INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Unidad Profesional Interdisciplinaria de

Biotecnología

QUIMICA HETEROCICLÍCA
PRÁCTICA 1 :
ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO EN EL IR
DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
EQUIPO 3 GRUPO: 3FM3
 CONTENIDOS
1. OBJETIVOS E INTRODUCCIÓN
2. FUNDAMENTO DE LA TÉCNICA
3. EJEMPLOS
4. BIBLIOGRAFIAS
OBJETIVOS
1.- CONOCER Y APRENDER LA INFORMACIÓN MÁS RELEVANTE
QUE SE PUEDE OBTENER DE UN COMPUESTO A PARTIR DE
UN ESPECTRO INFRARROJO

2.- APRENDER A DETERMINAR GRUPOS FUNCIONALES

PRESENTES EN UN COMPUESTO A PARTIR DE SU ESPECTRO
INFRARROJO
INTRODUCCIÓN
INTRODUCCIÓN AL ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICO EN EL
INFRARROJO.
LAS ONDAS ELECTROMÁGNETICAS VIAJAN EN FORMA DE FOTONES, DONDE BAJO
CIERTAS CONDICIONES CUNADO UNA MOLÉCULA COLISIONA CON UN FOTÓN PUEDE
ABSORBER LA ENERGÍA DE ÉSTE PRODUCIENDO UN AUMENTO DE LA ENERGÍA DE LA
MOLÉCULA EN UNA CANTIDAD IGUAL A LA ENERGÍA DEL FOTÓN.

LA ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (IR) ES UNA TÉCNICA ANALÍTICA QUE PERMITE

ESTUDIAR LA ESTRUCTURA DE MOLÉCULAS.
DEBIDO QUE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS SON AQUELLOS QUE
CONTIENEN ANILLOS QUE INCLUYEN ÁTOMOS DISTINTOS COMO EL CARBONO,
NITRÓGENO, OXÍGENO Y AZUFRE
LOS GRUPOS FUNCIONALES PRESENTES DENTRO DE LA MÓLECULA, PRESENTAN
UN FRECUANCIA QUE NOS PERMITE IDENTIFICARLOS
FUNDAMENTOS
La intensidad de la luz está organizada en lo se conoce como el
espectro electromagnético y se encuentra divido en varias regiones
en función del nivel de intensidad de la radiación, es decir de su
longitud de onda.
FUNDAMENTOS
El espectro electromagnético es el conjunto de las radiaciones
electromagnéticas de diferentes longitudes de onda que se
extiende desde los rayos gamma hasta las ondas de radio visto en
la figura no.1
FUNDAMENTOS
La espectroscopía infrarroja (IR) se basa en el hecho de que la
mayoría de las moléculas absorben la luz en la región infrarroja del
espectro electromagnético, convirtiéndola en vibración molecular.
Esta absorción es característica de la naturaleza de los enlaces
químicos presentes en una muestra.
FUNDAMENTOS
es un dibujo compuesto por bandas o picos, en donde en el eje de
las abscisas (o de las X) están representados todos los valores del
intervalo de longitud de onda del infrarrojo medio, ya sea en
número de onda (cm-1) o de longitud de onda (nanómetros).
FUNDAMENTOS
La espectros infrarroja (IR) tiene varias regiones.Donde se mide la
transmitancia de los compuestos
EJEMPLOS:
LAS SIGUIENTES FORMÚLAS CONDESADAS ESTAN PRESENTES EN LOS ESPECTROS PRESENTADOS:

FÓRMULAS DE LÍNEA/DESARROLLADA

TODAS LAS FORMAS DE LINEAS PARA LAS

ESTRUCTURAS A Y B
 RESULTADOS Y ANÁLISIS
EN BASE A LAS TABLAS DE SEÑALES CARACTERÍSTICAS PARA LOS DIFERENTES GRUPOS FUNCIONALES,
INDICA A QUECOMPUESTO ES MÁS PROBABLE QUE CORRESPONDA CADA ESPECTRO.

ESPECTRO 1
EL PENTANAL, TAMBIÉN CONOCIDO COMO VALERALDEHÍDO MUESTRA EL MISMO
COMPORTAMIENTO EN EL ESPECTRO OBTENIDO Y EN EL TEÓRICO LO QUE CONFIRMA EL COMPUESTO
SELECCIONADO, ADEMÁS MUESTRA BANDA DE ESTIRAMIENTO C=O EN 1725 CM-1 Y BANDA
DE ESTIRAMIENTO C-H DEL HIDRÓGENO EN EL ALDEHÍDO EN 2750 CM-1 Y 2850 CM-1.

ESPECTRO 2
 Tomando como referencia a la 2-butanona se comprueba que se trata de una cetona (2-
pentanona), la banda de estiramiento de la cadena de carbonos se observa distinta debido a
la cantidad de estos, el nivel de transmitancia es distinto. Se presenta banda de estiramiento
C=O aproximadamente a 1715 cm-1. La conjugación mueve la absorción a la derecha.
ESPECTRO 3
 .
Se toma como referencia al ácido propanoico se observa un comportamiento similar en las
bandas, comprobándose el ácido pentanoico. Banda de estiramiento O-H muy ancha debido
a la asociación por puente de hidrógeno en la zona de 3000- 2500 cm-1 Banda de
estiramiento C=O ancha, en la zona de 1730-1700 cm-1
ESPECTRO 4
 .
Banda de estiramiento O-H, para un alcohol es una banda intensa y ancha en la región de
3000-3700 cm-1 Vibración de estiramiento C-O localizada en 1000-1200 cm-1 Analizando la
absorbancia del espectro, se concluye que es un alcohol (cichohexanol). El espectro teórico
es similar al obtenido.
 .
En la identificación de los grupos funcionales de la sec-butilamina, donde se identifica
bandas de estiramiento en la zona 3300-3500cm¯¹. Las aminas primarias tienen dos bandas
por lo que confirmamos que es una molécula 3-metil-1-butanamina. Al igual la banda de
flexión N-H (tijera) se onserva en la zona 1640-1560cm¯¹, banda ancha
ESPECTRO 5
 .
En relación con el espectro teórico, se observa similitudes
 En la vibración del =C-H hay un estiramiento ocurriendo en 3000-3300cm¯¹. Vibración de
estiramiento C=C, en la región de 1600-1675cm¯¹, siendo a menudo bandas débiles.
Siendo con relación al espectro teórico se afirma que la moléculoa es un alqueno (1-hexeno)

ESPECTRO 6
 Methoxyacetylene, se observa banda características de alcohol O-H aproximadamente a
≡
3500cm¯¹; donde la vibración del C C cerca de 2150cm¯¹. Deduciendo así que la especie es
un alquino

ESPECTRO 7
 Se determina que la especie es aromática etilbenceno y se obsterva tensión en =C-H
aproximadamente a los 3000cm¯¹ y tensión C=C a 1600 y 1500cm¯¹.

ESPECTRO 8
BIBLIOGRAFÍAS
MAIN, IAN G., (1998), VIBRACIONES Y ONDAS EN FÍSICA, CAMBRIDGE, UNIVERSITY PRESS
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO, FACULTAD DE QUÍMICA, MANUAL DE EXPERIMENTOS QUÍMICA
ORGÁNICA II, DISPONIBLE EN :
HTTP://DEPA.FQUIM.UNAM.MX/AMYD/ARCHIVERO/MANUALLABORATORIODEQUIMICAORGANICAI I(1407)_32169.PDF,
RECUPERADO EL 21/08/2019
WILLARD H. H, MERRITT L. L DEAN J. A Y SETTLE. F. A., MÉTODOS INSTRUMENTALES DE ANÁLISIS, ED IBEROAMERICANA,
MÉXICO 1991.
CHEMSPIDER, SERACH AND SHARE CHEMESTRY, ROYAL SOCIETY OF CHEMESTRY,
HTTPS://WWW.CHEMSPIDER.COM/CHEMICAL-STRUCTURE.122358.HTML?RID=A066878E-F1A5-475D-8398-
DD32D59F425D&PAGE_NUM=0
HTTPS://ESPANOL.LIBRETEXTS.ORG/QUIMICA/QU%C3%ADMICA_ORG%C3%A1NICA/MAPA%3A_QU%C3%ADMICA_O
RG%C3%A1NICA_%28WADE%29/19%3A_CETONAS_Y_ALDEH%C3%ADDOS/19.02%3A_ESPECTROSCOPIA_DE_CETO
NAS_Y_ALDEH%C3%ADDOS
NATIONAL INSTITUTE OF STANDARDS AND TECHNOLOGY. (S. F.). PENTANAL.
HTTPS://WEBBOOK.NIST.GOV/CGI/CBOOK.CGI?ID=C110623&TYPE=IR-SPEC&INDEX=1
¡GRACIAS POR SU
atención!