN1
SN2 ), o efectuarse una reacción de eliminación ( E1, E2 )

USOS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
 Tienen mucha utilidad en la obtención o síntesis de numerosos compuestos de
estructuras diversas o grupos funcionales como:
 Alcoholes R-CH2-OH

 Mercaptanos R-CH2-SH
 Nitrilos R-CH2-CN

 Éter R-CH2-OR´
 Tioéter R-CH2-SR´

 Éster R-CH2-OOCR´

 Sal de Amina R-CH2-NH3+X-

 Sal de Amonio R-CH2-NR3+X-

 Formación de compuestos organometálicos

 (Reactivo de Grignard R-CH2-MgX y Reactivo Organolitio R-CH2-Li )
 Alquenos R- CH=CH2
CLAIFICACION DE LAS REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

 Ecuación química: Es la expresión escrita de una reacción química, por medio de

símbolos y formulas la cual consta de dos miembros separados por una flecha.
 PRIMER MIEMBRO SEGUNDO MIEMBRO

 REACTANTES PRODUCTOS

 ATOMOS Y/O COMPUESTO ATOMOS Y/O COMPUESTOS

Reacciones químicas: Conjunto de cambios que sufre una o mas sustancias para formar
una nueva presentándose absorción o liberación de Energía.
 Hay tres tipos de cambios que pueden verificarse en los reactantes cuando se
transforman en productos.
 A) Cambio de las propiedades Físicas y Químicas.
 B) Cambio de la composición porcentual de los átomos y de cada compuesto.
 C) Cambio de Energía que se verifica durante la reacción al desprenderse Calor o Luz.

 Las reacciones químicas pueden ser :
 I. Irreversibles y II. Reversibles
 A+B AB A+B AB
 COMPARACIÓN DE LAS REACCIONES QUIMICAS INORGÁNICAS CON
LAS REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS.
 Las reacciones químicas inorgánicas se clasifican como
 I. A +B AB Combinación directa( Síntesis, o composición)
 II. AB A+B Descomposición.
 III. AB + C BC + A Simple sustitución o desplazamiento.
 IV. AB +CD AD + BC Doble sustitución (intercambio Iónico ).
 REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS.

 I. ADICIÓN A +B C
 II. ELIMINACIÓN A B + C
 III.SUSTITUCIÓN AB + CD AC +BD
 IV. TRANSPOSICIÓN A B
MÉTODOS DE OBTENCIÓN O SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

 I.- Halogenación de alcanos por radicales libres( limitado a ciertos casos).

 II.- A partir de alquenos y alquinos.
 En alquenos: por adición de HX
 por adición de X2
 En alquinos: por adición de 2 HX
 por adición de 2 X2
 III.- Halogenación alílica con NBS ( N-bromosuccimida) y luz u.v, calor.
 IV.- A partir de alcoholes por adición de:
 HCl en presencia de ZnCl2
 HX en presencia de PX3 u otros

 IV.- A partir de alcoholes por adición de:
 HBr en presencia de H2SO4
 V.- A partir de un halogenuro de alquilo al cual se sustituye al halógeno
inicial por otro halógeno, como por ejemplo por un Fluor F o un iodo I
 Como ejemplos:
 R-X + NaI en presencia de un disolvente como acetona
CH3COCH3
 + KF en presencia de éter 18-corona-6 y CH3CN



REACCIONES DE HALOGENUROS DE ALQUILO
 I.- Formación de alcoholes (sustitución nucleofílica)
 II.- Intercambio de haluro.
 III.- Síntesis de éteres y tioéteres por el método de Williamson.
 IV.- Sítesis de ésteres
 IV.- Síntesis de aminas.
 V.- Síntesis de nitrilos.
 VI.- Síntesis de alquinos con el triple enlace intermedio para la obtención de alquinos
mas grandes o con más cadenas de carbono, por acoplamiento con el ion acetiluro.
 VII.- Síntesis de alquenos por eliminación o deshidrohalogenación.
 VIII.-Formación de compuestos organometálicos: Reactivo de Grignard.
 Reactivos organolitiados, Reacción de Wurtz
 IX.- Formación por acoplamiento de compuestos organocúpricos (Corny House)
 X.- reducciones a los compuestos organometálicos.